1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸甲酯 | 904686-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-isopropyl-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-isopropyl-2-methyl-1,3-benzodiazole-5-carboxylate；methyl 2-methyl-1-propan-2-ylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 904686-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: WLTJFLMJMFOWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl 4-fluoro-3-nitrobenzoate 在 sodium methylate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 1-异丙基-2-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Light Fluorous-Tagged Traceless One-Pot Synthesis of Benzimidazoles Facilitated by Microwave Irradiation

  摘要：

  一种快速组装苯并咪唑框架的新协议已被证明。该方法结合了光氟标记，提供了一种方便的苯并咪唑多样化的方法，并通过氟固相提取（F-SPE）以平行方式轻松净化。该研究的关键转化涉及在一个反应锅中通过微波辐射促进芳香族硝基化合物的原位还原、酰胺形成、环化和芳香化。该策略被设想应用于建立药物类似的小分子库，以进行高通量筛选。

  DOI：

  10.2174/138620712800194521

文献信息

• Light Fluorous-Tagged Traceless One-Pot Synthesis of Benzimidazoles Facilitated by Microwave Irradiation
  作者：Chih-Chung Tseng、Cheng-Hsun Tasi、Chung-Ming Sun

  DOI：10.2174/138620712800194521

  日期：2012.4.1

  A novel protocol for rapid assemble of benzimidazole framework has been demonstrated. This method incorporated with light fluorous-tag provides a convenient method for diversification of benzimidazoles and for easy purification via fluorous solid-phase extraction (F-SPE) in a parallel manner. The key transformation of this study involves in situ reduction of aromatic nitro compound, amide formation, cyclization and aromatization promoted by microwave irradiation in a one-pot fashion. The strategy is envisaged to be applied for the establishment of drug-like small molecule libraries for high throughput screening.

  一种快速组装苯并咪唑框架的新协议已被证明。该方法结合了光氟标记，提供了一种方便的苯并咪唑多样化的方法，并通过氟固相提取（F-SPE）以平行方式轻松净化。该研究的关键转化涉及在一个反应锅中通过微波辐射促进芳香族硝基化合物的原位还原、酰胺形成、环化和芳香化。该策略被设想应用于建立药物类似的小分子库，以进行高通量筛选。