1-亚硝基哌嗪 | 5632-47-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-亚硝基哌嗪
• 英文名称: N-nitrosopiperazine
• 英文别名: 1-nitrosopiperazine；N-Nitroso-piperazin
• CAS: 5632-47-3
• 化学式: C₄H₉N₃O
• mdl: MFCD00057328
• 分子量: 115.135
• InChiKey: CVTIZMOISGMZRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1906 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚硝基哌嗪 在 盐酸 、 氨基磺酸铵 作用下， 生成 哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic nitrosamines and nitrosamino acids as transnitrosating agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a022
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 在 potassium nitrososulfonate 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到1-亚硝基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  弗莱米盐氧化羟胺。N-亚硝胺和四氮烯的制备

  摘要：

  在碳酸钠水溶液中和在羟胺存在下用 Fremy's 盐处理仲胺可得到高产率的 N-亚硝胺或共四氮烯。提出了这些转换的机制。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.623

文献信息

• Selective N-Nitrosation of Amines,<i>N</i>-Alkylamides and<i>N</i>-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali-Reza Pourali

  DOI：10.1055/s-2003-40518

  日期：——

  N2O4 was supported on the cross-linked polyvinylpyrrolidone (PVP) to afford a solid, stable and recyclable nitrosating agent. This reagent shows excellent selectivity for N-nitrosation of dialkyl amines in the presence of diaryl-, arylalkyl-, trialkylamines and also for secondary amides in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Also N-nitroso-N-alkyl amides can be selectively prepared in the presence of primary amides and N-phenylamides under similar reaction conditions. Selective N-nitrosation or dealkylation and N-nitrosation of tertiary amines can also be performed by this reagent.

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。
• Versatile New Reagent for Nitrosation under Mild Conditions
  作者：Jordan D. Galloway、Cristian Sarabia、James C. Fettinger、Hrant P. Hratchian、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00637

  日期：2021.5.7

  Here we report a new chemical reagent for transnitrosation under mild experimental conditions. This new reagent is stable to air and moisture across a broad range of temperatures and is effective for transnitrosation in multiple solvents. Compared with traditional nitrosation methods, our reagent shows high functional group tolerance for substrates that are susceptible to oxidation or reversible transnitrosation

  在这里，我们报告了一种在温和的实验条件下进行反硝化的新化学试剂。这种新试剂在很宽的温度范围内对空气和湿气都稳定，并且对多种溶剂中的亚硝基化有效。与传统的亚硝化方法相比，我们的试剂对易氧化或可逆转亚硝化的底物显示出较高的官能团耐受性。首次在此访问了几种具有挑战性的亚硝基化合物，其中包括15种N个同位素。X射线数据证实了该试剂的两种旋转异构体在室温下是构型稳定的，尽管仅一种异构体对亚硝基化有效。计算分析描述了旋转异构体相互转化的能量，包括有趣的几何依赖性杂交效应。
• TIACUMICIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS
  申请人：Universität Zürich

  公开号：EP3508492A1

  公开（公告）日：2019-07-10

  The invention relates to a compound according to formula (1) wherein R1 to R4 and X are independently from each other a small functional group and R5 is -OH, or -O-Ln-Rap-Rbq-Lt-Rar-Rbs-Re, -O-Ln-Rbq-Rd-Lt-Rbs-Re with L being an alkyl linker, Ra being carbonyl, carboxyl or carboxamide, Rb being a cyclic moiety, Rd being a polyether linker and Re being a small functional end group, fluorescent dye or antibiotic with the proviso that the compound is not fidaxomicin. Furthermore, the invention relates to the use of the compound in the treatment of disease and the use in treating infections and/or bacterial infections caused by drug resistant bacteria.

  该发明涉及一种符合以下式（1）的化合物，其中R1至R4和X彼此独立地是小的功能基团，R5是-OH，或者-O-Ln-Rap-Rbq-Lt-Rar-Rbs-Re，-O-Ln-Rbq-Rd-Lt-Rbs-Re，其中L是烷基连接物，Ra是酰基，羧基或羧酰胺，Rb是环状基团，Rd是聚醚连接物，Re是小的功能末端基团，荧光染料或抗生素，但该化合物不是fidaxomicin。此外，该发明涉及该化合物在治疗疾病中的应用，以及在治疗由耐药细菌引起的感染和/或细菌感染中的应用。
• Semisynthetic Analogs of the Antibiotic Fidaxomicin—Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Andrea Dorst、Regina Berg、Christoph G. W. Gertzen、Daniel Schäfle、Katja Zerbe、Myriam Gwerder、Simon D. Schnell、Peter Sander、Holger Gohlke、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00381

  日期：2020.12.10

  glycoslated macrocyclic antibiotic fidaxomicin (1, tiacumicin B, lipiarmycin A3) displays good to excellent activity against Gram-positive bacteria and was approved for the treatment of Clostridium difficile infections (CDI). Among the main limitations for this compound, its low water solubility impacts further clinical uses. We report on the synthesis of new fidaxomicin derivatives based on structural

  糖化大环抗生素非达霉素（ 1 、台勾霉素 B、利拉霉素 A3）对革兰氏阳性菌表现出良好至极好的活性，并被批准用于治疗艰难梭菌感染 (CDI)。该化合物的主要限制之一是其低水溶性影响进一步的临床应用。我们报告了基于结构设计并利用天然产物的操作简单的一步无保护基制备方法合成新的非达霉素衍生物。观察到溶解度增加高达 25 倍，同时大部分活性保留。此外，制备的混合抗生素显示出改善的抗生素活性。
• Trichloroisocyanuric Acid/NaNO2 as a Novel Heterogeneous System for the N-Nitrosation of N,N-Dialkylamines Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Arash Ghorbani Choghamarani、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1055/s-2002-31897

  日期：——

  A combination of trichloroisocyanuric acid and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective nitrosating agent for the nitrosation of N,N-dialkyl amines to their corresponding nitroso derivatives under mild and heterogeneous conditions in moderate to excellent yields.

  在潮湿的二氧化硅存在下，三氯异氰尿酸和亚硝酸钠的组合被用作有效的亚硝化试剂，将N,N-二烷基胺亚硝化为相应的亚硝基衍生物，反应在温和的非均相条件下进行，产率为中等至优良。

表征谱图