1-吡啶-3-戊烯醇 | 81418-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-吡啶-3-戊烯醇
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 1-Pyridin-3-YL-pent-4-EN-1-OL；1-pyridin-3-ylpent-4-en-1-ol
• CAS: 81418-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BDYTVZFUERQVCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡啶-3-戊烯醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(pyridin-3-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2021028854A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021028854A5
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-pyridin-2-yl-(1-pyridin-3-ylpent-4-enyl)silane 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到1-吡啶-3-戊烯醇
  参考文献：
  名称：

  跨乙烯基硅烷的定向分子间碳氢化反应：2-PyMe2 Si基作为可移动的导向基团。

  摘要：

  通过利用2-吡啶基对硅的直接作用，首次实现了将伯烷基格氏试剂方便地添加到乙烯基硅烷中[等式2]。（1）]。格氏试剂，乙烯基硅烷和亲电试剂的三组分偶联反应，然后用H 2 O 2氧化除去2-吡啶基二甲基甲硅烷基，可提供多种仲醇，且总收率优异。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2337::aid-anie2337>3.0.co;2-q

文献信息

• A Facile Method for Synthesis of 5-Hydroxypentene via Sonochemical Barbier Reaction
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Kuo-Wei Tsao、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1002/jccs.200700073

  日期：2007.4

  A series of 5-hydroxypentenes was synthesized from the reaction mixture of Mg powder, 1,2-dibromoethane, 4-bromobutene and aldehydes in THF under ultrasound. This sonochemical Barbier reaction provides a simple and alternative method for preparation of 5-hydroxypentene instead of the allylating reagent with epoxide.

  由镁粉、1,2-二溴乙烷、4-溴丁烯和醛在THF中的反应混合物在超声下合成一系列5-羟基戊烯。这种声化学 Barbier 反应为制备 5-羟基戊烯提供了一种简单的替代方法，而不是使用环氧化物的烯丙基化试剂。
• Design, synthesis and decoration of molecular scaffolds for exploitation in the production of alkaloid-like libraries
  作者：Philip Craven、Anthony Aimon、Mark Dow、Nicolas Fleury-Bregeot、Rachel Guilleux、Remy Morgentin、Didier Roche、Tuomo Kalliokoski、Richard Foster、Stephen P. Marsden、Adam Nelson

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.048

  日期：2015.6

  The design, synthesis and decoration of six small molecule libraries is described. Each library was inspired by structures embedded in the framework of specific alkaloid natural products. The development of optimised syntheses of the required molecular scaffolds is described, in which reactions including Pd-catalysed aminoarylation and diplolar cycloadditions have been exploited as key steps. The synthesis

  描述了六个小分子文库的设计，合成和修饰。每个图书馆的灵感都来自嵌入特定生物碱天然产物框架的结构。描述了所需分子支架的优化合成方法的开发，其中已将包括Pd催化的氨基芳基化和双齿环加成在内的反应用作关键步骤。还描述了所选择的示例性筛选化合物的合成。在五种情况下，库随后根据验证工作的范围和局限性以及预测的分子特性被提名用于生产。总的来说，这项研究成功地合成了超过2500种新型生物碱样化合物，并将其添加到了筛选馆藏中（欧洲联合化合物库，
• Microwave-assisted telescoped cross metathesis-ring closing aza-Michael reaction sequence: step-economical access to nicotine–lobeline hybrid analogues
  作者：E. Drège、J. Oko、P.-E. Venot、N. Gigant、D. Joseph

  DOI：10.1039/c5ra20930g

  日期：——

  A series of 2,5-disubstituted pyrrolidines was synthesized through an efficient telescoped cross-metathesis/cyclizing aza-Michael addition involving N-heteroaromatic olefinic derivatives. This synthetic route was applied to the preparation of original nicotine–lobeline, nicotine–pelletierine and lobeline–nicotine–epibatidine hybrids.

  通过涉及N-杂芳族烯烃衍生物的有效的伸缩式交叉复分解/环化氮杂-迈克尔加成反应，合成了一系列2,5-二取代的吡咯烷。该合成途径适用于制备原始的尼古丁-小叶碱，尼古丁-Pelletierine和卵石-尼古丁-表巴替丁杂种。
• Synthetic Compounds and Derivatives as Modulators of Smoking or Nicotine Ingestion and Lung Cancer
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20080188527A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本发明涉及选择性抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6）、选择性抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13）和/或选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的尼古丁相关化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及使用该制药组合物治疗或预防与尼古丁摄入相关的疾病或障碍，或可通过选择性调节nAChR进行治疗的疾病或障碍的方法。
• SYNTHETIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS MODULATORS OF SMOKING OR NICOTINE INGESTION AND LUNG CANCER
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20100298345A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本发明涉及选择性抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6）的尼古丁相关化合物，选择性抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13），和/或选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及使用该制药组合物治疗或预防与尼古丁摄入有关的疾病或障碍，或者通过选择性调节nAChRs进行治疗的疾病或障碍的方法。