1-Hexyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-1,3-benzodiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Hexyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-1,3-benzodiazole
• 英文别名: 1-hexyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzimidazole
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• mdl: MFCD06644339
• 分子量: 322.4
• InChiKey: VFRJHZXGOQNOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-Hexyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-1,3-benzodiazole
  参考文献：
  名称：

  开发基于苯并咪唑的化合物作为新型衣壳组装调节剂用于治疗 HBV 感染

  摘要：

  乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂 (CAM) 代表了治疗 HBV 感染的一种有前途的治疗方法。在本研究中，通过筛选内部化合物库鉴定了命中化合物 (IC50 = 2.46 ± 0.33 μM)。然后设计并合成了新型有效的苯并咪唑衍生物作为核心组装调节剂，并在体外和体内生物学实验中评估了它们的抗病毒作用。结果表明，该化合物显示出最优化的 HBV 衣壳组装调节剂（IC = 0.51 ± 0.20 μM，EC = 2.24 ± 0.43 μM，CC = 84.29 μM）和高选择性指数。此外，在水动力注射 (HDI) 小鼠模型中，用化合物治疗 14 天显着降低了血清 HBV DNA 水平。因此，该化合物可被认为是一种有前途的候选药物，可用于进一步开发具有所需效力和安全性的新型 HBV CAM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116402

文献信息

• Development of benzimidazole-based compounds as novel capsid assembly modulators for the treatment of HBV infection
  作者：Kaixin Du、Xianyang Wang、Yuxin Bai、Xue Zhang、Jie Xue、Shanshan Li、Youhua Xie、Zhipei Sang、Yu Tang、Xin Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116402

  日期：2024.5

  Hepatitis B virus (HBV) capsid assembly modulators (CAMs) represent a promising therapeutic approach for the treatment of HBV infection. In this study, the hit compound (IC = 2.46 ± 0.33 μM) was identified by screening of an in-house compound library. And then novel potent benzimidazole derivatives were designed and synthesized as core assembly modulators, and their antiviral effects were evaluated

  乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂 (CAM) 代表了治疗 HBV 感染的一种有前途的治疗方法。在本研究中，通过筛选内部化合物库鉴定了命中化合物 (IC50 = 2.46 ± 0.33 μM)。然后设计并合成了新型有效的苯并咪唑衍生物作为核心组装调节剂，并在体外和体内生物学实验中评估了它们的抗病毒作用。结果表明，该化合物显示出最优化的 HBV 衣壳组装调节剂（IC = 0.51 ± 0.20 μM，EC = 2.24 ± 0.43 μM，CC = 84.29 μM）和高选择性指数。此外，在水动力注射 (HDI) 小鼠模型中，用化合物治疗 14 天显着降低了血清 HBV DNA 水平。因此，该化合物可被认为是一种有前途的候选药物，可用于进一步开发具有所需效力和安全性的新型 HBV CAM。