1-乙氧基-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 | 134040-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-乙氧基-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
• 中文别名: 苯,1-乙氧基-4-(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)-(9CI)
• 英文名称: (E)-1-ethoxy-4-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: 1-ethoxy-4-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 134040-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: JGHOWMIWYVZNON-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 生成 1-(4-Ethoxy-2-methylphenyl)propan-2-amine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  KUMAR, YATENDRA;FLORVALL, L.;ASK, A. -L.;ROSS, S. B.;HOLM, A. -C.;ORGEN, +, ACTA PHARM. SUEC., 1983, 20, N 5, 349-364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 4-乙氧基苯甲醛 在 环己胺 作用下， 以39%的产率得到1-乙氧基-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907

文献信息

• Ethylenediamine: A Highly Effective Catalyst for One-Pot Synthesis of Aryl Nitroalkenes via Henry Reaction and Dehydration
  作者：Jianxin Yang、Jing Dong、Xia Lü、Qiang Zhang、Wei Ding、Xiaoxin Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201201094

  日期：2012.12

  Ethylenediamine (H2NCH2CH2NH2) was found to be a highly effective catalyst for the condensation of aryl aldehydes with nitromethane (or nitroethane). When 1%–2% (mol%) of ethylenediamine was used as the catalyst, the one‐pot reaction of aryl aldehydes with nitromethane (or nitroethane) by refluxing for 3–10 h efficiently afforded various arylnitroalkenes 1a–1y in 85%–97% yields.

  发现乙二胺（H 2 NCH 2 CH 2 NH 2）是芳基醛与硝基甲烷（或硝基乙烷）缩合的高效催化剂。当使用1％–2％（mol％）的乙二胺作为催化剂时，芳基醛与硝基甲烷（或硝基乙烷）的单锅反应通过回流3–10 h可有效地得到85％–的各种芳基硝基烯烃1a – 1y。产率为97％。
• Enantioselective Synthesis and Biological Evaluation of Pyrrolidines Bearing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Hanyue Qiu、Zhuanzhuan Du、Yankun Zhao、Shan Yuan、Song Xi、Tao Zhou、Jiao Yang、Changhui Zhang、Yang Xiong、Yi Xia、Shaolin Zhang、Lin Fu、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00706

  日期：2023.7.27

  largely unexplored due to the tremendous synthetic challenges. Herein, we report a series of multisubstituted pyrrolidines with four continuous stereogenic centers, including up to two aza-QSCs (quaternary stereogenic centers). Systematic evaluations, including phenotypic screening, molecular docking, molecular dynamics, bioinformatics, and bioactivity analysis, have been performed to screen entities

  分子复杂性在现代制药工业中发挥着越来越重要的作用。在特殊的子结构中建立多个立体中心可能会产生改善的甚至前所未有的生物活性；然而，由于巨大的综合挑战，该领域在很大程度上仍未被探索。在此，我们报道了一系列具有四个连续立体中心的多取代吡咯烷，包括多达两个氮杂-QSC（四元立体中心）。已经进行了系统评估，包括表型筛选、分子对接、分子动力学、生物信息学和生物活性分析，以筛选具有感兴趣的药理学特性的实体。其中，具有两个 QSC 的化合物4m通过干扰有丝分裂退出被确定为有效的抗增殖剂，并且发现 QSC 的存在对于抗癌功效至关重要。这项工作表明，在特殊支架中引入 QSC 不仅有助于扩大未专利的化学空间，而且还为发现新型治疗药物提供了新的机会。