1-异丙基环己-2,5-二烯-1-羧酸 | 31689-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-异丙基环己-2,5-二烯-1-羧酸
• 英文名称: 1-isopropylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-isopropylcyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid；1-Propan-2-ylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 31689-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: KQSHHCWDWBHISQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基环己-2,5-二烯-1-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到(1-isopropylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2,5-环己二烯基-1-碳醇的非对映选择性加氢甲酰基化与可逆结合导向基团的催化量

  摘要：

  次膦酸酯起2,5-环己二烯基-1-羰基的区域和非对映选择性加氢甲酰基化的可逆结合的导向基团的作用。在两个烯烃官能团中，只有一个通过加氢甲酰化功能化以形成合成上有吸引力的季碳中心，而留下第二个烯烃官能团用于潜在的进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol1028546
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 、 lithium 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-异丙基环己-2,5-二烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用脱芳香化和脱羧化烯丙基化方法从苯甲酸合成功能化的烯丙基芳基醚

  摘要：

  提出了一种通过脱芳香化和脱羧烯丙基化（DcA）反应从苯甲酸制备取代的烯丙基芳基醚的策略。苯甲酸进行脱芳香化作用，得到烷基化的2，5-环己二烯基酮酸酯，使其经受钯催化的DcA反应，从而提供各种官能化的烯丙基芳基醚。另外，还提出了共振稳定的DcA反应与克莱森重排的组合以用于多取代酚的合成并应用于二氢复制素B衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02487

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative γ-Olefination of 2,5-Cyclohexadiene-1-carboxylic Acid Derivatives with Vinyl Halides
  作者：Chi-Hao Chang、Chih-Ming Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00486

  日期：2018.4.6

  This study explores a Pd-catalyzed decarboxylative Heck-type Csp3–Csp2 coupling reaction of 2,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid derivatives with vinyl halides to provide γ-olefination products. The olefinated 1,3-cyclohexadienes can be further oxidized to produce meta-alkylated stilbene derivatives. Additionally, the conjugated diene products can also undergo a Diels–Alder reaction to produce a bicyclo[2

  这项研究探索了Pd催化的2,5-环己二烯-1-羧酸衍生物与乙烯基卤化物的Pd催化的Heck型Csp 3 -Csp 2偶联反应，以提供γ-烯烃化产物。烯化的1，3-环己二烯可以进一步氧化以产生间烷基化的二苯乙烯衍生物。此外，共轭二烯产物还可以进行Diels-Alder反应，生成双环[2.2.2]辛二烯骨架。
• Rapid Access to <i>Ortho</i>-Alkylated Vinylarenes from Aromatic Acids by Dearomatization and Tandem Decarboxylative C–H Olefination/Rearomatization
  作者：Hung-Chang Tsai、Yen-Hsiang Huang、Chih-Ming Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00064

  日期：2018.3.2

  A two-step straightforward method for the preparation of ortho-alkylated vinylarenes from readily available benzoic acids is described. The synthetic route involves the dearomatization of benzoic acids by Birch reduction providing alkylated cyclohexa-2,5-dienyl-1-carboxylic acids. The diene subsequently undergoes a decarboxylative C–H olefination followed by rearomatization to deliver ortho-alkylated

  描述了一种由两步简单的方法从易得的苯甲酸制备正烷基化乙烯基芳烃的方法。合成途径涉及通过桦木还原使苯甲酸脱芳香化，从而提供烷基化的环己-2,5-二烯基-1-羧酸。随后，二烯经历脱羧CH烯化反应，然后重新芳构化以交付邻烷基化的乙烯基芳烃。机理研究表明，Pd / Ag双金属催化体系在串联脱羧CH-H烯烃化/芳构化步骤中很重要。
• Palladium-Catalyzed Proaromatic C(Alkenyl)–H Olefination: Synthesis of Densely Functionalized 1,3-Dienes
  作者：Yu-Chun Wang、Yen-Hsiang Huang、Hung-Chang Tsai、R. Sidick Basha、Chih-Ming Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02241

  日期：2020.9.4

  An example of proaromatic C(alkenyl)–H olefination is reported. This protocol utilized a free carboxylic acid as a directing group for C(alkenyl)–H activation of 1,4-cyclohexadiene and coupled with various alkenes. Direct and sequential bisolefinations of proaromatic acids were achieved. The synthetic applicability has been exhibited by [4 + 2] cycloaddition and decarboxylative aromatization of the

  报道了一个芳香族C（烯基）H烯化的例子。该协议利用游离羧酸作为1，4-环己二烯的C（烯基）–H活化的导向基团，并与各种烯烃偶联。实现了原芳香族酸的直接和顺序双烯化。通过[4 + 2]环加成反应和所得原芳香族1,3-二烯的脱羧芳构化显示出合成的适用性。另外，还进行了一些动力学研究以阐明反应机理。
• Synthesis of Highly Substituted Arenes via Cyclohexadiene–Alkene C–H Cross Coupling and Aromatization
  作者：Anup Bhunia、Armido Studer

  DOI：10.1021/acscatal.8b00083

  日期：2018.2.2

  The development of a cross-coupling method for the regioselective β-alkenylation of 2,5-cyclohexadiene carboxylic acid derivatives to form ortho-alkenylarenes through in situ decarboxylation and aromatization is described. The carboxylic acid functionality is used as a traceless directing group for efficient and mild β-alkenylation. The modular sequence comprises a reductive Birch α-alkylation, ionic

  描述了交叉偶联方法的发展，该交叉偶联方法用于2，5-环己二烯羧酸衍生物的区域选择性β-烯基化以通过原位脱羧和芳构化形成邻烯基芳烃。羧酸官能团用作有效且温和的β-烯基化反应的无痕导向基团。模块化序列包括还原桦木α烷基化，离子δ烷基化，接着通过Pd催化的脱羧β烯基化，随后芳构化导致整体三倍本位-对位-邻位容易访问的苯甲酸衍生物的官能化。提出了在温和条件下以中等至极好的收率高效合成各种烷基-烯基芳烃的方法。
• Potent complement C3a receptor agonists derived from oxazole amino acids: Structure–activity relationships
  作者：Ranee Singh、Anthony N. Reed、Peifei Chu、Conor C.G. Scully、Mei-Kwan Yau、Jacky Y. Suen、Thomas Durek、Robert C. Reid、David P. Fairlie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.038

  日期：2015.12

  Potent ligands for the human complement C3a receptor (C3aR) were developed from the almost inactive tripeptide Leu-Ala-Arg corresponding to the three C-terminal residues of the endogenous peptide agonist C3a. The analogous Leu-Ser-Arg was modified by condensing the serine side chain with the leucine carbonyl with elimination of water to form leucine-oxazole-arginine. Subsequent elaboration with a variety

  人类补体C3a受体（C3aR）的有效配体是由几乎无活性的三肽Leu-Ala-Arg形成的，对应于内源性肽激动剂C3a的三个C末端残基。通过将丝氨酸侧链与亮氨酸羰基缩合并消除水来修饰类似的Leu-Ser-Arg，以形成亮氨酸-恶唑-精氨酸。随后对各种N末端酰胺基的修饰，产生了与人C3a一样有效的激动剂，可以刺激人巨噬细胞释放Ca 2+。讨论了结构－活动关系。