1-戊-4-烯氧基-4-苯基苯 | 648930-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-戊-4-烯氧基-4-苯基苯
• 英文名称: 5-(4-biphenylphenoxy)-1-pentene
• 英文别名: 4-(pent-4-en-1-yloxy)-1,1'-biphenyl；4-[(Pent-4-en-1-yl)oxy]-1,1'-biphenyl；1-pent-4-enoxy-4-phenylbenzene
• CAS: 648930-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: VBCJHMYNJQAOPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊-4-烯氧基-4-苯基苯 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到对羟基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过链步法镍催化去除酚、醇的烯烃保护基团

  摘要：

  建立了一种在温和条件下通过链步法高效脱除烯烃保护基团的方法。不仅酚醚，而且醇醚都可以容忍与羟基相邻的立体中心的保留。新反应使高烯丙基成为新型保护基团的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules25030602
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 、 5-溴-1-戊烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-戊-4-烯氧基-4-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  4,4-二叔丁基联吡啶促进多氯烷烃与烯烃的电化学原子转移自由基加成反应

  摘要：

  通过配对电解和卤键活化的协同作用，实现了多氯烷烃跨烯烃原子转移自由基加成 (ATRA) 的新电化学策略。值得注意的是，容易获得的 4,4-二叔丁基联吡啶 (dtbpy) 作为卤素键合受体，可将 C-Cl 键的还原电位正向移动 110 mV。降低的操作潜力导致广泛的底物范围和出色的官能团相容性。多种末端和内部烯烃，如（杂）芳基烯烃、非活性脂肪族烯烃以及天然产物和药物衍生烯烃，具有良好的相容性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200825

文献信息

• 镍催化脱除烯烃类保护基的方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN110256205B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及一种镍催化脱除烯烃类保护基的方法，包括：将含烯烃类的化合物置于有机溶剂中，在催化剂、有机配体、联硼酸频那醇酯、碱、醇以及水的存在下进行反应；催化剂是含镍催化剂；待反应结束后，加入过量1M盐酸溶液调PH至酸性，室温搅拌至澄清，再加水和乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，浓缩，用200‑300目硅胶柱色谱分离，得到含醇或酚的化合物。本发明使用常见的化学试剂、在30℃温度下，可以对一系列烯烃类一级烷基卤代物保护基进行高效脱除，在有机合成领域具有良好的应用前景与广泛的工业化潜力。
• Copper‐Catalyzed 1,2‐Bistrifluoromethylation of Terminal Alkenes
  作者：Hyunseok Oh、Areum Park、Kyu‐Sung Jeong、Soo Bong Han、Hyuk Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801675

  日期：2019.4.23

  to alkenes is well known, and many components such as azides, cyanides, amines, and halides have been inserted into alkenes with CF3. However, to date the double catalytic insertion of CF3 into an alkene is unknown. Herein, we report the catalytic 1,2‐bistrifluoromethylations of alkenes catalyzed by Copper (Cu). We used two CF3 sources, namely Umemoto's reagent and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  已经报道了许多用于引入三氟甲基（CF 3）的有效催化方法。其中，将CF 3和其他组分添加到烯烃中是众所周知的，并且许多组分例如叠氮化物，氰化物，胺和卤化物已与CF 3插入到烯烃中。然而，迄今为止，尚不知道CF 3双重催化插入烯烃中。本文中，我们报道了铜（Cu）催化的烯烃的1,2-双三氟甲基化反应。我们使用了两种CF 3来源，即梅本氏试剂和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）。在这种转化过程中，每种试剂都扮演着独特的角色。梅本试剂产生CF 3自由基，而TMSCF 3用于形成CF 3阴离子。溴化铜（I）（CuBr）对这一反应表现出最佳的催化活性。我们认为，CuBr将通过将CF 3自由基加成至烯烃而产生的烷基自由基氧化为相应的烷基阳离子，然后该烷基阳离子与来自TMMSCF 3的CF 3阴离子反应以生成所需的产物。该反应可耐受各种带有官能团的底物，例如酰胺，酯，醚，酮，受保护的胺，叔胺和邻苯二
• Palladium-Catalyzed Linear Hydrothiocarbonylation of Unactivated Terminal Alkenes: Synthesis of Aliphatic Thioesters
  作者：Wangzhi Yu、Jian Han、Dongmei Fang、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00406

  日期：2021.4.2

  A Pd-catalyzed hydrothiocarbonylation of unactivated terminal alkenes is presented. According to this protocol, aliphatic thioesters were synthesized with exclusive linear selectivity under mild reaction conditions. Good to excellent yields (up to 91% yield), broad substrate scope, broad functional group tolerance, and utility of the method demonstrated the advantages of this protocol.

  提出了钯催化的未活化末端烯烃的氢硫羰基化反应。根据该方案，在温和的反应条件下以排他的线性选择性合成脂族硫酯。良好至优异的产率（高达91％的产率），广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性以及该方法的实用性证明了该方案的优势。
• Intramolecular Triplet Energy Transfer in Flexible Molecules:  Electronic, Dynamic, and Structural Aspects
  作者：Peter J. Wagner、Petr Klán

  DOI：10.1021/ja990224l

  日期：1999.10.1

  Exothermic intramolecular triplet energy transfer (TET) rate constants in various flexible bichromophoric systems D-(CH2)n-O-A (D = benzoyl, 4-methylbenzoyl; A = 2-naphthyl, 4-, 3-, 2-biphenyl; n = 3−14) have been determined from steady-state quenching and quantum yield measurements. The magnitude of the rate constants in molecules where n = 3 is comparable to those in molecules with a rigid spacer between

  各种柔性双发色系统中的放热分子内三线态能量转移 (TET) 速率常数 D-(CH2)nOA（D = 苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基；A = 2-萘基、4-、3-、2-联苯；n = 3− 14) 已从稳态猝灭和量子产率测量中确定。n = 3 的分子中的速率常数的大小与在生色团之间具有刚性间隔物的分子中的速率常数的大小相当，因此推测直通键机制仍然很重要。随着连接的多亚甲基链变长，TET 速率常数逐渐下降，表明空间相互作用竞争，并且显然是当 n ≥ 5 时负责转移的唯一机制。长分子（n = 11-14）的速率常数仍然非常高（~108 s-1），比四原子系链的速率常数仅低 1 个数量级。这种效应的解释是基于快速构象平衡，始终保持足够比例的分子卷曲，从而使两个色...
• Hydrogen Bond Donor and Unbalanced Ion Pair Promoter-Assisted Gold-Catalyzed Carbon–Oxygen Cross-Coupling of (Hetero)aryl Iodides with Alcohols
  作者：Guifang Chen、Bo Xu

  DOI：10.1021/acscatal.2c05890

  日期：2023.2.3

  We have developed an efficient gold-catalyzed C–O cross-coupling reaction of (hetero)aryl iodides with primary and secondary alcohols via an AuI–AuIII catalytic cycle. This protocol featured moisture/air insensitivity, simple operation, and excellent functional group tolerance. Good yields were obtained regardless of steric hindrance and electronic factor (electron-rich or poor) of substrates, and

  我们通过 Au I -Au III催化循环开发了一种有效的金催化的（杂）芳基碘化物与伯醇和仲醇的 C-O 交叉偶联反应。该协议具有水分/空气不敏感性、操作简单和出色的官能团耐受性。无论底物的空间位阻和电子因素（富电子或贫电子）如何，都获得了良好的产率，并且可以保留手性醇起始材料的手性。我们的协议适用于分子间和分子内偶联。此外，将 RuPhos 配体应用于金催化的交叉偶联。不平衡的离子对促进剂和氢键供体溶剂可能在这种转化中至关重要。