3-[(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₀H₈N₄S₂
• mdl: MFCD07555928
• 分子量: 248.332
• InChiKey: ARKNOQVWNDNUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]benzonitrile 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((4-((3-chloro-4-fluorophenyl)amino)-7-methoxyquinazolin-6-yl)oxy)-N-(5-((3-cyanobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4,6,7-取代喹唑啉衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 4,6,7-取代的喹唑啉衍生物，并评估了它们对人类癌细胞系（PC-3、MGC-803、HGC-27、A549 和 H1975）的抗增殖活性。在所有目标化合物中，化合物22s在体外对 MGC-803 细胞表现出最有效的抗增殖活性。进一步的机制研究表明，化合物22s可以明显抑制MGC-803细胞的集落形成和迁移。同时，化合物22s可诱导MGC-803细胞凋亡，诱导细胞周期停滞于G1期。总的来说，这些工作表明化合物22s可能是优化基于苯胺喹唑啉的抗肿瘤药物的有价值的解决方案。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02897-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 、 3-氰基苄基溴 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00676

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00676

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 1,3,4‐Thiadiazole Derivatives Containing Cyclopentylpropionamide as Potential Antibacterial Agent
  作者：Min Zhang、Weiming Xu、Kun Wei、Hongwu Liu、Qin Yang、Qin Liu、Liyun Yang、Yuqin Luo、Wei Xue

  DOI：10.1002/jhet.3576

  日期：2019.7

  to identify new strategies for the control of these plant bacterial diseases by combining a pharmacophoric group of different bioactive compounds. A series of 3‐cyclopentylpropionamide containing 1,3,4‐thiadiazole derivatives was synthesized and characterized via 1H‐NMR, 13C‐NMR, and HRMS. Bioassay results indicated that compounds 7a, 7d, 7j, 7m, 7n, and 7s had excellent antibacterial activity compared

  这项研究旨在通过组合不同生物活性化合物的药效基团来确定控制这些植物细菌疾病的新策略。合成了一系列包含1,3,4-噻二唑衍生物的3-环戊基丙酰胺，并通过 1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS进行了表征。生物测定结果表明，与阳性对照相比，化合物7a，7d，7j，7m，7n和7s具有优异的抗菌活性。其中，化合物7a以EC 50表现出对Xoo的显着抑制作用。含量为21.41μg/ mL，超过了噻二唑铜（67.71μg/ mL）和比美噻唑（69.05μg/ mL）。温室条件测试进一步显示图7a具有大约等于治疗活性和更好的保护活性（41.58％）抗水稻比噻铜和叶枯唑（分别为46.86和42.25％）的细菌性叶枯病。结构-活性关系分析表明，砜片段有利于抑制。总体而言，这项研究表明，含有1,3,4-噻二唑3-环戊基丙酰胺的衍生物可以用作杀菌剂研究的新的先导化合物。
• Thiazolidine-2,4-dione derivatives as potential α-glucosidase inhibitors: Synthesis, inhibitory activity, binding interaction and hypoglycemic activity
  作者：Mengyue Li、Jinping Sun、Bingwen Liang、Xiaofeng Min、Jinhui Hu、Rihui Wu、Xuetao Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107177

  日期：2024.3

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