1-戊氧基-3-苯基-丙酮 | 856982-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-戊氧基-3-苯基-丙酮
• 英文名称: 1-(pentyloxy)-3-phenylpropan-2-one
• 英文别名: 1-pentyloxy-3-phenyl-acetone；1-Pentyloxy-3-phenyl-aceton；1-Pentoxy-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 856982-22-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LSCFNROZORRDTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊氧基-3-苯基-丙酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三乙二醇 作用下， 生成 1-(3-phenylpropyl)-1-pentyl ether 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  The Kishner Reduction-Elimination. II. α-Substituted Pinacolones^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01617a036
• 作为产物：
  描述：

  Pentyl propargyl ether 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-戊氧基-3-苯基-丙酮
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的芳烃和杂芳烃官能化：N-烯氧基吡啶鎓盐作为亲电烷基化剂，用于合成α-芳基/α-杂芳基酮

  摘要：

  已经开发了使用N-烯氧基吡啶鎓盐作为用于合成α-芳基/杂芳基酮的亲电烷基化剂的对芳烃和杂芳烃的直接区域选择性官能化。该方法在一锅中由炔烃和N-吡啶氧化物生成烷化剂，然后用多种芳烃和杂芳烃进行位点选择性亲电子取代，这些芳烃和杂芳烃包括苯衍生物，苯酚，醚，吲哚，吡咯，呋喃和噻吩。动力学同位素效应测量和DFT研究表明，该反应可能通过碳阳离子中间体进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01388

文献信息

• The Kishner Reduction-Elimination. II. α-Substituted Pinacolones^1,2
  作者：Nelson J. Leonard、Samuel Gelfand

  DOI：10.1021/ja01617a036

  日期：1955.6
• Regioselective Arene and Heteroarene Functionalization: <i>N</i>-Alkenoxypyridinium Salts as Electrophilic Alkylating Agents for the Synthesis of α-Aryl/α-Heteroaryl Ketones
  作者：Rong L. Zhai、Yun S. Xue、Ting Liang、Jia J. Mi、Zhou Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01388

  日期：2018.9.7

  electrophilic alkylating agents for the synthesis of α-aryl/heteroaryl ketones has been developed. The method generates alkylating agents from alkynes and N-pyridine oxide followed by site-selective electrophilic substitution with a broad range of arenes and heteroarenes including benzene derivates, phenols, ethers, indoles, pyrroles, furans, and thiophenes in one pot. Kinetic isotope effect measurements

  已经开发了使用N-烯氧基吡啶鎓盐作为用于合成α-芳基/杂芳基酮的亲电烷基化剂的对芳烃和杂芳烃的直接区域选择性官能化。该方法在一锅中由炔烃和N-吡啶氧化物生成烷化剂，然后用多种芳烃和杂芳烃进行位点选择性亲电子取代，这些芳烃和杂芳烃包括苯衍生物，苯酚，醚，吲哚，吡咯，呋喃和噻吩。动力学同位素效应测量和DFT研究表明，该反应可能通过碳阳离子中间体进行。