1-哌啶硫代羧酸2-[1-(2-吡啶基)亚乙基]酰肼 | 71555-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-哌啶硫代羧酸2-[1-(2-吡啶基)亚乙基]酰肼
• 英文名称: N′-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)piperidine-1-carbothiohydrazide
• 英文别名: 2-acetylpyridine 3-piperidylthiosemicarbazone；Piperidine-1-thiocarboxylic acid 2-[1-(2-pyridinyl)ethylidene]hydrazide；Piperidine-1-thiocarboxylic acid 2-[1-(2-pyridyl)ethylidene]hydrazide；N-[1-(Pyridin-2-yl)ethylidene]piperidine-1-carbohydrazonothioic acid；N-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)piperidine-1-carbothioamide
• CAS: 71555-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄S
• 分子量: 262.379
• InChiKey: JLQJXIRORURHRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gallium(III) trichloride 、 1-哌啶硫代羧酸2-[1-(2-吡啶基)亚乙基]酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 [N′-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)piperidine-1-carbothiohydrazide-N,N,S‑gallium(III)] bis(chloride)
  参考文献：
  名称：

  α-N-杂环哌啶基硫代半氨基甲酮的镓（III）配合物：caspases-3 / 7/9的合成，构效关系，细胞摄取和激活。

  摘要：

  合成了两种类型的α-N-杂环哌啶基硫代半脲配体和相关的Ga（III）配合物。Ga4和Ga5的结构通过X射线单晶衍射表征。我们产生了相关的α-N-杂环哌啶基硫代半碳酰胺类似物，以检查席夫碱中醛或酮的作用。与镓配位后，两种类型的配体的抗肿瘤活性均增加。有趣的是，含吡啶基的镓配合物（第一类配体）的抗肿瘤活性高于含吡嗪基的配合物（第二类配体）。镓复合物显着耗尽细胞铁，导致转铁蛋白受体1上调和铁蛋白下调。它们还可以有效激活caspase家族蛋白（caspase-3 / 7/9），

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.05.005
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 piperidine-1-carbothioic acid hydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-哌啶硫代羧酸2-[1-(2-吡啶基)亚乙基]酰肼
  参考文献：
  名称：

  α-N-杂环哌啶基硫代半氨基甲酮的镓（III）配合物：caspases-3 / 7/9的合成，构效关系，细胞摄取和激活。

  摘要：

  合成了两种类型的α-N-杂环哌啶基硫代半脲配体和相关的Ga（III）配合物。Ga4和Ga5的结构通过X射线单晶衍射表征。我们产生了相关的α-N-杂环哌啶基硫代半碳酰胺类似物，以检查席夫碱中醛或酮的作用。与镓配位后，两种类型的配体的抗肿瘤活性均增加。有趣的是，含吡啶基的镓配合物（第一类配体）的抗肿瘤活性高于含吡嗪基的配合物（第二类配体）。镓复合物显着耗尽细胞铁，导致转铁蛋白受体1上调和铁蛋白下调。它们还可以有效激活caspase家族蛋白（caspase-3 / 7/9），

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.05.005

文献信息

• Scovill, John P., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 60, # 1.2, p. 15 - 19
  作者：Scovill, John P.

  DOI：——

  日期：——
• Structural Studies of a Copper(II) Complex with Inequivalent 2-Acetylpyridine 3-Piperidylthiosemicarbazonato Ligands and a Nickel(II) Complex with Different Modes of Coordination by the Two Thiosemicarbazonato Moieties of 1-Phenylglyoxal Bis{N(4)-diethylthiosemicarbazone}
  作者：Elena Bermejo、Alfonso Castiñeiras、Lily J. Ackerman、Matthew D. Owens、Douglas X. West

  DOI：10.1002/1521-3749(200108)627:8<1966::aid-zaac1966>3.0.co;2-z

  日期：2001.8