1-乙炔基-2-戊基苯 | 108635-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔基-2-戊基苯
• 英文名称: 1-ethynyl-2-pentylbenzene
• 英文别名: 2-pentylphenylacetylene
• CAS: 108635-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: KNZAHJHLJGNYJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2-戊基苯 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-deuterioethynyl-2-pentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Platinum and Ruthenium Chloride-Catalyzed Cycloisomerization of 1-Alkyl-2-ethynylbenzenes: Interception of π-Activated Alkynes with a Benzylic C−H Bond

  摘要：

  Air-stable and commercially available alkynophilic metal salts, such as PtCl2, PtCl4, and [RuCl2(CO)(3)](2), catalyze the cycloisomerization of 1-alkyl-2-ethynylbenzenes to produce Substituted indenes even at all ambient temperature. Electrophilically activated alkynes can be intercepted by simple benzylic C-H bonds at primary, secondary, and tertiary carbon centers. Mechanistic studies, such as labeling studies and kinetic isotope and substituent effects, indicate that the cycloisomerization proceeds through the formation of a vinylidene intermediate and turnover-limiting 1,5-shift of benzylic hydrogen.

  DOI：

  10.1021/jo901045g
• 作为产物：
  描述：

  (2-endo,3-exo)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-bis(carbonyl chloride) 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 1-乙炔基-2-戊基苯
  参考文献：
  名称：

  1,7-环己烯非降冰片二烯系统

  摘要：

  可通过呋喃-富马酰氯Diels-Alder加合物的还原和脱水制得的2,3-二亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷在其环外双键之一处容易进行二溴环丙烷化。由有机锂试剂的二溴化4当量反应生成的相应类胡萝卜素经过Skattebøl重排以提供一个稠合的环戊二烯环，该环立即被去质子化。该阴离子裂解为富烯醇盐，有机锂试剂随后添加至富烯醇盐中。生成的阴离子（即9）在后处理中提供类型3的富烯。使用3作为狄尔斯-阿尔德环加成二烯是由甲基衍生物的缩合证明3A与亚丙基二羧酸二乙二酯和（E）-1,2-双（苯磺酰基）乙烯。提出了面部选择性的问题。对于双砜加合物21和22，用1-2％的钠汞齐进行还原性脱磺酰化可得到烃23，它是1,7-环烯基降冰片二烯类分子的第一个已知成员。13 C-NMR测量表明23与它的简单非环状原型一样极化且未应变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87596-7

文献信息

• Synthesis of [1,2,3]-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepines via an unprecedented one-pot Cu-catalyzed azidation–cyclization reaction
  作者：Geert Hooyberghs、Hendrik De Coster、Dipak D. Vachhani、Denis S. Ermolat'ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.031

  日期：2013.5

  A novel three-step approach leading to [1,2,3]-triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepines in moderate to good yields has been developed. The key step is an unprecedented one-pot Cu-catalyzed azidation–cyclization reaction of ortho-bromobenzylpropargylamines.

  已经开发出一种新颖的三步法，以中等到良好的产率产生[1,2,3]-三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂s。关键步骤是空前的一锅Cu催化邻溴代苄基炔丙基胺的叠氮化-环化反应。
• The 1,7-cyclohexenonorbornadiene system
  作者：Leo A. Paquette、Tina M. Kravetz、Pana Charumilind

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87596-7

  日期：1986.1

  anion, namely 9, provides fulvenes of type 3 on workup. The use of 3 as a diene in Diels-Alder cycloadditions is demonstrated by the condensation of methyl derivative 3a with dimethyl acctylenedicarboxylate and (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene. The question of face selectivity is raised. For the bissulfone adducts 21 and 22, reductive desulfonylation with 1–2% sodium amalgam delivers hydrocarbon

  可通过呋喃-富马酰氯Diels-Alder加合物的还原和脱水制得的2,3-二亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷在其环外双键之一处容易进行二溴环丙烷化。由有机锂试剂的二溴化4当量反应生成的相应类胡萝卜素经过Skattebøl重排以提供一个稠合的环戊二烯环，该环立即被去质子化。该阴离子裂解为富烯醇盐，有机锂试剂随后添加至富烯醇盐中。生成的阴离子（即9）在后处理中提供类型3的富烯。使用3作为狄尔斯-阿尔德环加成二烯是由甲基衍生物的缩合证明3A与亚丙基二羧酸二乙二酯和（E）-1,2-双（苯磺酰基）乙烯。提出了面部选择性的问题。对于双砜加合物21和22，用1-2％的钠汞齐进行还原性脱磺酰化可得到烃23，它是1,7-环烯基降冰片二烯类分子的第一个已知成员。13 C-NMR测量表明23与它的简单非环状原型一样极化且未应变。
• Platinum and Ruthenium Chloride-Catalyzed Cycloisomerization of 1-Alkyl-2-ethynylbenzenes: Interception of π-Activated Alkynes with a Benzylic C−H Bond
  作者：Mamoru Tobisu、Hiromi Nakai、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo901045g

  日期：2009.8.7

  Air-stable and commercially available alkynophilic metal salts, such as PtCl2, PtCl4, and [RuCl2(CO)(3)](2), catalyze the cycloisomerization of 1-alkyl-2-ethynylbenzenes to produce Substituted indenes even at all ambient temperature. Electrophilically activated alkynes can be intercepted by simple benzylic C-H bonds at primary, secondary, and tertiary carbon centers. Mechanistic studies, such as labeling studies and kinetic isotope and substituent effects, indicate that the cycloisomerization proceeds through the formation of a vinylidene intermediate and turnover-limiting 1,5-shift of benzylic hydrogen.