1-乙酰氧基-1-(3-丁烯基)环己烷 | 148760-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-1-(3-丁烯基)环己烷
• 英文名称: 1-acetyloxy-1-(3-butenyl)cyclohexane
• 英文别名: 1-but-3-enylcyclohexyl acetate；(1-But-3-enylcyclohexyl) acetate
• CAS: 148760-87-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HIGZTQOXHHJPCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-1-(3-丁烯基)环己烷 在 二甲基硫 、 sodium ethanolate 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 5-(1-acetyloxycyclohexyl)-3-ethoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成氧杂环化合物的串联酯裂解-迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要 已经开发了串联酯裂解-迈克尔加成序列，用于制备在 C-2 处带有乙酸残基的五环和六环氧杂环。用乙醇乙醇钠处理 6- 或 7-乙酰氧基-2- 烯酸乙酯，得到四氢呋喃和四氢吡喃产物，产率 70-90%。该反应是干净的，似乎是制备这些化合物的一般途径。初始乙酸酯裂解的空间位阻和闭合大环时不利的熵似乎是该过程的唯一限制。

  DOI：

  10.1080/00397919308013298
• 作为产物：
  描述：

  1-丁-3-烯基-环己醇 、 乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到1-乙酰氧基-1-(3-丁烯基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  用于合成氧杂环化合物的串联酯裂解-迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要 已经开发了串联酯裂解-迈克尔加成序列，用于制备在 C-2 处带有乙酸残基的五环和六环氧杂环。用乙醇乙醇钠处理 6- 或 7-乙酰氧基-2- 烯酸乙酯，得到四氢呋喃和四氢吡喃产物，产率 70-90%。该反应是干净的，似乎是制备这些化合物的一般途径。初始乙酸酯裂解的空间位阻和闭合大环时不利的熵似乎是该过程的唯一限制。

  DOI：

  10.1080/00397919308013298

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Ditrifluoromethoxylation of Unactivated Alkenes: CF₃O-Palladation Initiated by Pd(IV)
  作者：Chaohuang Chen、Yixin Luo、Liang Fu、Pinhong Chen、Yu Lan、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b11470

  日期：2018.1.31

  A novel palladium-catalyzed intermolecular ditrifluoromethoxylation of unactivated alkenes has been developed, using a new electrophilic reagent, SelectfluorCN, as a strong oxidant, and AgOCF3 as a trifluoromethoxide source. Preliminary mechanistic studies revealed that the reaction was possibly initiated by Pd(IV) species, and an unusual cis-addition of CF3O-Pd(IV) into the double bond leads to the

  使用新型亲电试剂 SelectfluorCN 作为强氧化剂，AgOCF3 作为三氟甲醇盐来源，开发了一种新型钯催化的未活化烯烃的分子间二三氟甲氧基化。初步的机理研究表明，该反应可能是由 Pd(IV) 物种引发的，CF3O-Pd(IV) 不寻常的顺式加成双键导致形成第一个 C-OCF3 键；此外，第二个 C-OCF3 键是通过高价钯中心的还原消除产生的。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Arylcarbonylation of Unactivated Alkenes: Incorporation of Bulky Aryl Groups at Room Temperature
  作者：Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201810405

  日期：2018.11.26

  palladium‐catalyzed intermolecular arylcarbonylation of unactivated alkenes has been developed. Unsymmetrical diaryliodonium salts (DAISs) were used as arylation reagents, the bulky aryl group (ArL) of which was exclusively incorporated into the arylcarbonylated products, which contained the ArL group and a carboxylic ester group at the α‐ and β‐carbon position, respectively, of the original terminal C−C

  已开发出钯催化的未活化烯烃的分子间芳基羰基化反应。非对称二芳基碘鎓盐（DAISs）被用作芳基化试剂，其庞大的芳基（Ar L）仅掺入芳基羰基化产物中，该芳基羰基化产物在α-和β-碳原子位置包含Ar L基团和羧酸酯基团分别是原始末端CC双键的。该反应具有出色的化学和区域选择性，高官能团耐受性以及非常温和的反应条件。
• Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: a versatile methodology to prepare the cyclic and acyclic α-methylene or α-keto acid derivatives from the corresponding terminal alkenes
  作者：Yung-Son Hon、Yu-Wei Liu、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.013

  日期：2004.5

  Ozonolysis of mono-substituted alkenes A-1 followed by reacting with a preheated mixture of CH2Br2–Et2NH affords α-substituted acroleins A-2 in good yields. Under very mild reaction conditions, these α-substituted acroleins A-2 can be easily converted to α-methylene esters A-4, which could be further converted to the corresponding α-keto esters A-5. This methodology can be also applied to the preparation

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。
• Palladium-Catalyzed Remote Hydro-Oxygenation of Internal Alkenes: An Efficient Access to Primary Alcohols
  作者：Xiang Li、Xintuo Yang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c11428

  日期：2022.12.21
• A Tandem Ester Cleavage-Michael Addition Reaction for the Synthesis of Oxygen Heterocycles
  作者：R. A. Bunce、M. J. Bennett

  DOI：10.1080/00397919308013298

  日期：1993.4

  Abstract A tandem ester cleavage-Michael addition sequence has been developed for the preparation of five- and six-ring oxygen heterocycles bearing an acetic acid residue at C-2. Treatment of ethyl 6- or 7-acetyloxy-2-alkenoates with ethanolic sodium ethoxide affords the tetrahydrofuran and tetrahydropyran products in 70–90% yields. The reaction is clean and appears to be a general route for the preparation

  摘要 已经开发了串联酯裂解-迈克尔加成序列，用于制备在 C-2 处带有乙酸残基的五环和六环氧杂环。用乙醇乙醇钠处理 6- 或 7-乙酰氧基-2- 烯酸乙酯，得到四氢呋喃和四氢吡喃产物，产率 70-90%。该反应是干净的，似乎是制备这些化合物的一般途径。初始乙酸酯裂解的空间位阻和闭合大环时不利的熵似乎是该过程的唯一限制。