1-异丙基-2-(1,2,2-三氟乙烯基)苯 | 105436-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异丙基-2-(1,2,2-三氟乙烯基)苯
• 英文名称: 1-isopropyl-2-(1,2,2-trifluorovinyl)benzene
• 英文别名: 1-Propan-2-yl-2-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene
• CAS: 105436-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃
• 分子量: 200.204
• InChiKey: AXJKAHPJFUYTAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-2-(1,2,2-三氟乙烯基)苯 在 pentafluorosulfanyl bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2-isopropyl-1-(2-pentafluorosulfanyl-1-bromotrifluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新颖的方法用于合成中的应用ö， -米- ，和p - （SF 5 -perfluoroethyl）苯衍生物

  摘要：

  的反应ø - ，米- ，和p -F 2 CCFC 6 ħ 4 X具有SF 5溴产生一个中间加合物，F 5 SCF 2 CFBrC 6 ħ 4 X，其中，与治疗的AgBF 4，，得到的第一有用，高产率制备ø - ，米- ，和p -F 5 SCF 2 CF 2 C ^ 6 ħ 4 X.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00086-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2-四氟乙烷 、 2-碘异丙基苯 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-异丙基-2-(1,2,2-三氟乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  从HFC-134a室温下制备三氟乙烯基锌试剂的出色工艺。一种经济高效的高产率合成α，β，β-三氟苯乙烯

  摘要：

  LDA（2.0当量）与ZnCl 2（1.0当量）和CF 3 CFH 2（HFC-134a）（1.2当量）的THF溶液在15–20°C下反应，得到[F]的73％收率2 CCFZnCl]。RC的另外6 ħ 4 I和的Pd（PPh 3）4在室温至65℃使RC的61-86％的产率6 ħ 4 CFCF 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00397-0

文献信息

• Palladium catalyzed coupling of F-cinyl zinc reagents with aryl iodides. An improved synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes and the stereospecific preparation of 1-phenyl-F-propenes
  作者：Pamela L. Heinze、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85092-7

  日期：1986.2

  provides a practical high yield route to α,β,β- trifluorostyrenes. Ortho, meta, and para substituted aryl iodides all work equally well. Similar coupling with - and -1-iodo--propenes outlines the first stereospecific preparative route to 1-aryl--olefins. This approach provides a rapid, easily scaled-up synthesis a one pot procedure to these valuable styrenes from commercially available precursors without

  三氟乙烯基锌试剂与取代的芳基碘化物的钯催化偶联为α，β，β-三氟苯乙烯提供了实用的高产率途径。邻，间和对位取代的芳基碘均能很好地发挥作用。与-和-1-碘代-丙烯的类似偶联概述了制备1-芳基-烯烃的第一个立体有择的制备路线。这种方法无需使用低温方法或使用不稳定的反应中间体，即可从市场上可买到的前体中快速，轻松地按比例合成这些有价值的苯乙烯。
• Site directed synthesis of mono and disubstituted SF5-polyfluoroalkyl benzenes
  作者：R.W. Winter、R. Dodean、J.A. Smith、Anilkumar R.、D.J. Burton、G.L. Gard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.009

  日期：2005.8

  method for the preparation of o-, m-, p-SF5CF2CFYC6H4X (Y = Br, F and X = m-Br, p-Br, Cl, CH3, CF3, NO2, o-NO2, F, CF3, CH(CH3)2) derivatives was devised by a two-step reaction: SF5Br-addition to o-, m-, p-CF2CFC6H4X followed by reaction of AgBF4 with the o-, m-, p-SF5CF2CFBrC6H4X adducts. Additional studies have been carried out with several derivatives and includes the preparation of SF5CF2C(O)C6H5

  一种制备o-，m-，p -SF 5 CF 2 CFYC 6 H 4 X（Y = Br，F和X =  m -Br，p -Br，Cl，CH 3，CF 3，NO的新方法2，通过两步反应设计了o -NO 2，F，CF 3，CH（CH 3）2）衍生物：SF 5 Br加成到o-，m-，p -CF 2 CFC 6 H 4X随后的AgBF的反应4与ø - ，米- ，p -SF 5 CF 2 CFBrC 6 ħ 4 X加合物。已对几种衍生物进行了进一步的研究，包括制备SF 5 CF 2 C（O）C 6 H 5，对-CF 3 CFBrC 6 H 4 NO 2，SF 5 CF 2 CF 2 CF 2 C 6 H 3（NO 2）2，SF 5 CF 2 CF 2 C 6 H 3（NH 2）2以及含SF 5 CF 2 CF 2的聚酰亚胺和染料。给出了这些化合物的完整表征（IR，NMR和MS）。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of perfluoroalkenylzinc reagents with aryl iodides. A new, simple synthesis of .alpha.,.beta.,.beta.-trifluorostyrenes and the stereoselective preparation of 1-arylperfluoropropenes
  作者：Pamela L. Heinze、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00247a010

  日期：1988.6
• Pd-Catalyzed Arylation of Chlorotrifluoroethylene Using Arylboronic Acids
  作者：Tetsuya Yamamoto、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1021/ol3014107

  日期：2012.7.6

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chlorotrifluoroethylene and arylboronic acids proceeds in the presence of a base and H2O to provide alpha,beta,beta-trifluorostyrene derivatives in satisfactory yields.
• Room Temperature Preparation of Trifluoroethenylzinc Reagent by Metalation of the Readily Available Halocarbon HFC-134a and an Efficient, Economically Viable Synthesis of 1,2,2-Trifluorostyrenes
  作者：Anilkumar Raghavanpillai、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo049179c

  日期：2004.10.1

  Trifluoroethenylzinc reagent [CF2=CFZnX] was generated from the readily available halocarbon HFC-134a by an in situ metalation-transmetalation procedure at temperatures near to room temperature (15-20 degreesC). By systematic standardization of the metalation experiments by manipulation of solvent, cosolvent, temperature, zinc salt, and the base, the trifluoroethenylzinc reagent was produced in 73% yield at 20 degreesC in THF medium. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of the trifluoroethenylzinc reagent with various aryl iodides was carried out under mild reaction conditions to produce 1,2,2-trifluorostyrenes in 59-86% isolated yields. The stability of the intermediate trifluoroethenyllithium reagent was compared at different temperatures and solvent systems. Experimental evidence for the mono-anion from HFC-134a (CF3CHF-) was obtained by the trapping of the mono-anion with zinc halide in THF/TMEDA medium. The structure and complexation of both the mono- and bis-trifluoroethenylzinc reagents with TMEDA and other ligands are discussed.