1-异丙基-2-(1-丙炔-1-基)苯 | 350695-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异丙基-2-(1-丙炔-1-基)苯
• 英文名称: 1-isopropyl-2-(prop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(Propan-2-yl)-2-(prop-1-yn-1-yl)benzene；1-propan-2-yl-2-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 350695-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: KVLZTJFCXIXDIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-2-(1-丙炔-1-基)苯 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 、 偶氮苯 在 [TiCl2(=NPh)py₂]₂ 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以16.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基保护的炔烃作为钛催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成中的选择性交叉偶联伙伴。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基（TMS）保护的炔烃是钛催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成中的选择性炔烃交叉偶联伙伴。在钛亚氨基配合物的催化下，TMS保护的炔烃与内部炔烃和偶氮苯的反应生成五取代的2-TMS吡咯，其选择性比其他九种吡咯产物高90％。TMS组的空间和电子效应都被确定在这种高度选择性的吡咯合成中起着关键作用。这种策略为合成多取代的吡咯提供了一种便捷的方法，并且通过对所得的2-甲硅烷基吡咯产物进行简便的修饰，进一步实现了吡咯多样化的切入点，这是通过海洋天然产物lamellarin R的简短正式合成证明的。

  DOI：

  10.1002/anie.201800595
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-异丙基苯 、 丙炔 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-异丙基-2-(1-丙炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  同时立体选择性构建平面和轴向手性中心

  摘要：

  接收日期 2001 年 1 月 10 日 由于单键旋转受阻导致的阻转异构可导致分子具有轴手性中心，并广泛用于不对称催化合成。1 含有平面手性中心的分子也被用作手性配体，特别是那些含有 η6-苯和 η5-环戊二烯基配合物的分子。2 据我们所知，没有已知的合成方法可以在一个步骤中产生两种类型的手性中心。Fischer 卡宾配合物与芳基炔烃的反应具有合成包含平面和轴手性中心的分子的潜力（方案 1）。我们在这里报告了同时合成平面和轴向手性中心的第一个例子，此外，这可以通过高水平的相对非对映选择来实现。除了卡宾配合物与 2 型芳基炔烃的苯环化的立体选择性问题之外，我们还担心一般反应的便利性，因为已知受阻炔烃的苯环化会导致形成几种不同类型的副产物包括茚和环丁酮。3 因此，我们很高兴地看到配合物 1a 与炔烃 2a 的反应在用叔丁基二甲基甲硅烷基氯捕获苯酚官能团后产生了良好的芳烃铬三羰基络合产物（表 1，条目

  DOI：

  10.1021/ja010091f

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Tunable Carbonylative Synthesis of Enones and Benzofulvenes
  作者：Jin‐Bao Peng、Fu‐Peng Wu、Anke Spannenberg、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201901530

  日期：——

  A palladium‐catalyzed four‐component carbonylative coupling reaction involving aryl halides, internal alkynes, arylboronic acids, and CO has been developed for the first time. All‐carbon substituted α‐unsaturated ketones and benzofulvenes can be selectively obtained in a highly regio‐ and stereocontrolled manner. Using Cu(TFA)2 as the additive, a series of tetrasubstituted α‐unsaturated ketones were

  首次开发了一种钯催化的四组分羰基化偶联反应，该反应涉及芳基卤化物，内部炔烃，芳基硼酸和一氧化碳。全碳取代的α-不饱和酮和苯并富勒烯可以通过高度区域和立体控制的方式有选择地获得。使用Cu（TFA）2作为添加剂，以中等至高收率制备了一系列四取代的α-不饱和酮。使用更多酸性路易斯酸Cu（OTf）2作为添加剂，以中等收率合成了多取代的苯甲酮。这种有效的方法学涉及三个新的C-C键的形成，并提供了一种从容易获得的起始材料快速构建多取代的α-不饱和酮和苯并富勒烯的方法。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral 2-Aminobiaryls by Rhodium-Catalyzed Benzannulation of 1-Arylalkynes with 2-(Cyanomethyl)phenylboronates
  作者：Fei Xue、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201806324

  日期：2018.8.6

  Asymmetric benzannulation of 1‐arylalkynes, where the aryl group is an ortho‐substituted aromatic group, with 2‐(cyanomethyl)phenylboronate was catalyzed by a rhodium complex coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of axially chiral 2‐aminobiaryls with greater than 90 % ee.

  铑配合物与手性二烯配体配合催化1-芳基炔的不对称苯环，其中芳基为邻位取代的芳基，与2-（氰基甲基）苯基硼酸酯催化，得到高收率的轴向手性2-氨基联芳基超过90％ee。
• Simultaneous and Stereoselective Construction of Planar and Axial Centers of Chirality
  作者：Louis Fogel、Richard P. Hsung、William D. Wulff、Roger D. Sommer、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja010091f

  日期：2001.6.1

  all of these alkynes, the reaction products could be completely isomerized to the anti isomer by performing the reaction at 120 °C except for the smaller ortho methoxyl complex which only required 50 °C for complete conversion. This includes the very hindered tertbutyl complex3i which was formed as a slightly preferred kinetic product having the syn stereochemistry which was determined by X-ray diffraction

  接收日期 2001 年 1 月 10 日 由于单键旋转受阻导致的阻转异构可导致分子具有轴手性中心，并广泛用于不对称催化合成。1 含有平面手性中心的分子也被用作手性配体，特别是那些含有 η6-苯和 η5-环戊二烯基配合物的分子。2 据我们所知，没有已知的合成方法可以在一个步骤中产生两种类型的手性中心。Fischer 卡宾配合物与芳基炔烃的反应具有合成包含平面和轴手性中心的分子的潜力（方案 1）。我们在这里报告了同时合成平面和轴向手性中心的第一个例子，此外，这可以通过高水平的相对非对映选择来实现。除了卡宾配合物与 2 型芳基炔烃的苯环化的立体选择性问题之外，我们还担心一般反应的便利性，因为已知受阻炔烃的苯环化会导致形成几种不同类型的副产物包括茚和环丁酮。3 因此，我们很高兴地看到配合物 1a 与炔烃 2a 的反应在用叔丁基二甲基甲硅烷基氯捕获苯酚官能团后产生了良好的芳烃铬三羰基络合产物（表 1，条目
• Trimethylsilyl‐Protected Alkynes as Selective Cross‐Coupling Partners in Titanium‐Catalyzed [2+2+1] Pyrrole Synthesis
  作者：Hsin‐Chun Chiu、Ian A. Tonks

  DOI：10.1002/anie.201800595

  日期：2018.5.22

  both identified to play key roles in this highly selective pyrrole synthesis. This strategy provides a convenient method to synthesize multisubstituted pyrroles as well as an entry point for further pyrrole diversification through facile modification of the resulting 2‐silyl pyrrole products, as demonstrated through a short formal synthesis of the marine natural product lamellarin R.

  三甲基甲硅烷基（TMS）保护的炔烃是钛催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成中的选择性炔烃交叉偶联伙伴。在钛亚氨基配合物的催化下，TMS保护的炔烃与内部炔烃和偶氮苯的反应生成五取代的2-TMS吡咯，其选择性比其他九种吡咯产物高90％。TMS组的空间和电子效应都被确定在这种高度选择性的吡咯合成中起着关键作用。这种策略为合成多取代的吡咯提供了一种便捷的方法，并且通过对所得的2-甲硅烷基吡咯产物进行简便的修饰，进一步实现了吡咯多样化的切入点，这是通过海洋天然产物lamellarin R的简短正式合成证明的。