1-乙烯基-2-(2-乙烯基苯基)苯 | 34919-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙烯基-2-(2-乙烯基苯基)苯
• 英文名称: 2,2'-divinylbiphenyl
• 英文别名: 1-Ethenyl-2-(2-ethenylphenyl)benzene
• CAS: 34919-47-6
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: AWJRNSCCZLNMTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-2-(2-乙烯基苯基)苯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到菲
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of Sch 56036; isoquinolinone synthesis and the synthesis of phenanthrenes

  摘要：

  The isoquinolinone hemisphere of Sch 56036 has been prepared using a modified Pomeranz-Fritsch reaction and the synthesis of the phenanthrene core has been modelled via a Suzuki coupling and subsequent ring closing metathesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.084
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[2-(氰基甲基)苯基]苯基]乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-乙烯基-2-(2-乙烯基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the 1,2,3,4-Dibenzcyclonona-1,3-diene System.¹ A Note on the Racemization Barrier in Bridged Biphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00867a022

文献信息

• Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Ring-Closing Metathesis
  作者：Margel C. Bonifacio、Charles R. Robertson、Jun-Young Jung、Benjamin T. King

  DOI：10.1021/jo051418o

  日期：2005.10.1

  A strategy for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by the ring-closing olefin metathesis (RCM) of pendant olefins on a phenylene backbone has been developed. RCM of 2,4‘,6‘,2‘ ‘-tetravinyl-[1,1‘;3‘,1‘ ‘]terphenyl and 2,2‘,5‘,2‘ ‘-tetravinyl-[1,1‘;4‘,1‘]terphenyl affords in high yield the isomeric [a,j] and [a,h] dibenzanthracenes, respectively. In contrast with other intramolecular

  已经开发了通过在亚苯基骨架上的侧链烯烃的闭环烯烃复分解（RCM）来合成多环芳族烃（PAH）的策略。2,4'，6'，2''-四乙烯基-[1,1'; 3'，1'']三联苯和2,2'，5'，2''-四乙烯基-[1,1' ; 4'，1']三联苯以高收率提供同分异构体[ a，j ]和[ a，h分别为] dibenzanthracenes。与其他分子内环化方法（例如Friedel-Crafts酰化）相比，该反应是完全区域选择性的。由于RCM是可逆的，并且PAHs通常是热力学吸收剂，因此该策略是制备PAHs的有效且通用的方法。密度泛函理论计算支持这些结果。二硫化碳是用于这些反应的合适溶剂。
• Copper catalyzed oxidation of organozinc halides
  作者：Xianbin Su、David J. Fox、David T. Blackwell、Kiyotaka Tanaka、David R. Spring

  DOI：10.1039/b610218b

  日期：——

  A wide range of organozinc substrates may be oxidized in the presence of catalytic copper to give carbon–carbon bonds in high yield.

  在催化铜的存在下，多种有机锌底物可以被氧化以高产率生成碳-碳键。
• Ring-Closing Olefin Metathesis of 2,2‘-Divinylbiphenyls:  A Novel and General Approach to Phenanthrenes
  作者：Anna Iuliano、Paolo Piccioli、Davide Fabbri

  DOI：10.1021/ol048668w

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The ring-closing olefin metathesis (RCM) of 2,2'-divinylbiphenyls, using a second-generation RCM ruthenium-based catalyst, leads to differently substituted phenanthrenes in quantitative yield under very mild reaction conditions, independent of both nature and position of the groups present on the biphenyl moiety.

  [反应：参见正文]使用第二代RCM钌基催化剂，在2,2'-二乙烯基联苯的闭环烯烃复分解（RCM）中，在非常温和的反应条件下，定量收率得到了不同取代的菲，与存在于联苯部分上的基团的性质和位置。
• Design and Synthesis of Extended π-Systems: Monomers, Oligomers, Polymers
  作者：U. Scherf、K. Müllen

  DOI：10.1055/s-1992-34172

  日期：——

  The synthesis of unconventional extended π-systems is described in an attempt to tailor the structures of organic compounds for specific optical and electrical properties. In order to emphasize the role of the π-conjugation and to correlate chemical structure and physical function both one-dimensional arylenevinylenes and two-dimensional ribbon-type molecules are considered. In the synthesis of the former the aryl-olefin coupling according to Heck is of special value, the synthesis of the latter is achieved by repetitive Diels-Alder cycloadditions and by two-step processes in which carefully designed polyaryl precursors are subjected to ring closure. Key ingredients of the present approach are the interplay of synthetic organic chemistry and synthetic macromolecular chemistry and the needs outlined by materials sciences. Thereby, transition from monomers to oligomers and polymers defines new requirements for the selectivity of the synthetic reactions and the tractability of the products. 1. Introduction 2. Oligo- and Poly(arylenevinylene)s 2.1. Structurally Defined Oligo(1,4-phenylenevinylene)s - Valuable Model Systems for Understanding Properties of the Corresponding Polymers 2.2. Oligomers and Polymers Containing the 9,10-Anthrylene Unit in the Main Chain 2.3. Unusual Redoxactive Systems via Incorporation of 1,5-Cyclooctatetraenylene Units 2.4. The 2,2′-Biphenylylene Building Block - toward the Generation of Photoreactive Poly(arylenevinylene)s 3. π-Systems with Ribbon- or Ladder-Type Structures 3.1. Ribbon-Type Structures via Repetitive Diels-Alder reactions 3.2. Ribbon-Type Structures via Polymer-Analogous Cyclization of Linear Precursors 3.2.1. Double-Stranded Poly(phenylene)s via Cyclization of Open-Chain Precursors 3.2.2. Oligorylenes - Synthesis of Ribbon-Type Molecules with peri-Fused Naphthalene Units 4. Conclusions

  本文介绍了非常规扩展Ï-系统的合成方法，试图调整有机化合物的结构，使其具有特定的光学和电学特性。为了强调Ï-共轭的作用，并将化学结构和物理功能联系起来，我们考虑了一维芳基乙烯和二维带状分子。在前者的合成过程中，根据 Heck 法进行的芳基-烯烃偶联具有特殊价值，而后者的合成则是通过重复的 Diels-Alder 环化反应和两步法实现的，在这两步法中，精心设计的多芳基前体要进行闭环。本方法的关键要素是合成有机化学和合成大分子化学的相互作用以及材料科学的需求。因此，从单体到低聚物和聚合物的过渡对合成反应的选择性和产品的可操作性提出了新的要求。 1. 引言 2. 低聚物和聚（芳基乙烯） 2.1. 结构明确的低聚(1,4-亚苯基乙烯)--了解相应聚合物性质的宝贵模型系统 2.2. 主链中含有 9,10-苯乙烯单元的低聚物和聚合物 2.3. 含有 1,5-环辛四烯单元的非同寻常的氧化还原体系 2.4. 2,2′-联苯基构件--走向光活性聚（芳基乙烯）的生成 3. 具有带状或梯状结构的 Ï 系统 3.1. 通过重复 Diels-Alder 反应生成的带状结构 3.2. 通过线性前体的聚合物类似环化反应生成的带状结构 3.2.1.通过开链前体环化合成双链聚亚苯基 3.2.2.低聚亚萘--具有近融合萘单元的带状分子的合成 4. 结论
• Homocoupling of alkyl-, alkenyl-, and arylboronic acids
  作者：J.R. Falck、Suchismita Mohapatra、Muralidhar Bondlela、Sylesh K. Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01897-x

  日期：2002.11

  Alkyl-, alkenyl-, and arylboronic acids undergo Ag2O/CrCl2, mediated homocoupling in moderate to good yields under mild conditions. The general utility of this methodology is illustrated by an intramolecular annulation between sp and sp(3) centers. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.