1-叔丁基-4-(4-甲基苄基)苯 | 84903-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-4-(4-甲基苄基)苯
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(4-methylbenzyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-(tert-butyl)benzyl)-4-methylbenzene；1-Tert-butyl-4-[(4-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 84903-97-9
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: CBGZUZCEOJVRCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  331.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-4-(4-甲基苄基)苯 在 四溴化碳 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以84 %的产率得到4-叔丁基-4'-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  水中四溴化碳介导的可见光引发空气氧化烷基芳烃生成羰基

  摘要：

  合成芳香酮的光催化策略。该反应在H 2 O中使用CBr 4作为介体并使用空气作为氧化剂在400nm照射下进行。该过程环境因子低（E因子值=0.45），为苄基CH键的有氧氧化提供了替代方案。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301015
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-叔丁基-4-(4-甲基苄基)苯
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与芳基溴化物的钯催化还原偶联合成二芳基和三芳基甲烷

  摘要：

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588893

文献信息

• Friedel-Crafts Reaction of Benzyl Fluorides: Selective Activation of CF Bonds as Enabled by Hydrogen Bonding
  作者：Pier Alexandre Champagne、Yasmine Benhassine、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201406088

  日期：2014.12.8

  Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides has been developed. The reaction produces 1,1‐diaryl alkanes in good yield under mild conditions without the need for a transition metal or a strong Lewis acid. A mechanism involving activation of the CF bond through hydrogen bonding is proposed. This mode of activation enables the selective reaction of benzylic CF bonds in the presence of other benzylic

  已经开发了用苄基氟化物进行芳烃的弗里德尔-克拉夫茨苄基化反应。在温和的条件下，该反应可高收率地生成1,1-二芳基烷烃，而无需过渡金属或强路易斯酸。提出了一种通过氢键激活CF键的机理。这种活化方式能够在存在其他苄基离去基团的情况下使苄基CF键选择性反应。
• Borane-Catalyzed C(sp³)–F Bond Arylation and Esterification Enabled by Transborylation
  作者：Dominic R. Willcox、Gary S. Nichol、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acscatal.1c00282

  日期：2021.3.19

  given the high thermodynamic barrier to C–F bond cleavage. Stoichiometric hydridoborane-mediated C–F functionalization has recently emerged, but is yet to be rendered catalytic. Herein, the borane-catalyzed coupling of alkyl fluorides with arenes (carbon–carbon bond formation) and carboxylic acids (carbon–oxygen bond formation) has been developed using transborylation reactions to achieve catalytic

  鉴于氟碳键断裂的高热力学障碍，碳氟键的活化和功能化是一个重大的合成挑战。化学计量氢化硼硼烷介导的CF功能化最近出现，但尚未被催化。在本文中，已经开发出了硼烷催化的烷基氟与芳烃（形成碳-碳键）和羧酸（形成碳-氧键）的偶联反应，以实现催化转化。在各种结构上和电子分化芳烃和羧酸的使用9-硼杂双环[3.3.1]壬烷（H-达到成功的C-C和C-O耦合乙-9-BBN）作为催化剂和频哪醇硼烷（HBpin），具有宽泛的官能团耐受性。实验和计算研究表明碳-碳和碳-氧偶联反应的机理二分法。乙-F transborylation（B-F / B-H复分解）F-之间乙-9-BBN和HBpin启用碳-碳键形成的催化周转，而烷基氟化物和acyloxyboronic酯之间的直接交换（C-F / B -O复分解）被提议用于碳-氧偶联，其中H - B -9-BBN催化羧酸与HBpin的脱氢偶联。
• Coupling of arylboronic acids with benzyl halides or mesylates without adding transition metal catalysts
  作者：Guojiao Wu、Shuai Xu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.031

  日期：2016.12

  We report herein a transition-metal-free coupling reaction of arylboronic acids with benzyl halides and mesylates for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds. A unique feature of this coupling reaction is the formation regioisomers in some cases. Mechanistic studies suggest that this reaction may proceed via an unprecedented Friedel–Crafts-type reaction pathway under base conditions with the assistance

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。
• Cercosporin-bioinspired selective photooxidation reactions under mild conditions
  作者：Jia Li、Wenhao Bao、Zhaocheng Tang、Baodang Guo、Shiwei Zhang、Haili Liu、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1039/c9gc02270h

  日期：——

  cost-effective and environmentally friendly photocatalyst for a wide range of selective oxidations, including benzylic C–H bonds to carbonyls, amines to aldehydes, and sulfides to sulfoxides. All of the representative reactions proceeded smoothly with high efficiency under mild conditions. Owing to the use of inexpensive metal-free visible light-driven photocatalyst produced from microbial fermentation with

  开发用于有机化合物选择性氧化以利用分子氧生成更有价值的化合物的有效系统是工业化学中的重大挑战。受自然产生的per醌类色素（PQPs）在光辐照时产生活性氧（ROS）的能力的启发，在这里我们报道了cos酚类的一种，可可星可作为一种经济高效且环保的光催化剂选择性氧化，包括苄基CH键与羰基键，胺与醛键和硫化物与亚砜键。在温和的条件下，所有代表性反应均能高效顺利进行。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling Reaction of Sodium Sulfinates with Benzyl Chlorides
  作者：Feng Zhao、Qi Tan、Fuhong Xiao、Shufeng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol400295z

  日期：2013.4.5

  A palladium-catalyzed approach for the synthesis of diarylmethanes from sodium sulfinates and benzyl chlorides is described. Various aromatic sodium sulfinates were used as aryl sources via extrusion of SO2 and gave the diarylmethanes in moderate to good yields.

  描述了一种由亚磺酸钠和苄基氯合成二芳基甲烷的钯催化方法。通过挤出SO 2将各种芳族亚磺酸钠用作芳基源，并以中等至良好的收率得到二芳基甲烷。