1-十二羰基吡咯烷 | 70974-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-十二羰基吡咯烷
• 英文名称: N-Laurylpyrrolidine
• 英文别名: 1-(pyrrolidin-1-yl)dodecan-1-one；1-pyrrolidin-1-yldodecan-1-one
• CAS: 70974-45-7
• 化学式: C₁₆H₃₁NO
• mdl: MFCD00051955
• 分子量: 253.428
• InChiKey: UGVISXRNXOQBBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-154°C 0,8mm
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二羰基吡咯烷 在 2-碘吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-allyl-1-(pyrrolidin-1-yl)dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间克莱森重排形成邻烯丙基和烯丙基修饰的酰胺

  摘要：

  我们开发了一种新的无过渡金属的分子间克莱森重排工艺，可将烯丙基和烯丙基引入叔酰胺的α位置。在该转化中，酰胺被三氟甲磺酸酐活化以产生具有很强亲电活性的酮亚胺离子中间体。这种原子经济的方法可在温和条件下以中等至良好的产率提供α位修饰的酰胺，并显示出广泛的底物相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04300
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1-十二羰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  六亚甲基十二烷基酰胺及其同系物的皮肤渗透增强特性：增强剂在氢化可的松渗透中的体外与体内行为。

  摘要：

  制备了几种环胺酰胺，并作为各种药物在体外无毛小鼠皮肤中扩散的渗透促进剂进行了测试。六亚甲基月桂酰胺（六氢-1-月桂酰基-1H-a庚因）被选作广谱渗透增强剂，值得进一步研究。后来，通过评估氢化可的松在体内经过体内预处理后在皮肤中的扩散，确定了各种增强剂对体内渗透屏障的作用持续时间。我们发现，预处理时间越长，氢化可的松的渗透量就越小。此外，我们的结果表明，活小鼠皮肤中各种增强剂的保留存在差异。体外预处理实验表明，与通过活体皮肤的渗透相比，通过死皮的渗透较慢。受体相的性质以及体外实验的温度升高均不能解释体内实验与体外实验之间的显着差异。最后，使用角质层剥离法测定了氢化可的松在增强剂存在下穿过角质层的渗透，以及1-十二烷基六氢-2H-氮杂-2-酮（月桂capram），六亚甲基月桂酰胺和油酸的渗透。技术。在六亚甲基月桂酰胺存在下的头3小时内，比在月桂capram或油酸存在下，更多的氢化可的松穿过角质

  DOI：

  10.1002/jps.2600751114

文献信息

• Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Long Alkyl Chain Amides, Amines, and Their Derivatives on Dog Roundworm Larvae.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Satomi NISHZAWA、Hiromi KAWANISHI、Sayuri KINOSHITA、Hisanao OHSIMA、Akiyo UCHITANI、Noriko SEKINO、Miki ISHIDA、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3234

  日期：——

  activity of amides and amines having a long alkyl chain against the second-stage larva of dog roundworm, Toxocara canis, was examined. Long chain acyl amides with smaller substituents on the nitrogen showed stronger activity and the activity of cyclic amine amides was stronger than that of acyclic ones. In a series of homologous amides, the activity was dependent on the alkyl chain length: it reached

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。
• Transition‐Metal‐Free Alkylation/Arylation of Benzoxazole via Tf ₂ O‐Activated‐Amide
  作者：Zhi‐Jie Niu、Lian‐Hua Li、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201901078

  日期：2019.11.19

  A transition‐metal‐free approach to the alkylation/arylation of benzoxazole was developed by employing Tf2O‐activated‐amide as the alkylating/arylating reagent. The mild reaction conditions, and particularly insensitivity to air and water, further enhance the synthetic potential in pharmaceutical synthesis.

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。
• A general method for the direct transformation of common tertiary amides into ketones and amines by addition of Grignard reagents
  作者：Pei-Qiang Huang、Yu Wang、Kai-Jiong Xiao、Ying-Hong Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.074

  日期：2015.6

  organometallic reagents has attracted the attention of organic chemists for a long time. However limited methods are reliable for common amides and have found synthetic applications. Here we report a method featuring in situ activation of tertiary amides with triflic anhydride (Tf2O) followed by addition of Grignard reagents. The method displays a good generality in scope for both amides and Grignard reagents

  通过添加有机金属试剂将酰胺直接转化为酮已引起有机化学家的长期关注。然而，有限的方法对于常见的酰胺是可靠的并且已经发现了合成应用。在这里我们报告了一种方法，其特征是用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）原位活化叔酰胺，然后加入格氏试剂。该方法在酰胺和格利雅试剂上都显示出良好的通用性，可以看作是使用酰胺作为稳定和选择性的酰化剂对格利雅试剂进行的酰化反应。而且，该脱氨基烷基化反应提供了一种温和的方法，用于酰胺的N-脱酰作用以得到游离的胺。
• COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION COMPRISING A MEROCYANINE AND AN OILY PHASE COMPRISING AT LEAST ONE SPECIFIC AMIDE COMPOUND
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20150359718A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to a cosmetic or dermatological composition comprising, in a physiologically acceptable support: a) at least one merocyanine of formula (1) or (2). b) at least one oily phase comprising at least one amide compound of formula (I). The present invention also relates to a non-therapeutic cosmetic process for caring for and/or making up a keratin material, comprising the application, to the surface of the said keratin material, of at least one composition as defined above. The invention also relates to a non-therapeutic cosmetic process for limiting the darkening of the skin and/or improving the colour and/or uniformity of the complexion, comprising the application, to the surface of the keratin material, of at least one composition as defined previously. The invention also relates to a non-therapeutic cosmetic process for preventing and/or treating the signs of ageing of a keratin material, comprising the application, to the surface of the keratin material, of at least one composition as defined previously.

  本发明涉及一种化妆品或皮肤科学组合物，包括在生理上可接受的载体中：a) 至少一种式（1）或（2）的梅洛青素；b) 至少一种油性相，包括至少一种式（I）的酰胺化合物。本发明还涉及一种非治疗性化妆过程，用于护理和/或化妆角蛋白物质，包括将上述至少一种组合物应用于所述角蛋白物质的表面。该发明还涉及一种非治疗性化妆过程，用于限制皮肤变黑和/或改善肤色和/或肤色均匀性，包括将上述至少一种组合物应用于角蛋白物质的表面。该发明还涉及一种非治疗性化妆过程，用于预防和/或治疗角蛋白物质的衰老迹象，包括将上述至少一种组合物应用于角蛋白物质的表面。
• Alferiev, Ivan S.; Bobkov, Sergey Yu., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 9, p. 1213 - 1224
  作者：Alferiev, Ivan S.、Bobkov, Sergey Yu.

  DOI：——

  日期：——