1-异丙基-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸甲酯 | 284672-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-异丙基-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: 1-Isopropyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate；methyl 1-propan-2-ylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 284672-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: MOCCMMKHGSOLRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估：5-氨基-1H-吡唑-1-羰基衍生物作为FGFR抑制剂

  摘要：

  背景：成纤维细胞生长因子（FGFs）及其高亲和力受体（FGFRs）在细胞增殖，分化，迁移和凋亡中起主要作用。异常的FGFR信号传导途径可能会加速恶性实体瘤的发展。但是，由于潜在的靶标突变，大多数现有的小分子FGFR抑制剂的全面应用已成为一项挑战。因此，它在学术和工业领域都引起了广泛的关注，以寻找具有有效抑制活性和高选择性的新型FGFR抑制剂。 目的：设计，合成并评价了新型5-氨基-1H-吡唑-1-羰基衍生物作为FGFR抑制剂。 方法：在无水乙醇或甲苯存在下，将合适的甲酰基乙腈衍生物与肼或酰肼衍生物缩合，制得一系列5-氨基-1H-吡唑-1-羰基衍生物。筛选了针对FGFR和两种代表性癌细胞系的目标化合物的抑制活性。进行测试以观察8e在人胃癌细胞系（SNU-16）中对FGFR磷酸化和下游信号磷酸化的抑制作用。为了评估它们与相应的蛋白激酶的结合能力，使用分子操作环境对所有化合物进行了分子对接。 结

  DOI：

  10.2174/1570180817999200608140628
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸甲酯 在 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-异丙基-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估：5-氨基-1H-吡唑-1-羰基衍生物作为FGFR抑制剂

  摘要：

  背景：成纤维细胞生长因子（FGFs）及其高亲和力受体（FGFRs）在细胞增殖，分化，迁移和凋亡中起主要作用。异常的FGFR信号传导途径可能会加速恶性实体瘤的发展。但是，由于潜在的靶标突变，大多数现有的小分子FGFR抑制剂的全面应用已成为一项挑战。因此，它在学术和工业领域都引起了广泛的关注，以寻找具有有效抑制活性和高选择性的新型FGFR抑制剂。 目的：设计，合成并评价了新型5-氨基-1H-吡唑-1-羰基衍生物作为FGFR抑制剂。 方法：在无水乙醇或甲苯存在下，将合适的甲酰基乙腈衍生物与肼或酰肼衍生物缩合，制得一系列5-氨基-1H-吡唑-1-羰基衍生物。筛选了针对FGFR和两种代表性癌细胞系的目标化合物的抑制活性。进行测试以观察8e在人胃癌细胞系（SNU-16）中对FGFR磷酸化和下游信号磷酸化的抑制作用。为了评估它们与相应的蛋白激酶的结合能力，使用分子操作环境对所有化合物进行了分子对接。 结

  DOI：

  10.2174/1570180817999200608140628

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes as a Robust Platform for Surface-Enhanced Raman Spectroscopy
  作者：Joseph F. DeJesus、Michael J. Trujillo、Jon P. Camden、David M. Jenkins

  DOI：10.1021/jacs.7b12779

  日期：2018.1.31

  commercial and fundamental applications. SERS often relies on ligands, usually thiols, bound to a noble metal surface. The difficulty of straightforward thiol synthesis combined with their instability on surfaces highlights the need for alternative ligand design. We present the first example of SERS utilizing N-heterocyclic carbene ligands. A general three step synthesis is presented for functionalized NHC-CO2

  表面增强拉曼光谱 (SERS) 支持广泛的商业和基础应用。SERS 通常依赖于与贵金属表面结合的配体，通常是硫醇。直接硫醇合成的困难加上它们在表面上的不稳定性突出了对替代配体设计的需求。我们展示了第一个利用 N-杂环卡宾配体的 SERS 示例。介绍了功能化 NHC-CO2 加合物的一般三步合成。这些配体在无溶剂和无碱条件下沉积在 SERS 活性金膜纳米球基底 (AuFON) 上，从而防止结垢。发现所得薄膜坚固且能够进行合成后修饰。
• Chi, Yu-Chung; Sun, Chung-Ming, Synlett, 2000, # 5, p. 591 - 594
  作者：Chi, Yu-Chung、Sun, Chung-Ming

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis and Biological Evaluation: 5-amino-1H-pyrazole-1- carbonyl derivatives as FGFR Inhibitors
  作者：Yan Zhang、Niefang Yu

  DOI：10.2174/1570180817999200608140628

  日期：2020.10.23

  high selectivity. Objective: Novel 5-amino-1H-pyrazole-1-carbonyl derivatives were designed, synthesized, and evaluated as FGFR inhibitors. Methods: A series of 5-amino-1H-pyrazole-1-carbonyl derivatives were established by a condensation of the suitable formyl acetonitrile derivatives with either hydrazine or hydrazide derivatives in the presence of anhydrous ethanol or toluene. The inhibitory activities

  背景：成纤维细胞生长因子（FGFs）及其高亲和力受体（FGFRs）在细胞增殖，分化，迁移和凋亡中起主要作用。异常的FGFR信号传导途径可能会加速恶性实体瘤的发展。但是，由于潜在的靶标突变，大多数现有的小分子FGFR抑制剂的全面应用已成为一项挑战。因此，它在学术和工业领域都引起了广泛的关注，以寻找具有有效抑制活性和高选择性的新型FGFR抑制剂。 目的：设计，合成并评价了新型5-氨基-1H-吡唑-1-羰基衍生物作为FGFR抑制剂。 方法：在无水乙醇或甲苯存在下，将合适的甲酰基乙腈衍生物与肼或酰肼衍生物缩合，制得一系列5-氨基-1H-吡唑-1-羰基衍生物。筛选了针对FGFR和两种代表性癌细胞系的目标化合物的抑制活性。进行测试以观察8e在人胃癌细胞系（SNU-16）中对FGFR磷酸化和下游信号磷酸化的抑制作用。为了评估它们与相应的蛋白激酶的结合能力，使用分子操作环境对所有化合物进行了分子对接。 结