1-乙酰基-2-丁基-5-氯吲哚 | 123028-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-2-丁基-5-氯吲哚
• 英文名称: 2-butyl-5-chloro-N-ethanoylindole
• 英文别名: N-acetyl-2-n-butyl-5-chloroindole；1-Acetyl-2-butyl-5-chloroindole；1-(2-butyl-5-chloroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 123028-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• 分子量: 249.74
• InChiKey: GUNWXUUFHAGGTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52.5 °C
• 沸点：
  358.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基(己-1-炔基)锡烷 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-乙酰基-2-丁基-5-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a014

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization of 2-alkynyl-<i>N</i> -ethanoyl anilines to indoles: synthesis, structural, spectroscopic, and mechanistic study
  作者：Mohammad Mazharol Hoque、Mohammad A. Halim、Mohammed G. Sarwar、Md. Wahab Khan

  DOI：10.1002/poc.3477

  日期：2015.12

  This study reports a facial regio‐selective synthesis of 2‐alkyl‐N‐ethanoyl indoles from substituted‐N‐ethanoyl anilines employing palladium (II) chloride, which acts as a cyclization catalyst. The mechanistic trait of palladium‐based cyclization is also explored by employing density functional theory. In a two‐step mechanism, the palladium, which attaches to the ethylene carbons, promotes the proton

  这项研究报告了使用氯化钯（II）作为环化催化剂，由取代的N-乙基乙酰基苯胺对2-烷基-N-乙基乙酰基吲哚进行面部区域选择性合成。通过使用密度泛函理论，还探索了钯基环化的机械特性。在两步机制中，附着在乙烯碳上的钯促进质子转移和环化。第一过渡态的气相势垒高度为37 kcal / mol，表明该反应的速率决定步骤。在密度溶剂化模型中通过溶剂化模型引入乙腈可将势垒高度降低至31 kcal / mol。在溶剂存在下，电子释放（–CH 3与吸电子基团（–Cl）相比，）基团对势垒高度降低的影响更大。这些结果进一步证实，溶剂在钯催化的质子转移和环化中起着重要作用。为了揭示结构，光谱和光物理性质，还进行了实验和计算研究。热力学分析表明这些反应是放热的。最高占据的分子轨道最低的未占据的分子轨道间隙（4.9–5.0 eV）证实这些化合物比吲哚具有更高的化学反应性。通过时变密度泛函理论计算的UV-Vis光谱在290、246和232
• RUDISILL, DUANE E.;STILLE, J. K., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5856-5866
  作者：RUDISILL, DUANE E.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——