氟比洛芬-D3氘代物 | 1185133-81-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟比洛芬-D3氘代物
• 英文名称: Flurbiprofen-d3
• 英文别名: 3,3,3-trideuterio-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanoic acid
• CAS: 1185133-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 247.242
• InChiKey: SYTBZMRGLBWNTM-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110°C
• 溶解度：
  DMF：25 mg/ml，DMSO：10 mg/ml，乙醇：25 mg/ml，PBS（pH 7.2）：0.9 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到氟比洛芬-D3氘代物
  参考文献：
  名称：

  胺-硼烷/ N，N-二甲基甲酰胺系统作为甲基源的选择性α-单甲基化

  摘要：

  开发了一种新的实用的α-单甲基化策略，该方法使用胺-硼烷/ N，N-二甲基甲酰胺（R 3 N-BH 3 / DMF）系统作为甲基来源。已发现该方案对芳基乙腈和芳基乙酰胺的α-单甲基化有效。机理研究表明，DMF的甲酰基传递了碳原子和甲基的一个氢原子，而R 3 N-BH 3则贡献了其余的两个氢原子。如此独特的反应路径使得使用Me 2 NH-BH 3 / d可控制地组装CDH 2，CD 2 H和CD 3单元。7 ‐ DMF ，Me 3 N‐BD 3 / DMF和Me 3 N‐BD 3 / d 7 ‐ DMF系统。证实了该方法在抗炎药氟比洛芬及其各种氘标记衍生物的简便合成中的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201804794

文献信息

• 一种α-氘代甲基芳基丙酸类非甾体抗炎药的合成方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108003004A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明公开了一种α‑氘代甲基芳基丙酸类非甾体抗炎药的合成方法，特征是以芳基乙腈类化合物作为底物，使用氘代胺硼烷络合物、氘代N,N‑二甲基甲酰胺分别或共同作为氘代试剂，在碱性条件下，可分别得到α‑单氘代、双氘代或三氘代甲基芳基丙腈类化合物，再在强碱性条件下水解，即得到相应的氘代甲基芳基丙酸类非甾体抗炎药。本发明首次实现了在非甾体抗炎药芳基丙酸类化合物的甲基上，选择性将氢原子置换为氘原子，并且引入的氘原子数目可以精确控制。氘原子在这些药物分子中的引入，可直接影响药物的吸收、分布、代谢和排泄等属性，从而提高药物的疗效、安全性和耐受性。