trans-2,3,4,5,6,2′,3′,4′,5′,6′-decafluorostilbene | 14992-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2,3,4,5,6,2′,3′,4′,5′,6′-decafluorostilbene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethene；1,2-bis(pentafluorophenyl)ethene；trans-Decafluorostilbene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(E)-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 14992-40-6
• 化学式: C₁₄H₂F₁₀
• 分子量: 360.154
• InChiKey: YQLSNILDQDVBRL-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5-103.5 °C
• 沸点：
  251.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3,4,5,6,2′,3′,4′,5′,6′-decafluorostilbene 以 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,2-bis(pentafluorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of polyfluoro-substituted stilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949484
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2,3,4,5,6-五氟苯 在 正丁基锂 作用下， 反应 19.0h， 生成 trans-2,3,4,5,6,2′,3′,4′,5′,6′-decafluorostilbene
  参考文献：
  名称：

  寡聚聚对四氟亚苯基亚乙烯基：一种新的合成方法，基于在（E）-2-（五氟苯基）乙烯基锂与六氟苯反应过程中对氟的亲核取代

  摘要：

  （E）-2-（五氟苯基）乙烯基溴化物（3）已通过三种途径制备：（i）将2,3,4,5,6-五氟肉桂酸溴化（5），得到1,2-二溴-2- （五氟苯基）丙酸（6），其通过Hunsdiecker反应转化为1,1,2-三溴-2-（五氟苯基）乙烷（7）；（3）由（7）与锌脱溴而形成；（ii）（6）与红色氧化汞和溴的反应得到（3）和（7）；（iii）将2,3,4,5,6-五氟苯基乙炔（8）与儿茶酚硼烷加氢硼化，然后将中间体水解，得到（E）-2-（五氟苯基）乙烯基硼酸（9），将其用碱和溴处理给出（3）。用碱和碘将硼酸（9）转化为（E）-2-（五氟苯基）乙烯基碘（4）。溴化合物（3）对镁无活性，正丁基锂导致氟取代，得到（10）。碘化合物（4）与正丁基锂在C反应中形成锂衍生物（11）。6 F 6得到（E）-十氟fluoro（12）和低聚化合物（13），（14）和（15）；在不存在C 6 F 6的情况下，形成电导率<10

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82183-1

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allyl- and Crotylboration of Aldehydes Using Chiral Diol•SnCl₄ Complexes. Optimization, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Vivek Rauniyar、Huimin Zhai、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja8016076

  日期：2008.7.1

  induction in the allylboration of aldehydes by commercially available allylboronic acid pinacol ester 1a. The corresponding homoallylic alcohol products of synthetically useful aliphatic aldehydes are obtained in excellent yields with up to 98:2 er. This combined acid manifold is also efficient in catalyzing the diastereo- and enantioselective crotylboration of aldehydes, thus providing the propionate

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离
• Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins in Acidic Media: Old Process, New Tricks
  作者：Philippe Dupau、Robert Epple、Allen??A. Thomas、Valery??V. Fokin、K.??Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<421::aid-adsc421>3.0.co;2-f

  日期：2002.6

  osmium-catalyzed dihydroxylation has uncovered that electron-deficient olefins are converted into the corresponding diols much more efficiently when the pH of the reaction medium is maintained on the acidic side. Further studies have identified citric acid as the additive of choice, for it allows preparation of very pure diols in yields generally exceeding 90%. As described here, a much wider range of olefin classes

  对锇催化的二羟基化中 500 多种不同功能化添加剂的筛选发现，当反应介质的 pH 值保持在酸性时，缺电子烯烃转化为相应二醇的效率更高。进一步的研究已将柠檬酸确定为首选添加剂，因为它可以制备非常纯的二醇，产率通常超过 90%。正如这里所描述的，现在可以成功地对更广泛的烯烃类别进行二羟基化。该过程在实验上很简单，在大多数情况下，只需将反应物溶解在水或水/叔丁醇混合物中，搅拌它们，然后过滤出纯二醇产物。
• Pentafluorophenyl carbonyl compounds in the Reformatsky-type reactions promoted with Fe(CO)5-based metal complex systems
  作者：A.B. Terent’ev、T.T. Vasil’eva、O.V. Chahovskaya、N.E. Mysova、H.H. Hambardzumyan、K.A. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.05.017

  日期：2008.8

  Iron pentacarbonyl is an effective promoter for additions of halogenated acid esters and nitriles to pentafluorophenyl carbonyl compounds 1, 4, and 5 by the Reformatsky-type reaction and reductive coupling of compound 1. The electron-withdrawing character of the pentafluorophenyl group has a significant effect on the reaction pathway and the type of the reaction products. The reactions involving metal

  五羰基铁是卤代酸酯和添加物的有效的启动子的腈以五氟苯基羰基化合物1，4和5由列福马茨基型反应和化合物的还原偶联1。五氟苯基的吸电子特性对反应途径和反应产物的类型有重要影响。涉及衍生自Fe（CO）5的金属络合物系统的反应具有许多优点，例如操作简单，无需使用无水溶剂和惰性气氛。已经提出了反应方案，并且优化了大多数产物的制备合成条件。
• π-Stacking interactions in some crystalline cisoid E,E-1,4-diaryl-1,3-butadienes
  作者：Jin Liu、Elisia M. Murray、Victor G. Young, Jr

  DOI：10.1039/b301578e

  日期：——

  A cisoid E,E-1,4-diperfluorophenyl-1,3-butadiene has been prepared in which offset stacking between perfluorophenyl–perfluorophenyl rings occurs, and face-to-face stacking between phenyl–perfluorophenyl rings is found in crystals of its 1 : 1 complex with a cisoid E,E-1,4-diphenyl-1,3-butadiene.

  我们制备了一种顺式 E,E-1,4-二苯基-1,3-丁二烯，在其与顺式 E,E-1,4-二苯基-1,3-丁二烯的 1 : 1 复合物晶体中，全氟苯基与全氟苯基环之间存在偏移堆积，而苯基与全氟苯基环之间存在面对面堆积。
• Polyfluoroarenes. Part IX. Decafluorotolan: synthesis, properties, and use as an organometallic ligand
  作者：J. M. Birchall、F. L. Bowden、R. N. Haszeldine、A. B. P. Lever

  DOI：10.1039/j19670000747

  日期：——

  Co2(CO)6(C6F5·C⋮C·C6F 5), shown by its chemical and spectroscopic properties to be similar in structure to its hydrocarbon analogue; octafluoro-4,4′-dimethoxytolan behaves similarly. Tetrakispentafluorophenylcyclopentadienone (perfluorotetracyclone) is obtained when a solution of the cobalt carbonyl complex of decafluorotolan is heated. Reaction of decafluorotolan with iron penta- or dodeca-carbonyl yields a complex

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