氟满脲 | 113036-88-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟满脲
• 中文别名: 氟螨脲；氟环脲
• 英文名称: (E)-flucycloxuron
• 英文别名: N-[[4-[[[(4-chlorophenyl)-cyclopropylmethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide
• CAS: 113036-88-7
• 化学式: C₂₅H₂₀ClF₂N₃O₃
• 分子量: 483.9
• InChiKey: PCKNFPQPGUWFHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.6 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  9
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  3077
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9

制备方法与用途

理化性质

白色或淡黄色晶体，熔点为143.6℃[(E)-、(Z)-混合物]。蒸气压为5.4×10⁻⁵ mPa(25℃)[(E)-、(Z)-混合物]。Kow lgP值分别为：[(E)-异构体] 6.97，[(Z)-异构体] 6.90。Henry常数为2.6×10⁻² Pa·m³/mol(25℃)。

(E)-、(Z)-异构体混合物的溶解度如下：

• 水：<1ug/L（20℃）
• 有机溶剂（20℃，g/L）：环己烷 0.2，二甲苯 3.3，乙醇 3.8，N-甲基吡咯烷酮 940。

在50℃时24小时后分解<2%；在pH 5、7或9时不分解。光解半衰期DT₅₀为18天。

作用机制

氟螨脲主要具有触杀作用，是一种几丁质合成抑制剂，能够阻止昆虫体内氨基葡萄糖形成几丁质，干扰幼虫或若虫的脱皮过程，导致卵无法孵化或一龄期死亡。它是非内吸性的杀螨和杀虫剂，能阻止螨类、昆虫的蜕皮过程，并仅对卵和幼虫具有活性，而对成螨和成虫无效。

应用

1. 适用作物：适用于苹果、甘蓝等作物。
2. 防治对象：
   • 属于苯甲酰脲类杀螨和杀虫剂，有效防治各种水果作物、蔬菜及观赏性植物上的苹刺瘘螨、榆全爪螨和麦氏红叶螨的卵和幼虫（对成虫无效）。
   • 同时也可以防治普通红叶螨若虫以及某些害虫的幼虫，例如大豆夜蛾、菜粉蛾、甘蓝小菜蛾。还能很好地防治梨果作物上的苹果小卷叶蛾、潜叶蛾及某些卷叶虫，以及观赏性植物上的害虫。
3. 使用剂量：
   • 杀螨：0.01%~0.015%有效成分；
   • 杀虫：125~150 g/hm²。氟螨脲具有相对好的选择性，可以集中防治一类害虫。对于水果作物上螨类的控制推荐剂量为0.01%~0.015%g(a.i./hm²)；相同剂量下还能很好地防治梨果作物上的苹果小卷叶蛾、潜叶蛾和某些卷叶虫。用于观赏性植物上害虫的防治，选择剂量应相对较低一些，在葡萄上使用推荐剂量为125～150 g/hm²。

环境行为

1. 动物：在动物胃肠内很难被吸收，主要以母体化合物的形式代谢。少量被吸收的药品会代谢成2,6-二氟苯甲酸和N-(4-甲酸基苯基)-N'-(2,6-二氟苯甲酰基)脲，并通过尿液排出。
2. 植物：不能被植物体吸收或传导。
3. 土壤/环境：可与土壤通过土壤/腐植酸强烈吸附，几乎在土壤中无流动性。DT₅₀约为0.25～0.5年。

合成方法

以对氯苯为原料，制得对氯苯基环丙烷基酮。再与羟胺反应得到相应的肟，该肟与4-硝基苄基溴反应生成取代的硝基苯，并经还原得到相应的胺，最后与2,6-二氟苯甲酰基异氰酸酯反应即得氟螨脲。

生产方法： 以对氯苯为原料滴加γ-氯丁酰氯和氯苯的混合物，制备环丙基-4-氯苯酮。该化合物再与羟胺反应得到相应的肟，然后该肟与4-硝基-2-苄基溴缩合、还原后再与2,6-二氟苯甲异氰酸酯加成得氟螨脲。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯 、 4-(alpha-Cyclopropyl-4-chlorobenzylideneaminooxymethyl)aniline 在 乙醚 、 silica 、 氯仿 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以The product obtained in a yield of 76.0 g的产率得到氟满脲
  参考文献：
  名称：

  Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及一种新的苯甲酰脲类化合物，其一般式为：##STR1## 其中R.sub.1为卤素原子，R.sub.2为氢原子或卤素原子，R.sub.3为氢原子或代表1或2个取代基，所述取代基选自氯、甲基和三氟甲基，R.sub.4为氢原子、具有1-6个碳原子的烷基或具有3-6个碳原子的环烷基，R.sub.5为氢原子或具有1-4个碳原子的烷基，A为苯基或具有1或2个氮原子的杂环基，这些基团可以被选自卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基和卤代烷氧基的1-3个取代基所取代。该化合物具有杀虫和杀螨活性。在制成配方后，该化合物可用于每公顷1-5000克活性物质的昆虫和/或螨类控制。此外，该化合物具有抗肿瘤活性，并可用于制成药物组合物。

  公开号：

  US04550202A1

文献信息

• Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US04550202A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  The invention relates to new benzoylurea compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a halogen atom, R.sub.2 is a hydrogen atom or a halogen atom, R.sub.3 is a hydrogen atom or represents 1 or 2 substituents which are selected from the group consisting of chlorine, methyl and trifluoromethyl, R.sub.4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3-6 carbon atoms, R.sub.5 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1-4 carbon atoms, and A is a phenyl group or a heteroaryl group having 1 or 2 nitrogen atoms, which groups may be substituted with 1-3 substituents which are selected from the group consisting of halogen, and alkyl, alkoxy, haloalkyl and haloalkoxy having 1-4 carbon atoms. The compounds have an insecticidal and acaricidal activity. After having been processed to compositions, the compounds may be used for control of insects and/or mites in a dosage from 1 to 5000 g of active substance per hectare. In addition the compounds have an anti-tumor activity and may be used in pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种新的苯甲酰脲类化合物，其一般式为：##STR1## 其中R.sub.1为卤素原子，R.sub.2为氢原子或卤素原子，R.sub.3为氢原子或代表1或2个取代基，所述取代基选自氯、甲基和三氟甲基，R.sub.4为氢原子、具有1-6个碳原子的烷基或具有3-6个碳原子的环烷基，R.sub.5为氢原子或具有1-4个碳原子的烷基，A为苯基或具有1或2个氮原子的杂环基，这些基团可以被选自卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基和卤代烷氧基的1-3个取代基所取代。该化合物具有杀虫和杀螨活性。在制成配方后，该化合物可用于每公顷1-5000克活性物质的昆虫和/或螨类控制。此外，该化合物具有抗肿瘤活性，并可用于制成药物组合物。