1-乙酰氧基-2-己醇 | 85861-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-2-己醇
• 英文名称: 1-acetoxy-2-hexanol
• 英文别名: 2-Hydroxyhexyl acetate
• CAS: 85861-55-8
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: LSOQILCBCDQUPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentane-1,2-diyl diacetate 在 正丁醇 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以12%的产率得到1-乙酰氧基-2-己醇
  参考文献：
  名称：

  在有机溶剂中二醇和三醇与脂肪酶的区域选择性酯化

  摘要：

  来自猪胰腺（PPL）和Candida cylindracea（CCL）的脂肪酶在不同的有机溶剂中可以区分伯羟基和仲羟基，也可以区分两个伯羟基之间的二醇和三醇中的2,2,2-三氟乙基丁酸酯的酰化。高区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89922-1

文献信息

• Kinetic resolution of aliphatic acyclic β-hydroxyketones by recombinant whole-cell Baeyer–Villiger monooxygenases—Formation of enantiocomplementary regioisomeric esters
  作者：Jessica Rehdorf、Alenka Lengar、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.014

  日期：2009.7

  substrates in the enzymatic kinetic and regioselective Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by 12 Baeyer–Villiger monooxygenases from different bacterial origin. Excellent enantioselectivities (E >100) could be observed with 4-hydroxy-2-ketones. After acyl migration, the ester undergoes hydrolysis followed by the formation of optically active 1,2-diols. Furthermore, resolution of 5-hydroxy-3-ketones gave

  研究了一组不同的线性脂族β-羟基酮作为底物，这些底物是由12种不同细菌来源的Baeyer-Villiger单加氧酶催化的酶动力学和区域选择性Baeyer-Villiger氧化作用的。用4-羟基-2-酮可以观察到极好的对映选择性（E > 100）。酰基迁移后，酯进行水解，然后形成光学活性的1,2-二醇。此外，通过5-羟基-3-酮的拆分，可以得到“异常”酯，从而扩大了这些酶在有机化学中的适用性。另外，注意到，几种底物被不同的酶以对映体互补的方式并具有高光学纯度被转化。
• Selective Monoacetylation of Symmetrical Diols and Selective Monode­acetylation of Symmetrical Diacetates Using HY-Zeolite as Reusable Heterogeneous Catalyst
  作者：Biswanath Das、K. V. Srinivas、I. Mahender

  DOI：10.1055/s-2003-42468

  日期：——

  HY-Zeolite has been found to be an efficient and reusable catalyst for selective monoacetylation of symmetrical diols and selective monodeacetylation of symmetrical diacetates to form the products in high yields.

  已发现 HY-沸石是一种有效且可重复使用的催化剂，可用于对称二醇的选择性单乙酰化和对称二乙酸酯的选择性单脱乙酰化，以高产率形成产物。
• Selective acylation of a sterically hindered hydroxyl group of unsymmetrical diols containing a primary hydroxyl group such as 1,5-hexanediol in the presence of silica gel with acetyl chloride
  作者：Haruo Ogawa、Yuko Ide、Ryoichi Honda、Teiji Chihara

  DOI：10.1002/poc.622

  日期：2003.6

  selectively formed in the presence of silica gel with acetyl chloride by refluxing a suspension of unsymmetrical diols containing a primary hydroxyl group such as 1,5-hexanediol preadsorbed on silica gel. Such regioselectivity was observed through preferential adsorption via a primary hydroxyl group of the diols. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  在硅胶与乙酰氯的存在下，通过回流预吸附在硅胶上的含伯羟基的不对称二醇（如1,5-己二醇）的悬浮液，选择性地形成受阻更大的单乙酸酯。通过经由二醇的伯羟基的优先吸附观察到这种区域选择性。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Highly Efficient, Regio- and Stereoselective Ring Opening of Epoxides and Thiiranes with Ce(OTf)₄
  作者：N. Iranpoor、M. Shekarriz、F. Shiriny

  DOI：10.1080/00397919808005728

  日期：1998.1

  Abstract Ceric triflate, Ce(OTf)4 is used as an efficient catalyst for ring opening of epoxides in the presence of alcohols, water, and acetic acid. The reactions proceed with high regio and stereoselectivity and in excellent yields. The reaction of R(+) styrene oxide with methanol occurs with excellent optical purity. Ring opening of thiiranes in alcohols, water and acetic acid followed by dimerisation

  摘要 三氟甲磺酸铈，Ce(OTf)4 被用作在醇、水和乙酸存在下环氧化物开环的有效催化剂。该反应以高区域选择性和立体选择性以及优异的产率进行。R(+) 氧化苯乙烯与甲醇的反应具有极好的光学纯度。在这种试剂的存在下，硫杂丙环在醇、水和乙酸中开环，然后二聚成相应的二硫化物。还描述了一种从硫杂丙烷和 Ce(OTf)4 制备二噻烷的温和方法。
• Iron(III) Trifluoroacetate as an Efficient Catalyst for Solvolytic and Nonsolvolytic Nucleophilic Ring Opening of Epoxides
  作者：Nasser Iranpoor、Hadi Adibi

  DOI：10.1246/bcsj.73.675

  日期：2000.3

  Iron(III) trifluoroacetate was used as an efficient and nonhygroscopic catalyst for the alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides. The addition of chloride, bromide, iodide, and nitrate ions to epoxides to produce the corresponding 2-halo and 2-nitratoalkanols and also the conversion of epoxides to acetonides and thiiranes were also performed efficiently in the presence of this catalyst.

  三氟乙酸铁（III）被用作一种高效且不吸湿的催化剂，用于环氧化物的醇解、水解和乙酰分解。在该催化剂的作用下，氯离子、溴离子、碘离子和硝酸根离子与环氧化物的加成反应可生成相应的 2-卤代烷醇和 2-硝基烷醇，环氧化物与丙酮和硫代烷烃的转化反应也可高效进行。