1-乙酰基2-海硫因 | 584-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基2-海硫因
• 中文别名: 1-乙酰硫代海因；1-乙酰基-2-硫代海因
• 英文名称: 1-acetyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: 1-acetyl-2-thioxoimidazolidin-4-one；1-acetyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 584-26-9
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00020879
• 分子量: 158.181
• InChiKey: DDWXNUFFAFBJDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.5°C
• 密度：
  1.367 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  密封保存。

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服（小鼠）LD50: 600 毫克/公斤
• 腹腔（小鼠）LD50: 200 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；加热分解时释放有毒硫氧化物、氮氧化物和烟雾

储运特性：库房需保持通风、低温且干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基2-海硫因 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-硫代乙内酰脲
  参考文献：
  名称：

  从L-氨基酸获得的硫代乙内酰脲的合成及抑菌活性

  摘要：

  背景：硫代乙内酰脲在药物开发中是一类重要的杂环化合物，因为它们与广泛的生物学特性（包括抗菌活性）有关。 目的：本研究的目的是合成一系列衍生自氨基酸的硫代乙内酰脲，并评估其对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌生长的抑制作用。 方法：所有标题化合物都是通过L-氨基酸与硫脲或硫氰酸铵反应合成的。通过肉汤微量稀释测定法评估了它们对细菌菌株的抗菌活性。确定了表现出最佳抗菌谱的化合物的时间杀灭动力学，抗生物膜活性和对哺乳动物细胞的细胞毒性（1b）。 结果：容易获得十一硫代乙内酰脲，收率良好（52-95％）。通常，巯基乙内酰脲对革兰氏阳性细菌更有效。化合物1b（衍生自丙氨酸）对表皮葡萄球菌ATCC 12228和金黄色葡萄球菌BEC 9393表现出最佳的抗菌活性，MIC值分别为940和1921 µM。时间杀灭动力学证明了该菌株在两种菌株中的时间依赖性杀菌作用。此外，1b还对表皮葡萄球菌ATCC 12228的生物膜

  DOI：

  10.2174/1570180816666181212153011
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰甘氨酸 生成 1-乙酰基2-海硫因
  参考文献：
  名称：

  Johnson, American Chemical Journal, 1913, vol. 49, p. 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REACTION OF 2-THIOHYDANTOINS WITH SOME DIAZOALKANES AND SOME AMINES
  作者：Ahmed A. El-barbary、Youssef L. Aly、Abdel-Fatah M. Hashem、Ashraf A. El-shehawy

  DOI：10.1080/10426500008043673

  日期：2000.5.1

  reacting 2-alkylthiohydantoins (IIla) and (XII), respectively, with morpholine and/or piperidine. Moreover, treating of two equivalents of XIVa-d with one equivalent of piperazine afforded 1,4[di-(5-phenylmethylene-hydantoinyl)]-piperazines (XVIa,b). The behaviour of 2-alkylthiohydantoins towards alanine and anthranilic acid was also investigated. The structure of the products was established by correct

  摘要 2-硫代乙内酰脲衍生物与作为重氮甲烷的重氮烷反应。研究了二苯基重氮甲烷和/或9-重氮芴。通过 2-硫代乙内酰脲 (Ia,b) 和 (X) 与重氮甲烷的反应制备了几种 2-硫代乙内酰脲 (IIa,b)、(IIIa,b)、(XI) 和 (XII)。2-吗啉-和/或2-哌啶基-糖脒(VIIa,b)和(XVa,b)分别通过使2-烷硫基乙内酰脲(IIla)和(XII)与吗啉和/或哌啶反应来制备。此外，用一当量的哌嗪处理两当量的 XIVa-d 得到 1,4[二-(5-苯基亚甲基-乙内酰脲基)]-哌嗪 (XVIa,b)。还研究了 2-烷硫基乙内酰脲对丙氨酸和邻氨基苯甲酸的行为。
• 一种具有NEDD8激活酶抑制活性的化合物、其制备方法及医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105884712A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明属于药物领域，具体涉及一种具有式I结构的化合物、其立体异构体、或其药学上可接受的盐及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。药理实验结果表明，该类化合物可以抑制NEDD8激活酶的活性，并且对多种肿瘤细胞的增殖具有抑制作用，因此可作为NEDD8激活酶抑制剂用于制备抗肿瘤药物。
• Design and synthesis of biaryloxazolidinone derivatives containing a rhodanine or thiohydantoin moiety as novel antibacterial agents against Gram-positive bacteria
  作者：Yachuang Wu、Xiudong Ding、Sicong Xu、Yifeng Yang、Xue Zhang、Chu Wang、Hong Lei、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.012

  日期：2019.2

  values of 0.125 µg/mL against S. aureus, MRSA, MSSA, LREF and VRE pathogens, using linezolid and radezolid as the positive controls. The most promising compound 10e exhibited potent antibacterial activity against tested clinical isolates of MRSA, MSSA, VRE and LREF with MIC values in the range of 0.125-0.5 µg/mL, and the potency of 10e against clinical isolates of LREF was 64-fold higher than that of

  设计，合成并评估了含有若丹宁或硫代乙内酰脲部分的新型联芳恶唑烷酮衍生物。关键化合物7和9是通过中间体醛5与若丹宁衍生物6a-6b的knoevenagel缩合反应合成的。初步研究表明，使用利奈唑胺和雷地唑烷作为阳性对照，化合物7、9和10e表现出对金黄色葡萄球菌，MRSA，MSSA，LREF和VRE病原体的有效抗菌活性，MIC值为0.125 µg / mL。最有前途的化合物10e对MRSA，MSSA，VRE和LREF的临床分离株表现出有效的抗菌活性，MIC值在0.125-0.5 µg / mL范围内，而10e对LREF的临床分离株的效力则高64倍比利奈唑胺。而且，化合物10e对HepG2细胞无细胞毒性，IC50值为91.04μM。化合物10e一起可作为新型抗菌剂用于进一步研究。
• 含杂环的联芳基噁唑烷酮化合物及其制备方 法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108976222B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明涉及通式Ⅰ所示的含杂环的联芳基噁唑烷酮类化合物，或其旋光异构体、药学上可接受的盐和/或溶剂化物，它们的制备方法以及含有所述化合物的药物组合物。其中取代基R1、R2、R3、R4及A环具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物或其前药在治疗中作为抗菌药的用途，特别是在治疗革兰阳性菌感染及结核杆菌感染中的用途。
• Highly efficient microwave synthesis of rhodanine and 2-thiohydantoin derivatives and determination of relationships between their chemical structures and antibacterial activity
  作者：Waldemar Tejchman、Bartosz Orwat、Izabela Korona-Głowniak、Anna Barbasz、Ireneusz Kownacki、Gniewomir Latacz、Jadwiga Handzlik、Ewa Żesławska、Anna Malm

  DOI：10.1039/c9ra08690k

  日期：——

  Here we report studies on the synthesis of 12 new heterocyclic derivatives that differ in three structural motifs and the simultaneous evaluation of the impact of these three variables on the biological properties. The examined compounds are based on rhodanine and 2-thiohydantoin cores equipped with hydrogen or carboxymethyl substituents at the N-3 position and linked to a triphenylamine moiety through

  在这里，我们报告了 12 种在三个结构基元上不同的新杂环衍生物的合成研究，并同时评估了这三个变量对生物学特性的影响。所研究的化合物基于罗丹宁和 2-硫代乙内酰脲核心，在 N-3 位配备氢或羧甲基取代基，并通过 1,4-亚苯基、1,4-亚萘基和 1,9-亚蒽基间隔物连接到三苯胺部分杂环的 C-5 位。根据开发的微波辅助 Knoevenagel 缩合方案，所有化合物都非常快速、选择性和高产率地合成，并使用 NMR、FT-IR 和 ESI-HRMS 技术对其进行了彻底的表征。测试了这些衍生物对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和酵母菌株的活性。两种化合物对革兰氏阳性菌表现出良好的活性，对三种人体免疫系统细胞系均表现出低细胞毒性。基于膜渗透性测定，证明活性化合物不会穿透细胞膜，因此它们必须作用于细菌细胞表面。最后，我们证明了所评估的结构修饰具有协同作用，并且在 N-3 处同时存在 1,4-亚苯基间隔

表征谱图