1-叔丁基-3-(3-氯苯基)脲 | 414897-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-3-(3-氯苯基)脲
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-(3-chlorophenyl)urea
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-3-(tert-butyl)urea；1-Tert-butyl-3-(3-chlorophenyl)urea
• CAS: 414897-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O
• mdl: MFCD00458236
• 分子量: 226.706
• InChiKey: YNEOHINYTJZRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-叔丁基-3-(3-氯苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii) catalysed synthesis of unsymmetrical di and trisubstituted ureas – a variation of classical Ritter reaction

  摘要：

  介绍了利用经典Ritter反应合成非对称二取代和三取代脲类化合物的方法，该反应由FeCl3催化。该方案具有重要意义，因为其前体易于获得，反应条件温和，而且在对能够形成稳定碳正离子中间体的醇进行烷基化时，即使是空间位阻较大的基团也能适用。

  DOI：

  10.1039/c2ob06916d

文献信息

• An Improved Synthesis of Urea Derivatives from N-Acylbenzotriazole via Curtius Rearrangement
  作者：Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mangal S. Yadav、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1055/s-0039-1689937

  日期：2019.9

  Furthermore, in many cases, no column chromatography is required for the purification. The good leaving tendency of the benzotriazole moiety has been exploited for the synthesis of symmetric, unsymmetric, N-acyl, and cyclic ureas in good yields from N-acylbenzotriazoles by treating the latter with various amines in the presence of TMSN3/Et3N in a sealed tube. The salient features of the devised protocol includes

  这份手稿专门献给（后期）Alan R Katritzky教授对苯并三唑化学的贡献。 抽象的 通过在TMSN 3 / Et 3 N的存在下用各种胺处理N-酰基苯并三唑，可以很好地从N-酰基苯并三唑中合成苯并三唑部分的良好留着趋势，从而以高收率合成对称，不对称，N-酰基和环状脲。在密封的管子里。所设计方案的显着特征包括高产率，温和，无金属，一锅法反应条件和较短的反应时间。此外，在许多情况下，不需要柱色谱法进行纯化。 通过在TMSN 3 / Et 3 N的存在下用各种胺处理N-酰基苯并三唑，可以很好地从N-酰基苯并三唑中合成苯并三唑部分的良好留着趋势，从而以高收率合成对称，不对称，N-酰基和环状脲。在密封的管子里。所设计方案的显着特征包括高产率，温和，无金属，一锅法反应条件和较短的反应时间。此外，在许多情况下，不需要柱色谱法进行纯化。
• AN ADENOSINE MONOPHOSPHATE-ACTIVATED PROTEIN KINASE AGONIST
  申请人：Farmar Licensing Co., Ltd.

  公开号：US20190194142A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention discloses a compound of the formula (I), which acts as an agonist of adenosine monophosphate-activated protein kinase, which induce phosphorylation and activation of AMPKα, thereby further regulating downstream signaling pathways, inhibiting growth and proliferation of liver cancer cells and breast cancer cells, and also inducing apoptosis of adipocytes. Therefore, the compound provided by the present invention can be utilised for treatment and preparation of pharmaceutical composition for cancer, and lipid metabolism-related diseases or syndromes mediated by AMPK.

  本发明公开了一种化合物(I)的公式，该化合物作为腺苷单磷酸激活蛋白激酶的激动剂，诱导AMPKα的磷酸化和激活，从而进一步调节下游信号通路，抑制肝癌细胞和乳腺癌细胞的生长和增殖，并诱导脂肪细胞凋亡。因此，本发明提供的化合物可用于癌症的治疗和制备药物组合物，以及由AMPK介导的脂质代谢相关疾病或综合征。
• An easy access to unsymmetrical ureas: a photocatalytic approach to the Lossen rearrangement
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ra03805c

  日期：——

  synthesis of unsymmetrical ureas from various hydroxamic acids and amines has been developed. Plausibly, the protocol involves visible-light-initiated in situ formation of Vilsmeier–Haack reagent and COBr2 with CBr4 and a catalytic amount of DMF in the presence of Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst to bring about the Lossen rearrangement at room temperature.

  已经开发了一种由各种异羟肟酸和胺合成不对称脲的有效且操作简单的方法。可能地，该协议涉及可见光引发的原位形成Vilsmeier-Haack试剂和带有CBr 4的COBr 2以及在Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂的情况下催化量的DMF，以引起Lossen重排。在室温下。
• <scp>Metallaphotoredox‐Catalyzed Three‐Component</scp> Couplings for Practical Synthesis of Ureas and Carbamates^†
  作者：Ernest Koranteng、Zhen‐Cao Shu、Yi‐Yin Liu、Qian Yang、Bin Shi、Qiang‐Xian Wu、Fen Tan、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202300500

  日期：2024.2

  sodium cyanate and amines enabled by nickel/photoredox dual catalysis for the preparation of unsymmetrical ureas. The reaction features simple and safe operations, broad substrate scopes, and product diversities. It allows the facile synthesis of N-aryl/vinyl ureas from readily available, user-friendly feedstocks under mild conditions (27 examples, 36%—98% yields). In addition, this method is further derived

  脲由于具有二酰胺结构，可形成强氢键，广泛应用于药物、材料和催化剂。因此，开发高效、绿色的尿素化合物特别是不对称尿素的合成方法具有重要的科学意义。在这里，我们公开了通过镍/光氧化还原双重催化实现有机卤化物、氰酸钠和胺的新型高效三组分偶联反应，用于制备不对称脲。该反应具有操作简单安全、底物范围广、产物多样性等特点。它允许在温和条件下从容易获得、用户友好的原料中轻松合成N-芳基/乙烯基脲（27 个示例，产率 36%—98%）。此外，该方法进一步衍生以醇为亲核试剂，合成一系列氨基甲酸酯（实例15个，收率40%—95%）。机理实验表明，卤化物与氰酸钠偶联生成的异氰酸酯可能是该反应的关键中间体。
• Adenosine monophosphate-activated protein kinase agonist
  申请人：NATIONAL YANG-MING UNIVERSITY

  公开号：US10793527B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present invention discloses a compound of the formula (I), which acts as an agonist of adenosine monophosphate-activated protein kinase, which induce phosphorylation and activation of AMPKα, thereby further regulating downstream signaling pathways, inhibiting growth and proliferation of liver cancer cells and breast cancer cells, and also inducing apoptosis of adipocytes. Therefore, the compound provided by the present invention can be utilised for treatment and preparation of pharmaceutical composition for cancer, and lipid metabolism-related diseases or syndromes mediated by AMPK.

  本发明公开了一种式（I）化合物，它作为单磷酸腺苷激活蛋白激酶的激动剂，可诱导AMPKα磷酸化和活化，从而进一步调节下游信号通路，抑制肝癌细胞和乳腺癌细胞的生长和增殖，还可诱导脂肪细胞凋亡。因此，本发明提供的化合物可用于治疗和制备 AMPK 介导的癌症和脂质代谢相关疾病或综合征的药物组合物。