1-叔丁基-4-(硝基甲基)苯 | 307520-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-4-(硝基甲基)苯
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(nitromethyl)benzene
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(nitromethyl)benzene
• CAS: 307520-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: IWQTZGOENQHFNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-4-(硝基甲基)苯 在 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 、 L-酒石酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 以69%的产率得到对叔丁基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的钯催化硝基甲基化：正交甲酰化等效物

  摘要：

  使用平行微尺度实验开发了芳基卤化物和硝基甲烷的有效交叉偶联反应。芳基硝基甲烷产品是许多有用的合成产品的前体。已经发现了一种在一锅操作中将它们直接转化为相应的肟和醛的有效方法。该过程利用廉价的硝基甲烷作为羰基等价物，提供了一种温和方便的甲酰化方法，可与许多官能团兼容。

  DOI：

  10.1021/ol301713j
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄溴 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到1-叔丁基-4-(硝基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  在水中通过碘化物催化将硝基烷烃转化为羧酸

  摘要：

  我们报告了一种新的方法，可将硝基烷转化为羧酸，该方法在非常温和的条件下即可实现这种转化。催化量的碘化物与简单的...

  DOI：

  10.1039/c5cc08681g

文献信息

• Continuous Platform To Generate Nitroalkanes On-Demand (in Situ) Using Peracetic Acid-Mediated Oxidation in a PFA Pipes-in-Series Reactor
  作者：Sergey V. Tsukanov、Martin D. Johnson、Scott A. May、Stanley P. Kolis、Matthew H. Yates、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00113

  日期：2018.8.17

  of peroxides and nitroalkanes. The subsequent continuous extraction generates a solution of purified nitroalkane, which can be directly used in the following enantioselective aza-Henry chemistry to furnish valuable chiral diamine precursors with high selectivity, thus completely avoiding isolation of the potentially unsafe low-molecular-weight nitroalkane intermediate. A continuous campaign (16 h) established

  氮杂-亨利反应的合成效用可因与使用过酸制备硝基烷烃底物和硝基烷烃本身有关的潜在危害而在规模上减小。作为响应，报道了连续和可扩展的化学平台，其使用肟与过氧乙酸的氧化和硝基链烷中间体在aza-Henry反应中的直接反应按需制备脂肪族硝基链烷。独特设计的串联管式活塞流管反应器解决了一系列工艺难题，包括过氧化物和硝基烷的稳定性和安全处理。随后的连续萃取生成纯化的硝基烷溶液，可将其直接用于以下对映选择性aza-Henry化学中，以高选择性提供有价值的手性二胺前体，因此，完全避免了可能不安全的低分子量硝基烷中间体的分离。连续运动（16小时）证明这些条件对于处理100克肟和提供1.4升硝基烷溶液有效。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRO COMPOUNDS AND METHOD FOR THE REMOVAL OF NITROGEN DIOXIDE
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1099684A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  In the invented process for producing a nitro compound, an organic substrate and nitrogen dioxide are reacted in the presence of oxygen or are reacted in a molar ratio of nitrogen dioxide to the organic substrate of less than 1 to yield a corresponding nitro compound. The reaction may be performed in the presence of N-hydroxyphthalimide or other imide compounds. Such organic substrates include (a) aliphatic hydrocarbons, (b) alicyclic hydrocarbons, (c) non-aromatic heterocyclic compounds each having a carbon atom on a ring, which carbon atom is bonded to a hydrogen atom, (d) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an aromatic ring, and (e) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to a carbonyl group. This process can efficiently nitrate an organic substrate even under relatively mild conditions.

  在制备硝基化合物的发明过程中，有机底物和二氧化氮在氧气存在下反应，或者在二氧化氮与有机底物的摩尔比小于1的情况下反应，以产生相应的硝基化合物。该反应可以在N-羟基邻苯二甲酰亚胺或其他亚酰胺化合物存在下进行。这样的有机底物包括(a) 脂肪烃，(b) 脂环烃，(c) 非芳香杂环化合物，每个环上的碳原子与氢原子相结合，(d) 每个化合物在芳香环旁边位置具有碳氢键，以及(e) 每个化合物在酮基旁边位置具有碳氢键。这个过程可以在相对温和的条件下有效地对有机底物进行硝化。
• Cascade Formation of Isoxazoles: Facile Base-Mediated Rearrangement of Substituted Oxetanes
  作者：Johannes A. Burkhard、Boris H. Tchitchanov、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201100260

  日期：2011.5.27

  Give me five! Nitro compounds and oxetan‐3‐one react through an intriguing cascade sequence to give isoxazole‐4‐carbaldehydes using inexpensive reagents in a one‐pot procedure (see scheme; Ms=methanesulfonyl). A variety of 3‐substituted isoxazole‐4‐carbaldehydes were obtained in high overall yields.

  击个掌！硝基化合物和oxetan-3-one通过一个有趣的级联序列反应，使用便宜的试剂在单锅法中制得异恶唑4-甲醛（见方案； Ms =甲磺酰基）。以高总收率获得了各种3-取代的异恶唑-4-甲醛。
• Cinchonidinium acetate as a convenient catalyst for the asymmetric synthesis of cis-stilbenediamines
  作者：Ryan R. Walvoord、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.105

  日期：2015.6

  Inexpensive and readily available cinchonidinium acetate is an effective catalyst for the syn-selective aza-Henry reaction of arylnitromethanes and aryl imines. The resulting masked cis-stilbenediamine products are produced in excellent diastereoselectivity and good enantioselectivity, and enantiopure material can be achieved via recrystallization. The features of the cinchona catalyst needed for selectivity

  廉价且容易获得的辛可尼丁乙酸盐是芳基硝基甲烷和芳基亚胺的顺式选择性氮杂亨利反应的有效催化剂。所得掩蔽顺式二苯乙烯二胺产品具有优异的非对映选择性和良好的对映选择性，并且可以通过重结晶获得对映体纯材料。讨论了选择性所需的金鸡纳催化剂的特征，特别强调了动力学控制的顺式产物的形成，而没有高酸性α-硝基立构中心的差向异构化。
• Aminocyclodextrins to facilitate the deprotonation of 4-tert-butyl-α-nitrotoluene
  作者：Lorna Barr、Christopher J. Easton、Kitty Lee、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1039/b506187c

  日期：——

  solution, to 6.2 when bound. The accelerated deprotonation by 6A-amino-6A-deoxy-beta-cyclodextrin is reflected in the enhanced rates of hydrogen-deuterium exchange of the nitrotoluene in deuterium oxide, and in the conjugate addition of the nitrotoluene to methyl vinyl ketone in aqueous solution.

  6A-氨基-6A-脱氧β-环糊精提高了4-叔丁基-α-硝基甲苯的去质子化速率。在pH 6.0、6.5和7.0下，与环糊精结合的物质kinc = 4 x 10（-3），9 x 10（-3）和19 x 10（-3）s（-1）的反应速率常数。分别在0.1 mol dm（-3）磷酸盐水溶液中在298 K下含有1％甲醇。每个pH值10次。在相同条件下，6A-二甲基氨基-6A-脱氧-β-环糊精和6A-（2-氨基乙基氨基）-6A-脱氧-β-环糊精更有效。在pH 6.0、6.5和7.0下，对于前者，kinc = 3 x 10（-2），7 x 10（-2）和12 x 10（-2）s（-1），而对于后者，kinc = 4 x 10（-2），5 x 10（-2）和9 x 10（-2）s（-1）。每种环糊精还将硝基甲苯的pKa从游离溶液中的6.8降低到6。绑定时为2。6A-氨基-6A-脱氧β-环糊精的加速去质子反