1-二氯甲基-2-硝基苯 | 3284-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-二氯甲基-2-硝基苯
• 英文名称: o-nitrobenzal chloride
• 英文别名: 1-(dichloromethyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 3284-77-3
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 206.028
• InChiKey: IREGSVSQCKFDNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-27.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  143-144 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二氯甲基-2-硝基苯 在 iron(II) oxalate dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到2,2'-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Reductive Coupling of Geminal Dichlorides by Iron(II) Oxalate Dihydrate

  摘要：

  本文描述了一种简便的方法，通过在氮气气氛下，以二水合草酸亚铁作为催化剂，在无水二甲基甲酰胺中回流反应，将偕二氯化合物定量转化为E型烯烃。反应过程中经历了相应的邻二氯化物中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26998
• 作为产物：
  描述：

  o-(NO2)C6H4CH2OTHP 在 三氯异氰尿酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-二氯甲基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  使用三氯异氰尿酸和三苯膦作为有效的中性体系，将一锅的氧化和选择性的苄基甲硅烷基和四氢吡喃基醚转化为宝石二氯化物

  摘要：

  抽象的 首次描述了一种一锅法和氧化法，用于在中性介质中使用三氯异氰尿酸（TCCA）和三苯基膦（PPh 3）将苄基三甲基甲硅烷基（TMS）和四氢吡喃基（THP）醚转化为二氯化宝石。可以将包含吸电子或供电子基团的各种这些基材有效地转化成其相应的宝石-二氯化物，产率高至优异。本方法显示出高度的化学选择性，并且由于其一锅法性质符合绿色化学。

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1845680

文献信息

• Vicarious Nucleophilic Chloromethylation of Nitroaromatics
  作者：Viktor V. Khutorianskyi、Blanka Klepetářová、P. Beier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01676

  日期：2019.7.19

  Nitroaromatics substituted with electron-acceptor or electron-donor groups undergo vicarious nucleophilic substitution with the lithium salt of dichloromethane to provide chloromethyl-substituted nitroaromatics in good to high yields. The methodology represents a new strategy for the synthesis of benzyl chlorides.

  用电子受体或电子供体基团取代的硝基芳族化合物经二氯甲烷的锂盐进行亲核取代，从而以良好或高收率提供了氯甲基取代的硝基芳族化合物。该方法代表了一种合成苄基氯的新策略。
• Facile Conversion of Aldehydes and Ketones to <i>gem</i>-Dichlorides Using Chlorodiphenylphosphine/N-Chlorosuccinimide as a New and Neutral System
  作者：Ghasem Aghapour、Asieh Afzali

  DOI：10.1080/00397910802271271

  日期：2008.10.28

  Abstract Aldehydes and ketones are easily converted to their corresponding gem-dichlorides using a mixture of chlorodiphenylphosphine and N-chlorosuccinimide (ClPPh2/NCS) in dichloromethane under neutral conditions and at room temperature.

  摘要 使用氯代二苯基膦和 N-氯代琥珀酰亚胺 (ClPPh2/NCS) 在二氯甲烷中的混合物，在中性条件和室温下，醛和酮很容易转化为其相应的二氯化物。
• TDAE Strategy for the Synthesis of 2,3-Diaryl N-Tosylaziridines
  作者：Omar Khoumeri、Cédric Spitz、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.3390/molecules18077364

  日期：——

  We report herein an original and rapid synthesis of 2,3-diaryl N-tosylaziridines by TDAE strategy starting from ortho- or para-nitro(dichloromethyl)benzene derivatives and N-tosylimines. A mixture of cis/trans isomers was isolated from 1-(dichloromethyl)-4-nitrobenzene, whereas only trans-aziridines were obtained from ortho-nitro derivatives.

  本文报道了一种新颖且快速的合成2,3-二芳基N-甲苯磺酰氮丙啶的方法，该方法采用TDAE策略，以邻位或对位硝基（二氯甲基）苯衍生物和N-甲苯磺酰亚胺为起始物。从1-（二氯甲基）-4-硝基苯中分离出顺反异构体混合物，而从邻硝基衍生物中仅获得了反式氮丙啶。
• Process for the preparation of 2-nitrobenzaldehyde
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04203928A1

  公开（公告）日：1980-05-20

  2-Nitrobenzaldehyde, a valuable chemical intermediate, is produced by treating the alkali metal salt of a 2-nitrophenylpyruvic acid with an alkali metal hypochlorite in an aqueous medium to produce the corresponding 2-nitrobenzylidene chloride which, upon hydrolysis, yields the desired aldehyde. The 2-nitrophenylpyruvic acid starting material is advantageously prepared through the reaction of a 2-nitrotoluene and a diester of oxalic acid in the presence of an alkali metal alcoholate and can be used directly in the subsequent hypochlorite reaction without isolation. The process is industrially attractive in terms of the overall yield, the availability of starting materials, and the ease of the manipulative steps involved.

  2-硝基苯甲醛，一种有价值的化学中间体，通过将2-硝基苯丙酸的碱金属盐与含氯碱金属在水介质中反应，生成相应的2-硝基苄基氯化物，经水解后得到所需的醛类化合物。2-硝基苯丙酸起始原料可通过2-硝基甲苯与草酸二酯在碱金属醇酸盐存在下反应制备，并可直接用于随后的次氯酸盐反应而无需分离。该工艺在总产率、起始原料的可获得性以及操作步骤的便利性方面具有工业吸引力。
• Nitrobenzotrichloride or bromide process
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04098831A1

  公开（公告）日：1978-07-04

  In the hypohalite halogenation in a two phase aqueous/organic solvent medium of a mono- or dichloro- or bromo-methylnitrobenzene to a corresponding trihalomethylnitrobenzene, the improvement wherein the reaction is conducted in the presence of a phase transfer catalyst or where the organic phase is a C.sub.4 to C.sub.8 alkanol.

  在一个两相水/有机溶剂介质中，将单氯或二氯或溴甲基硝基苯氨基化为相应的三卤甲基硝基苯时，改进在于在存在相转移催化剂的情况下进行反应，或者有机相为C.sub.4到C.sub.8烷醇。