1-哌啶硫代羧酸2-[1-(2-吡啶基)亚乙基]酰肼 | 71555-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-哌啶硫代羧酸2-[1-(2-吡啶基)亚乙基]酰肼
• 英文名称: N′-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)piperidine-1-carbothiohydrazide
• 英文别名: 2-acetylpyridine 3-piperidylthiosemicarbazone；Piperidine-1-thiocarboxylic acid 2-[1-(2-pyridinyl)ethylidene]hydrazide；Piperidine-1-thiocarboxylic acid 2-[1-(2-pyridyl)ethylidene]hydrazide；N-[1-(Pyridin-2-yl)ethylidene]piperidine-1-carbohydrazonothioic acid；N-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)piperidine-1-carbothioamide
• CAS: 71555-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄S
• 分子量: 262.379
• InChiKey: JLQJXIRORURHRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gallium(III) trichloride 、 1-哌啶硫代羧酸2-[1-(2-吡啶基)亚乙基]酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 [N′-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)piperidine-1-carbothiohydrazide-N,N,S‑gallium(III)] bis(chloride)
  参考文献：
  名称：

  α-N-杂环哌啶基硫代半氨基甲酮的镓（III）配合物：caspases-3 / 7/9的合成，构效关系，细胞摄取和激活。

  摘要：

  合成了两种类型的α-N-杂环哌啶基硫代半脲配体和相关的Ga（III）配合物。Ga4和Ga5的结构通过X射线单晶衍射表征。我们产生了相关的α-N-杂环哌啶基硫代半碳酰胺类似物，以检查席夫碱中醛或酮的作用。与镓配位后，两种类型的配体的抗肿瘤活性均增加。有趣的是，含吡啶基的镓配合物（第一类配体）的抗肿瘤活性高于含吡嗪基的配合物（第二类配体）。镓复合物显着耗尽细胞铁，导致转铁蛋白受体1上调和铁蛋白下调。它们还可以有效激活caspase家族蛋白（caspase-3 / 7/9），

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.05.005
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 piperidine-1-carbothioic acid hydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-哌啶硫代羧酸2-[1-(2-吡啶基)亚乙基]酰肼
  参考文献：
  名称：

  α-N-杂环哌啶基硫代半氨基甲酮的镓（III）配合物：caspases-3 / 7/9的合成，构效关系，细胞摄取和激活。

  摘要：

  合成了两种类型的α-N-杂环哌啶基硫代半脲配体和相关的Ga（III）配合物。Ga4和Ga5的结构通过X射线单晶衍射表征。我们产生了相关的α-N-杂环哌啶基硫代半碳酰胺类似物，以检查席夫碱中醛或酮的作用。与镓配位后，两种类型的配体的抗肿瘤活性均增加。有趣的是，含吡啶基的镓配合物（第一类配体）的抗肿瘤活性高于含吡嗪基的配合物（第二类配体）。镓复合物显着耗尽细胞铁，导致转铁蛋白受体1上调和铁蛋白下调。它们还可以有效激活caspase家族蛋白（caspase-3 / 7/9），

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.05.005

文献信息

• Scovill, John P., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 60, # 1.2, p. 15 - 19
  作者：Scovill, John P.

  DOI：——

  日期：——
• Structural Studies of a Copper(II) Complex with Inequivalent 2-Acetylpyridine 3-Piperidylthiosemicarbazonato Ligands and a Nickel(II) Complex with Different Modes of Coordination by the Two Thiosemicarbazonato Moieties of 1-Phenylglyoxal Bis{N(4)-diethylthiosemicarbazone}
  作者：Elena Bermejo、Alfonso Castiñeiras、Lily J. Ackerman、Matthew D. Owens、Douglas X. West

  DOI：10.1002/1521-3749(200108)627:8<1966::aid-zaac1966>3.0.co;2-z

  日期：2001.8
• Gallium(III) complexes of α- N -heterocyclic piperidylthiosemicarbazones: Synthesis, structure-activity relationship, cellular uptake and activation of caspases-3/7/9
  作者：Jinxu Qi、Qian Yao、Kun Qian、Liang Tian、Zhen Cheng、Yihong Wang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.05.005

  日期：2018.9

  Ga(III) complexes were synthesized. The structure of Ga4 and Ga5 were characterized by X-ray single crystal diffraction. We generated the related α-N-heterocycliperidinylthiosemicarbazone analogs to examine the effect of aldehydes or ketones in the Schiff base. The antitumor activity of both type ligands increased after coordination with gallium. Interestingly, the antitumor activity of gallium complexes

  合成了两种类型的α-N-杂环哌啶基硫代半脲配体和相关的Ga（III）配合物。Ga4和Ga5的结构通过X射线单晶衍射表征。我们产生了相关的α-N-杂环哌啶基硫代半碳酰胺类似物，以检查席夫碱中醛或酮的作用。与镓配位后，两种类型的配体的抗肿瘤活性均增加。有趣的是，含吡啶基的镓配合物（第一类配体）的抗肿瘤活性高于含吡嗪基的配合物（第二类配体）。镓复合物显着耗尽细胞铁，导致转铁蛋白受体1上调和铁蛋白下调。它们还可以有效激活caspase家族蛋白（caspase-3 / 7/9），