1-乙酰基-4-甲氧基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮 | 96909-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-4-甲氧基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮
• 英文名称: 1-Acetyl-4-methoxy-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 1-acetyl-4-methoxy-1,5-dihydropyrrol-2-one；1-acetyl-4-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one；2H-Pyrrol-2-one, 1-acetyl-1,5-dihydro-4-methoxy-(9CI)；1-acetyl-3-methoxy-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 96909-02-3
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: DSKQQFYTVZYDFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-acetyl-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到1-乙酰基-4-甲氧基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的吲哚和醇加成到 Tetronic 酸和 Tetramic 酸

  摘要：

  研究了BF3·OEt2介导的吲哚与特电子酸和N-乙酰基丁氨酸的亲电取代反应。这种策略允许制备九个吲哚取代的呋喃-2-酮（吲哚基-γ-内酯）和 3-吡咯啉-2-酮（吲哚基-γ-内酰胺），并且比以前报道的合成方法更直接。在我们的研究过程中，我们还发现了通过 BF3 介导的醇分别添加到 tetronic 酸和 N-乙酰基丁氨酸中，可以轻松合成 tetronates 和 tetramate。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588335

文献信息

• Total Synthesis of Antibiotic Althiomycin
  作者：Kaoru Inami、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.58.352

  日期：1985.1

  achieved starting from D-cysteine. The imide bond between thiazoline and the pyrrolinone part was constructed by coupling reaction of sodium salt of pyrrolinone with cysteine active ester or by photoreaction with diketene. The hydroxymethyl group attached on the carbon adjacent to C-2 of the thiazoline ring, was introduced by aldol condensation posterior to the thiazoline ring formation. The thiazole part

  从 D-半胱氨酸开始，已经实现了抗生素阿硫霉素的全合成。噻唑啉与吡咯啉酮部分之间的酰亚胺键是通过吡咯啉酮的钠盐与半胱氨酸活性酯的偶联反应或通过与双烯酮的光反应构建的。与噻唑啉环的 C-2 相邻的碳上连接的羟甲基通过在噻唑啉环形成之后的羟醛缩合引入。噻唑部分是在抗生素全合成全过程的最后一步引入的。合成的硫霉素在所有方面都与天然抗生素相同。
• Isomalyngamide A, A-1 and their analogs suppress cancer cell migration in vitro
  作者：Tzu Ting Chang、Shivaji V. More、I.-Hsuan Lu、Jui-Ching Hsu、Ting-Ju Chen、Ya Ching Jen、Chung-Kuang Lu、Wen-Shan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.049

  日期：2011.9

  Isomalyngamide A (1) and A-1 (2) were isolated from the Taiwanese Lyngbya majuscule and the latter structure was elucidated by a combination of NMR spectroscopic analysis and HRESIMS measurement. We report the isolation of isomalyngamide A (1), discovery of isomalyngamide A-1 (2) and their synthetic analogs (3-9), which are further demonstrated to have therapeutic potential against tumor cell migration at the level of nanomolar to micromolar ranges, perhaps, by inactivating the expression of p-FAK, FAK, p-Akt and Akt through beta 1 integrin-mediated antimetastatic pathway. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Lewis Acid Mediated Addition of Indoles and Alcohols to Tetronic Acid and Tetramic Acids
  作者：Erin Pelkey、Fernando Banales Mejia、Megan Lafferty、Sophia Melvin、Nathanyal Truax、Maeve Kean

  DOI：10.1055/s-0036-1588335

  日期：——

  The electrophilic substitution of indoles with tetronic acid and N-acetyltetramic acid mediated by BF3·OEt2 was investigated. This strategy allowed for the preparation of nine indole-substituted furan-2-ones (indolyl-γ-lactones) and 3-pyrrolin-2-ones (indolyl-γ-lactams) and is more straightforward than previously reported synthetic methods. During the course of our investigation, we also discovered

  研究了BF3·OEt2介导的吲哚与特电子酸和N-乙酰基丁氨酸的亲电取代反应。这种策略允许制备九个吲哚取代的呋喃-2-酮（吲哚基-γ-内酯）和 3-吡咯啉-2-酮（吲哚基-γ-内酰胺），并且比以前报道的合成方法更直接。在我们的研究过程中，我们还发现了通过 BF3 介导的醇分别添加到 tetronic 酸和 N-乙酰基丁氨酸中，可以轻松合成 tetronates 和 tetramate。