1-十六烷基吡咯烷 | 102155-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-十六烷基吡咯烷
• 英文名称: 1-hexadecylpyrrolidine
• CAS: 102155-10-2
• 化学式: C₂₀H₄₁N
• 分子量: 295.552
• InChiKey: MPMBEUMSDRYLPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十六烷基吡咯烷 、 (3-iodopropyl)triethoxysilane 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到3-(N-hexadecylpyrrolidinium)propyltriethoxysilyl iodide
  参考文献：
  名称：

  A new family of substituted triethoxysilyl iodides as organic iodide sources for dye-sensitised solar cells

  摘要：

  本文报道了一类具有通式(EtO)3SiR2-N+R1的杂环三乙氧基硅烷碘化物的合成与表征，其中R1 = –C5H11、–CH2C6H5或–C16H33；N+ = 吡咯烷锗或哌啶锗；以及R2 = –(CH2)3–和–(CH2)11–，以及它们作为染料敏化太阳能电池中有机碘源的应用。通过一系列技术，包括在不同光强下的I-V特性曲线测量和瞬态光电压与光电流测量，研究了这些衍生物结构中的三个变量（即R1、R2和N+）对DSSC性能的影响。通过这些分析结果，我们得以深入理解不同有机阳离子在分子层面上如何与DSSC相互作用，并影响器件的整体性能。在这三个参数中，间隔链长度R2对器件性能的影响最为显著。使用具有较长间隔链的有机碘（其中R2 = –(CH2)11–）的器件性能优于那些具有较短间隔链的器件（其中R2 = (CH2)3–），具体表现为使用较长间隔链的硅烷碘化物构建的器件显示出更高的开路电压和更长的复合时间。

  DOI：

  10.1039/b925315g
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyrrolidin-1-yl)hexadecan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-十六烷基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234

文献信息

• Efficient Thiolation of Alcohols Catalyzed by Long Chained Acid-Functionalized Ionic Liquids under Mild Conditions
  作者：Chengxia Miao、Hongfeng Zhuang、Yating Wen、Feng Han、Qing-Feng Yang、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1002/ejoc.201900169

  日期：2019.5.26

  Long chained and SO3H‐functionalized ionic liquids derived from pyrrolidine were employed as metal‐free, efficient and recyclable catalyst for thiolation of alcohols with several kinds of thiols, providing up to 99 % yield within 0.25 h at room temperature.

  吡咯烷衍生的长链SO 3 H官能化离子液体被用作无金属，高效且可回收的催化剂，用于醇与多种硫醇的硫醇化反应，在室温下0.25小时内提供高达99％的收率。
• Ionic liquids derived from herbicidal carboxylic acids and certain trialkylamines or heteroarylamines
  申请人：Kramer Vincent J.

  公开号：US20080207452A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Ionic liquids, formed by combining a carboxylic acid herbicide with certain trialkylamines or heteroarylamines, have herbicidal activity on an acid equivalent basis at least as active as the commercially used carboxylic acid herbicide salts, but are less volatile.

  通过将羧酸除草剂与某些三烷基胺或杂芳胺结合形成的离子液体，在相等酸度基础上具有至少与商业使用的羧酸除草剂盐一样活性的除草活性，但挥发性更低。
• Gemini surfactant with pyrrolidinium head groups and a hydroxyl-substituted spacer: surface properties and assisted one-pot synthesis of dendritic Au nanocrystals
  作者：Saisai Yan、Wanying Wei、Zhinong Gao、Yan Xia、Jia Han

  DOI：10.1039/c8nj01357h

  日期：——

  their surface activity and aggregation behaviors in aqueous solution. Their critical micelle concentrations (CMCs) followed the order of C10-3OH-10PB > C12-3OH-12PB > C14-3OH-14PB > C16-3OH-16PB and the aggregation tendency was enhanced as the hydrocarbon chain length increased. Interestingly, C16-3OH-16PB performed particularly prominently with respect to both the surface-active properties and the

  表面活性剂已被证明是合成所需纳米材料的最佳形状导向剂。在此，合成了一系列带有吡咯烷鎓头基和羟基取代的间隔基（C n -3OH- n PB，n = 10、12、14和16）的阳离子双子表面活性剂，并通过表面张力，电导率进行了表征和研究，稳态荧光，动态光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）测量其在水溶液中的表面活性和聚集行为。它们的临界胶束浓度（CMCs）依次为C 10 -3OH- 10 PB> C 12 -3OH- 12 PB> C 14-3OH- 14 PB> C 16 -3OH- 16 PB，并且随着烃链长度的增加，聚集趋势增强。有趣的是，与其他烃链长度不同的化合物相比，C 16 -3OH- 16 PB的表面活性和树枝状Au纳米晶体（NCs）的制备都表现得尤为突出。树枝状Au NCs可以在室温下通过一锅法轻松制备，其中C 16 -3OH- 16 PB作为稳定剂和结构导向剂。同时，其他
• Pyrrolidine-based quaternary ammonium salts containing propargyl and hydrophobic C-12 and C-16 alkyl chains as corrosion inhibitors in aqueous acidic media
  作者：Jiyaul Haque、Mohammad A. Jafar Mazumder、Mumtaz A. Quraishi、Shaikh A. Ali、Norah A. Aljeaban

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114473

  日期：2020.12

  (DFT) methods. The surface morphology of mild steel samples was studied by UV–vis spectroscopy, scanning electron microscopy (SEM) and x-ray photoelectron spectroscopy (XPS). Results revealed that the inhibition capabilities of corrosion inhibitors N, N-dipropargylpyrrolidium bromide (DPPB), N-dodecyl, N-propargylpyrrolidium bromide (DDPPB), N-hexadecyl, N-propargylpyrrolidium bromide (HDPPB) are concentrations

  合成了一系列新的工业相关的基于吡咯烷的季铵盐，其中含有炔丙基基序和疏水性的C-12，C-16烷基链，并且收率很高，并在1 M HCl中进行了轻度钢腐蚀评估。分析了FT-IR，NMR和TGA以表征这些腐蚀抑制剂。这些腐蚀抑制剂的性能通过重量失重，电化学阻抗谱（EIS），电势极化（PDP）和使用密度泛函理论（DFT）方法的理论计算进行了检验。通过紫外可见光谱，扫描电子显微镜（SEM）和X射线光电子能谱（XPS）研究了低碳钢样品的表面形态。结果表明，缓蚀剂N，N的缓蚀能力-二炔丙基吡咯烷溴化物（DPPB），N-十二烷基，N-炔丙基吡咯烷溴化物（DDPPB），N-十六烷基，N-炔丙基吡咯烷溴化物（HDPPB）是浓度，浸渍时间和温度依赖性，并且即使在60微量浓度为60.3μmolL -1，效率值分别为92.6％，93.7和96.2％。重量分析和电化学研究表明，这些缓蚀剂的缓蚀效率顺序如下：HDPPB>
• New pyrenyl fluorescent amphiphiles: synthesis and aggregation properties
  作者：Cecilia Bombelli、Federico Bordi、Stefano Borocci、Marco Diociaiuti、Raffaella Lettieri、Francesca Limongelli、Giovanna Mancini、Simona Sennato

  DOI：10.1039/c1sm05333g

  日期：——

  Four cationic amphiphilic fluorescent probes were synthesized and fully characterized. All amphiphiles feature a pyrrolidinium headgroup and a hydrocarbon tail tagged with a pyrene residue, and differ in the connection between the headgroup and the tagged tail, and in the hydrophilic/hydrophobic balance, two being single tail surfactants and the others twin type surfactants. The aggregation features were investigated by electrical conductivity, fluorescence, dynamic light scattering and transmission electron microscopy experiments. The obtained results show that changes in the molecular structure of the monomer, by affecting the aggregation behavior, have a strong influence on the conformation of the fluorophore inside the aggregate, and hence on its fluorescence features in aggregating conditions. In particular, the formation of pyrene dimers and/or excimers was observed only for the twin type surfactants, thus suggesting that a second alkyl chain is crucial for warranting a specific orientation of the pyrene moiety suitable for dimers or excimers formation. Moreover, the different linkage of the pyrene moiety to the alkyl chain in the twin type surfactants results in a remarkable difference in the organization of the aggregates they form, in fact only in the aggregates formed by one of the two surfactants the pyrene moiety is exposed at the lipid–water interface.

  合成并全面表征了四种阳离子表面活性剂荧光探针。所有表面活性剂均具有吡咯烷铵头基和带有芘残基的碳氢尾，并且在头基与带标尾之间的连接以及亲水/疏水平衡上有所不同，其中两个是单尾表面活性剂，其他两个是双链表面活性剂。通过电导率、荧光、动态光散射和透射电子显微镜实验研究了它们的聚集特性。结果表明，单体分子结构的变化通过影响聚集行为，对聚集体内荧光团的构象产生强烈影响，从而影响其在聚集条件下的荧光特性。特别地，只有在双链表面活性剂中观察到芘二聚体和/或激发态二聚体的形成，这表明第二条烷基链对于保证芘基适当的取向以形成二聚体或激发态二聚体至关重要。此外，双链表面活性剂中芘基与烷基链的不同连接方式导致它们形成的聚集体组织存在显著差异，实际上，只有在其中一个表面活性剂形成的聚集体中，芘基才暴露在脂质-水界面上。