1-十一碳炔-4-醇 | 22127-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-十一碳炔-4-醇
• 英文名称: undec-1-yn-4-ol
• 英文别名: 1-undecyn-4-ol
• CAS: 22127-86-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: IBEKWLNDNQDLQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-125 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1107

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十一碳炔-4-醇 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 作用下， 生成 Acetic acid 1-(3-bromo-prop-2-ynyl)-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  On the use of 3-bromopropyne as a reagent for the introduction of the pyruvate moiety

  摘要：

  在金属锌存在下，3-溴丙炔与醛反应生成同三碳炔醇，随后通过乙酰化反应与N-溴代琥珀酰亚胺和少量乙酸银反应，转化为相应的溴代同三碳炔乙酸盐。这些衍生物再经四氧化锇和叔丁基过氧化氢氧化，生成γ-乙酰氧基-α-酮酯，从而实现了一个便捷的四步序列来引入丙酮酸部分。

  DOI：

  10.1039/c39910001289
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 3-溴丙炔 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-十一碳炔-4-醇
  参考文献：
  名称：

  金催化的叶立德氧羰基氧化同炔丙基醚。

  摘要：

  合成有用的α，β-不饱和羰基化合物是在温和的反应条件下，通过金催化的炔丙基醚的氧化重排而获得的。拟议中的金类胡萝卜素和叶立德是重要的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol302238t

文献信息

• Barbier-type allylation of carbonyl compounds and imines with metallic cadmium
  作者：Bir Sain、Dipak Prajapati、Jagir S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61288-1

  日期：1992.8

  Cadmium mediated allylation of a variety of carbonyl compounds and imines in a Cd/Bu4NBr/THF system afforded excellent yields of the corresponding homoallylic alcohols and amines under very mild reaction conditions.

  在Cd / Bu 4 NBr / THF系统中，镉介导的各种羰基化合物和亚胺的烯丙基化在非常温和的反应条件下提供了极佳的相应均烯丙基醇和胺收率。
• Cadmium metal-mediated allylation of carbonyl compounds
  作者：Shuki Araki、Hirokazu Ito、Yasuo Batsugan

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80263-8

  日期：1988.6

  Metallic cadmium prompted Barbier-type coupling of carbonyl compounds and allylic halides. The reaction was regio-selective homoallylic alcohols coupled at the γ-position of allylic halides, α,β-Unsaturated carbonyl compounds underwent only 1,2-addition.

  金属镉促使羰基化合物和烯丙基卤化物发生Barbier型偶联。反应是在烯丙基卤化物的γ-位偶联的区域选择性均烯丙基醇，仅进行1,2-加成的α，β-不饱和羰基化合物。
• Revisiting the Addition of in-situ Nucleophiles to Allenic Ketones: An Entry Towards Synthesis of Benzodioxins
  作者：Sushree Ranjan Sahoo、Debayan Sarkar

  DOI：10.1002/ejoc.202000076

  日期：2020.3.22

  A revisit towards regioselective addition of in situ generated negative nucleophiles to allenic ketones in the presence of a base. A direct ring annulation towards the benzodioxin skeleton synthesis has been developed. In the process, the obtained E‐vinyl kenones were readily transformed into sulfones and 2,5‐disubstituted oxazole.

  在存在碱的情况下，重新考虑向区域选择性地原位生成负亲核试剂至烯丙基酮。已开发出直接环环向苯并二恶英骨架合成的方法。在此过程中，获得的E-乙烯基酮很容易转化为砜和2,5-二取代的恶唑。
• Synthesis of (4E)-7-methoxytetradec-4-enoic acid: a novel fatty acid from lyngbya majuscula
  作者：Craig B. Fryhle、Paul G. Williard、Rybak Carol M.

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74202-x

  日期：1992.4

  The synthesis of (4E)-7-methoxytetradec-4-enoic acid is described. This novel fatty acid is found in the blue-green algae . and is incorporated as the amide in several nitrogeneous metabolites, including the fish antifeedant compound malyngamide A.

  描述了（4E）-7-甲氧基十四烷基-4-烯酸的合成。在蓝绿色藻类中发现了这种新的脂肪酸。并作为酰胺掺入几种含氮代谢产物中，包括鱼类拒食化合物麦芽酰胺A。
• Efficient Synthesis of γ-Lactones via Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Oxidation
  作者：Chao Shu、Meng-Qi Liu、Yu-Zhe Sun、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/ol302323a

  日期：2012.9.21

  A novel Au-catalyzed tandem cycloisomerization/oxidation of homopropargyl alcohols was developed. Various γ-lactones can be accessed readily by utilizing this strategy. Notably, the mechanism of this reaction is distinctively different from the related Ru-catalyzed reactions where the ruthenium vinylidene intermediate was proposed.

  开发了一种新型的Au催化的炔丙基醇串联环异构化/氧化反应。利用这种策略可以很容易地获得各种γ-内酯。值得注意的是，该反应的机理与提出钌亚乙烯基中间体的相关Ru催化的反应明显不同。

表征谱图