1-乙酰基-4-碘-1H-吡唑 | 98027-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 1-乙酰基-4-碘-1H-吡唑
• 中文别名: 1-(4-碘-1H-吡唑-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-acetyl-4-iodo-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-iodopyrazol-1-yl)ethanone
• CAS: 98027-52-2
• 化学式: C₅H₅IN₂O
• 分子量: 236.012
• InChiKey: VQBDZJOQOOMNRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8°C之间，需密封保存并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-4-碘-1H-吡唑 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(E)-methyl 3-(1-acetyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用Heck方法学制备3-（杂芳基）丙烯酸甲酯的制备路线

  摘要：

  使用杂芳烃卤化物与由Pd（OAc）2 / P（OCH 3）3介导的丙烯酸甲酯进行Heck偶联制备3-（杂芳基）丙烯酸甲酯。反应非常高效（反应时间在60到120分钟之间），可扩展至100克杂芳烃卤化物。分离的产率为76％至99％。

  DOI：

  10.1021/op050106k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡唑 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-乙酰基-4-碘-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  这项发明通常涉及抑制组蛋白去乙酰化酶（“HDAC”）酶（例如，HDAC1、HDAC2和HDAC3）。

  公开号：

  US20130317003A1

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004004732A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of Z, m, R1, n, R3,Z2 and R14 have any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive or anti-proliferative agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  这项发明涉及式（I）的喹唑啉衍生物，其中Z、m、R1、n、R3、Z2和R14中的每一个具有在描述中先前定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗侵袭或抗增殖剂的药物时在固体肿瘤疾病的控制和/或治疗中的用途。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉACÉTYLASE
  申请人：REPLIGEN CORP

  公开号：WO2012118782A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  This invention relates to generally inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymes (e.g., HDAC1, HDAC2, and HDAC3).

  这项发明涉及通常抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶（例如，HDAC1、HDAC2和HDAC3）。
• Histone deacetylase inhibitors
  申请人：Repligen Corporation

  公开号：US08957066B2

  公开（公告）日：2015-02-17

  This invention relates to generally inhibiting histone deacetylase (“HDAC”) enzymes (e.g., HDAC1, HDAC2, and HDAC3) using compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined herein.

  本发明涉及使用式(I)的化合物通常抑制组蛋白去乙酰化酶（“HDAC”）酶（例如HDAC1、HDAC2和HDAC3），其中取代基如此定义。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：BIOMARIN PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US20150158884A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  This invention relates to generally inhibiting histone deacetylase (“HDAC”) enzymes (e.g., HDAC1, HDAC2, and HDAC3).

  该发明涉及通常抑制组蛋白去乙酰化酶（“HDAC”）酶（例如，HDAC1，HDAC2和HDAC3）。
• Electronic Effects in a Green Protocol for (Hetero)Aryl-S Coupling
  作者：Massimo Carraro、Camillo Are、Ugo Azzena、Lidia De Luca、Silvia Gaspa、Giuseppe Satta、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace、Luisa Pisano

  DOI：10.3390/molecules29081714

  日期：——

  Aryl and heteroaryl iodides have been efficiently converted into the corresponding thioacetates in cyclopentyl methyl ether (CPME), a green solvent, under Cu catalysis. The chemoselectivity of the reaction is mainly controlled by electronic factors, enabling the conversion of both electron-rich and electron-deficient substrates into the corresponding thioacetates in good to excellent yields. The products

  在铜催化下，芳基和杂芳基碘化物在绿色溶剂环戊基甲基醚（CPME）中有效转化为相应的硫代乙酸酯。该反应的化学选择性主要受电子因素控制，使富电子和缺电子底物都能以良好至优异的产率转化为相应的硫代乙酸盐。产物可以很容易地脱保护为相应的硫醇盐，以进行额外的原位合成转化。令人惊讶的是，尽管 CPME 的介电常数相对较低，但在微波辐射条件下进行时，反应速率显着提高。该合成方法在绿色溶剂 CPME 中使用安全且廉价的 CuI 预催化剂，表现出对官能团的显着耐受性、温和的反应条件和广泛的底物范围。非水后处理允许完全回收催化剂和溶剂，使该方法成为 C(sp2) 硫官能化的环境可持续方案。此外，该反应显示出与碘化物与氯化物和溴化物竞争的选择性交叉偶联，使其可用于多步合成。为了证明该方法的潜力，将其应用于光致变色二噻吩乙烯的高产率合成，此前尚未报道过选择性合成。