1-乙氧基-2-乙炔基苯 | 90843-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-乙氧基-2-乙炔基苯
• 英文名称: 2-ethoxyphenylacetylene
• 英文别名: 1-ethoxy-2-ethynylbenzene；2-ethynyl-phenetole；2-Aethinyl-phenetol
• CAS: 90843-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: DMZBUTOTDGCRRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-2-乙炔基苯 在 氨 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-乙氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的碘催化末端炔烃在水性条件下通过CC键断裂转化为伯酰胺

  摘要：

  描述了可见光诱导的碘催化的CC键的氧化裂解，该裂解用于在水性条件下在氨存在下将末端炔烃转化为伯酰胺。通过先乙炔键的加氢胺化反应，然后释放出二碘甲烷（CH 2 I 2）而产生的这种无金属方案适用于芳族，杂芳族和脂族炔烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500906
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 1-乙氧基-2-乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Claus,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 269, p. 3

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzofurans<i>via</i>Tandem Rhodium-Catalyzed C(<i>sp</i>³)H Insertion and Copper-Catalyzed Dehydrogenation
  作者：Lin Li、Xiao-Han Xia、Yong Wang、Pranjal P. Bora、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201500396

  日期：2015.6.15

  approach for the synthesis of benzofuran derivatives (up to 88% yield) from 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been developed. The cascade reaction involves sequential rhodium‐catalyzed C(sp3)H insertion and copper‐catalyzed aerobic oxidation. The method was made more convenient towards the synthesis of benzofurans starting from terminal alkynes via a one‐pot sequential copper‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition

  已开发出一种顺序催化的级联方法，用于从1-磺酰基-1,2,3-三唑合成苯并呋喃衍生物（最高收率88％）。级联反应包括连续的铑催化的C（sp 3）H插入和铜催化的有氧氧化。通过一锅顺序铜催化炔-叠氮化物环加成（CuAAC）/ CH插入/脱氢级联反应，从末端炔烃开始合成苯并呋喃更加方便。而且，在吲哚骨架的合成中证明了级联方法的效用。
• One-pot synthesis of 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans and benzofurans via rhodium-catalyzed intramolecular C–H insertion reaction
  作者：Xueji Ma、Feifei Wu、Xiaofei Yi、Hangxiang Wang、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/c5cc01271f

  日期：——

  Intramolecular sp3 C-H insertion of [small alpha]-imino carbenoid. One pot synthesis of benzofuran derivatives.

  [小α]-亚氨基类胡萝卜素的分子内sp3 CH插入。一锅合成苯并呋喃衍生物。
• Highly Selective Insertion of Arynes into a C(sp)−O(sp³) σ Bond
  作者：Krzysztof Z. Ła̧czkowski、Diego García、Diego Peña、Agustín Cobas、Dolores Pérez、Enrique Guitián

  DOI：10.1021/ol103001k

  日期：2011.3.4

  Arynes react with ethoxyacetylene to afford 2-ethoxyethynylaryl derivatives through a highly chemo- and regioselective formal insertion of the aryne into the C(sp)-O(sp(3)) bond of the alkyne. Computational studies suggest that the reaction does not proceed through a mechanism initiated by the nucleophilic addition of the oxygen atom to the aryne as previously proposed but by the addition of the triple bond of the alkyne to the aryne.
• A convenient reagent for aldehyde to alkyne homologation
  作者：Douglass F. Taber、Sha Bai、Peng-fei Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.114

  日期：2008.11

  A convenient reagent for the one-carbon homologation of an aldehyde to the corresponding alkyne is reported. This reagent allows this conversion to conveniently be carried out on a large scale under ambient conditions. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED AMINOALKYLAMIDE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF FOLLICLE STIMULATING HORMONE
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1244617B1

  公开（公告）日：2005-02-16