4-tert-butylcinnamaldehyde | 84434-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 4-tert-butylcinnamaldehyde
• 英文别名: p-tert-butylcinnamaldehyde；3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylaldehyde；p-tert-butylphenylpropanal；4-tert.-Butyl-zimtaldehyd；3-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-2-propenal；p-tert-butylcinnamic aldehyde；3-(4-t-Butylphenyl)-2-propen-1-one；3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 84434-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ICSATJUWLAEQQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207℃[at 101 325 Pa]
• LogP：
  3.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylcinnamaldehyde 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-叔丁基-4-(2-硝基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种硝基烯烃类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前硝基烯烃类化合物合成中反应副产物多、原料昂贵，而且有些方法中后处理较为麻烦，本发明提供一种制备硝基烯烃类化合物的方法，以肉桂醛类化合物为起始物，与硝酸盐、溶剂在25～150℃反应1～24小时制备硝基烯烃类化合物，本发明实现了用便宜的硝酸盐直接硝化的方法。本发明是一种合成硝基烯烃化合物的新路线。

  公开号：

  CN107641086B
• 作为产物：
  描述：

  p-tert-butylphenylpropanal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-tert-butylcinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种对叔丁基苯丙醛的制备方法

  摘要：

  本发明一种对叔丁基苯丙醛的制备方法，通过将对叔丁基苯甲醛、原甲酸烷基酯和第一催化剂混合反应，然后加入乙烯基醚混合反应，再加入第二催化剂和第二溶剂进行水解反应，最后将得到的含有反应产物的上层液通过催化加氢得到对叔丁基苯丙醛；其中，通过选择特定的催化剂，使得本发明提供的方法多步反应可以连续进行，不需要进行中间产物的分离提取，在一个反应体系中可以实现多步反应的进行，即本发明提供的技术方案从原料到产品可以通过“一锅法”反应实现，且反应条件温和，得到的对叔丁基苯丙醛在含量70％以上，为无色透明油状液体，可以直接用于香精调制，产率最高可以达到93.1％。

  公开号：

  CN110698334B

文献信息

• Catalytic (3+2) Palladium‐Aminoallyl Cycloaddition with Conjugated Dienes
  作者：Barry M. Trost、Zhongxing Huang

  DOI：10.1002/anie.201900693

  日期：2019.5.6

  application of tailored aminoallyl precursors for catalytic (3+2) cycloaddition with conjugated dienes via a Pd‐aminoallyl intermediate. The new cycloaddition reactions override the conventional (4+3) selectivity of aminoallyl cation cycloaddition through a sequence of Pd‐allyl transfer and ring closure. A variety of highly substituted or fused pyrrolidine rings were synthesized using the cycloaddition, and can

  我们描述了通过Pd-氨基烯丙基中间体与共轭二烯催化（3 + 2）环加成反应的量身定制的氨基烯丙基前体的设计和应用。通过一系列Pd-烯丙基转移和闭环反应，新的环加成反应超越了常规的（4 + 3）氨基烯丙基阳离子环加成反应。使用环加成反应可合成出各种高度取代或稠合的吡咯烷环，并可以用不同的钯催化剂进一步将[1,3] N-C重排为五元碳环。由双环吡咯烷产物制备各种衍生物也证明了（3 + 2）环加成的效用。
• A highly enantioselective, organocatalytic [3+2]-cycloannulation reaction towards the de novo-synthesis of 1-cyclopentenyl-α-keto esters
  作者：Pradeep R. Nareddy、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/c5cc05967d

  日期：——

  A novel [3+2]-cycloannulation process produces cyclopentenes with good yields and excellent enantioselectivity via a domino-vinylogous Michael–Knoevenagel reaction.

  一种新颖的[3+2]-环合反应过程通过多米诺-乙烯基迈克尔-克诺文纳盖尔反应产生产率高且对映选择性优异的环戊烯。
• Enantio‐ and Diastereoselective Hydrofluorination of Enals by N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Leming Wang、Xinhang Jiang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201902989

  日期：2019.5.27

  In contrast to well‐established asymmetric hydrogenation reactions, enantioselective protonation is an orthogonal approach for creating highly valuable methine chiral centers under redox‐neutral conditions. Reported here is the highly enantio‐ and diastereoselective hydrofluorination of enals by an asymmetric β‐protonation/α‐fluorination cascade catalyzed by N‐heterocyclic carbenes (NHCs). The two

  与公认的不对称氢化反应相反，对映选择性质子化是一种在氧化还原中性条件下产生极有价值的次甲基手性中心的正交方法。本文报道了N杂环卡宾（NHC）催化的不对称β-质子化/α-氟化级联反应，对烯类具有高度对映体和非对映体选择性氢氟化作用。由烯醛和NHC生成的均烯酸酯中间体的两个亲核位点依次质子化和氟化。结果表明，控制质子化，氟化和酯化的相对速率对于该转化至关重要，并且可以使用双重穿梭策略来实现。一步制备具有两个连续手性中心的结构多样的羧酸衍生物ee 值。
• Organocatalytic domino reactions: synthesis of densely functionalized cyclohexene derivatives
  作者：Bo Bi、Yuyang Ding、Qinxin Lou、Wenhui Hu、Albert S.C. Chan、Hongrui Song、Junling Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.049

  日期：2014.5

  A highly enantioselective domino reaction of α,β-unsaturated aldehydes and 4-acetyl-5-oxohexanal catalyzed by a chiral secondary amine catalyst has been developed, providing an efficient synthetic approach for the synthesis of densely functionalized chiral cyclohexene derivatives with high yields (up to 96%) and enantioselectivities (up to 97% ee) under mild conditions.

  已开发出由手性仲胺催化剂催化的α，β-不饱和醛和4-乙酰基-5-氧己醛的高度对映选择性多米诺反应，为高密度合成高官能度的手性环己烯衍生物提供了一种高效的合成方法（up至96％）和对映体选择性（至多97％ee）在温和条件下。
• 一种4-羟基-1,3-噻嗪-2-硫酮类化合物的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN112979632B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种4‑羟基‑1,3‑噻嗪‑2‑硫酮类化合物的合成方法，该方法是在室温下，依次将伯胺类化合物、烷基黄原酸盐和肉桂醛类化合物加到溶剂中，加料完毕，在25～100℃下反应至结束。反应液加水，再滴加1mol/L盐酸中和，乙酸乙酯萃取，有机相先水洗，再经饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，经过滤，滤液蒸馏回收有机溶剂，残留固体经甲苯重结晶，得到产品。本发明具有操作简便、无催化剂、环境友好、安全性较好、产品收率及纯度较高、易于工业化生产等优点。