1-乙酰基-1H-吲哚-6-甲腈 | 1017791-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-1H-吲哚-6-甲腈
• 英文名称: N-acetyl-6-cyanoindole
• 英文别名: 1-acetyl-1H-indole-6-carbonitrile；1-acetylindole-6-carbonitrile
• CAS: 1017791-09-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD09972002
• 分子量: 184.197
• InChiKey: NBLADPUTDHKBTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 1-乙酰基-1H-吲哚-6-甲腈 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到1-acetyl-2,3-bis((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy)indoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚或苯胺的电化学功能化可用于合成六氟异丙氧基吲哚和苯胺衍生物。

  摘要：

  在这项工作中，证明了在六氟磷酸四丁基铵存在下，用六氟异丙醇对吲哚或苯胺衍生物进行环境友好的电化学选位官能化。在温和的电氧化条件下，获得了一系列具有药理活性的六氟异丙氧基吲哚和苯胺衍生物。该转化不需要过渡金属和氧化剂，并且具有良好的官能团耐受性。通过MTT测定法针对四种人类癌细胞系评估了所有化合物的体外细胞毒性。结果表明，六氟异丙氧基吲哚具有良好的抗肿瘤活性，化合物2i可增加细胞内ROS的水平并抑制HeLa细胞的凋亡。

  DOI：

  10.1039/d0ob00157k

文献信息

• 一种电化学合成六氟异丙氧基吲哚化合物的方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN111170924A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种电化学合成六氟异丙氧基吲哚化合物的方法。这种方法在电化学条件下吲哚与六氟异丙醇反应生成一系列六氟异丙氧基吲哚化合物，经过体外抗肿瘤活性筛选，发现合成的化合物具有良好的抗肿瘤活性。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Intermolecular α-Aminomethyl/Carboxylative Dearomatization of Indoles with CO₂ and α-Aminoalkyl Radical Precursors
  作者：Wanxu Gao、Qi Yang、Han Yang、Yang Yao、Junxue Bai、Jianwei Sun、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03755

  日期：2024.1.19

  α-aminomethyl/carboxylative dearomatization of indoles with CO2 and α-aminoalkyl radical precursors, affording a series of functionalized indoline-3-carboxylic acids and lactams in good yields with high regioselectivity. This multicomponent reaction provides a green and facile method for the synthesis of diverse functionalized indolines by using CO2 as the carboxylic and carbonyl source.

  本文公开了一种可见光光氧化还原催化的吲哚与CO 2和α-氨基烷基自由基前体的分子间连续α-氨基甲基/羧基化脱芳构化反应，以良好的产率和高区域选择性提供一系列官能化的二氢吲哚-3-羧酸和内酰胺。该多组分反应为使用CO 2作为羧基和羰基源合成多种功能化二氢吲哚提供了一种绿色简便的方法。