1-正庚基-4-碘苯 | 131894-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-正庚基-4-碘苯
• 英文名称: 1-n-heptyl-4-iodobenzene
• 英文别名: 1-heptyl-4-iodobenzene
• CAS: 131894-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₉I
• mdl: MFCD07777084
• 分子量: 302.198
• InChiKey: NHXKOPSTJPLWPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165°C/10mm
• 密度：
  1.33g/ml
• 闪点：
  165°C/10mm
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-正庚基-4-碘苯 在 铜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-heptyl-4'-hydrazino-2',3',5',6'-tetrafluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的4-烷基-4'-氰基联苯的合成与性能-第二部分4-烷基-4'-氰基-2'3'5'6'-四氟联苯

  摘要：

  已经开发了合成4-烷基-4'-氰基-2'3'5'6'-四氟联苯的通用途径，并用于制备具有4至7个碳原子的直链烷基链的化合物。化合物通过19 F 13 C和1 H NMR光谱表征。4-丁基-4'-氰基-2'3'3'5'6'-四氟联苯系列的一个成员在147 K上结晶表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87891-1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-正庚基-4-碘苯
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of boronic acid inhibitors of endothelial lipase

  摘要：

  Endothelial lipase (EL) and lipoprotein lipase (LPL) are homologous lipases that act on plasma lipoproteins. EL is predominantly a phospholipase and appears to be a key regulator of plasma HDL-C. LPL is mainly a triglyceride lipase regulating (V)LDL levels. The existing biological data indicate that inhibitors selective for EL over LPL should have anti-atherogenic activity, mainly through increasing plasma HDL-C levels. We report here the synthesis of alkyl, aryl, or acyl-substituted phenylboronic acids that inhibit EL. Many of the inhibitors evaluated proved to be nearly equally potent against both EL and LPL, but several exhibited moderate to good selectivity for EL. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.043

文献信息

• Metathesis-active ligands enable a catalytic functional group metathesis between aroyl chlorides and aryl iodides
  作者：Yong Ho Lee、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41557-018-0078-8

  日期：2018.10

  for the most part, relied on relatively strong driving forces which often require highly reactive reagents to generate irreversibly a desired product in high yield and selectivity. These approaches generally prevent the use of the same catalytic strategy to perform the reverse reaction. Here we describe a catalytic functional group metathesis approach to interconvert, under CO-free conditions, two

  当前用于官能团互变的方法大部分依赖于相对强的驱动力，该驱动力通常需要高反应性的试剂以高收率和选择性不可逆地产生所需产物。这些方法通常阻止使用相同的催化策略进行逆反应。在这里，我们描述了一种催化官能团复分解方法，可在无CO条件下相互转化两类重要的亲电试剂，通常用于制备药物和农用化学品：芳酰氯（ArCOCl）和芳基碘化物（ArI）。我们的反应设计依赖于关键的可逆配体C–P键裂解事件的实施，这可以实现非清白的，复分解活性膦配体介导两个不同亲电试剂之间快速的芳基转移。除了为ArCOCl和ArI的相互转化提供一种实用且更安全的方法外，这种类型的配体非无毒性为开发使用合成相关的芳基亲电试剂的各种官能团复分解反应提供了一个蓝图。
• Rapid and Efficient Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds Using Potassium Trifluoroacetate Enabled by a Flow System
  作者：Mao Chen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201306094

  日期：2013.10.25

  Going to the source: The trifluoromethylation of aryl/heteroaryl iodides has been demonstrated using a flow system, thus enabling a rapid rate of reaction. A broad spectrum of trifluoromethylated compounds was prepared in good to excellent yields using CF3CO2K as the trifluoromethyl source. The process has the advantage of short reaction times and uses convenient [CF3] sources.

  追根溯源：芳基/杂芳基碘化物的三氟甲基化已被证明使用流动系统，从而实现快速反应。使用 CF 3 CO 2 K 作为三氟甲基源，以良好到极好的收率制备了广谱的三氟甲基化化合物。该方法具有反应时间短的优点并使用方便的[CF 3 ]源。
• Mesogenic, optical, and dielectric properties of 5-substituted 2-[12-(4-pentyloxyphenyl)-p-carboran-1-yl] [1,3]dioxanes
  作者：Takashi Nagamine、Adam Januszko、Piotr Kaszynski、Kiminori Ohta、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1039/b608012j

  日期：——

  Two homologous series of carborane-containing dioxanes 1[n] and 2[n] (n = 1–10) were prepared and their mesogenic properties investigated. All compounds exhibit nematic behavior and three members of series 2[n] show an E phase. Numerical analysis of the clearing temperatures gave a limiting value TNI(∞) of 89 °C for series 2[n] and indicated conformational flexibility of the dioxane ring. Investigations of three-ring derivative 1[4] gave Δn = 0.17, S = 0.53, and Δε = +0.4 ± 0.1 at 85 °C. Extrapolation of dielectric data for dilute solutions of 1[4] in 6-CHBT gave Δε = +0.4 ± 0.25 at 24 °C. Modelling of dielectric results with the Maier–Meier equation demonstrated that conformers with a higher β angle are preferred, which is consistent with conformational selection for the most elongated conformers.

  准备了两个含有碳硼烷的二噁烷同系物系列1[n]和2[n]（n = 1–10），并对它们的介晶性质进行了研究。所有化合物均表现出向列行为，而系列2[n]中的三个成员显示出E相。清晰温度的数值分析给出了系列2[n]的极限值TNI(∞)为89°C，并表明二噁烷环的构象灵活性。对三环衍生物1[4]的研究得到了Δn = 0.17，S = 0.53，以及在85°C时Δε = +0.4 ± 0.1。对1[4]在6-CHBT稀溶液中的介电数据进行外推时，在24°C得到了Δε = +0.4 ± 0.25。利用Maier–Meier方程对介电结果的建模表明，具有更高β角的构象更为偏好，这与对于最细长构象的构象选择一致。
• Catalyst-Controlled Selective Functionalization of Unactivated C–H Bonds in the Presence of Electronically Activated C–H Bonds
  作者：Wenbin Liu、Zhi Ren、Aaron T. Bosse、Kuangbiao Liao、Elizabeth L. Goldstein、John Bacsa、Djamaladdin G. Musaev、Brian M. Stoltz、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/jacs.8b07534

  日期：2018.9.26

  is close to C4 symmetric. The catalyst induces highly site selective functionalization of remote, unactivated methylene C-H bonds even in the presence of electronically activated benzylic C-H bonds, which are typically favored using earlier established dirhodium catalysts, and the reactions proceed with high levels of diastereo- and enantioselectivity. This C-H functionalization method is applicable

  已经开发了一种新的手性四羧酸二铑催化剂 Rh2(S-2-Cl-5-BrTPCP)4，通过供体/受体卡宾中间体用于 CH 官能化反应。铑催化剂含有四个 (S)-1-(2-chloro-5-bromophenyl)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 配体，其中所有四个 2-chloro-5-bromophenyl 基团都在催化剂，导致结构接近 C4 对称。即使在电子活化的苄基 CH 键存在的情况下，该催化剂也会诱导远程未活化的亚甲基 CH 键的高度位点选择性官能化，这通常使用早期建立的二铑催化剂是有利的，并且反应以高水平的非对映选择性和对映选择性进行。这种 CH 官能化方法适用于多种芳基和杂芳基衍生物。此外，这种方法的潜力通过连续的 CH 官能化反应来获得 cylindrocyclophane 类天然产物的大环核心。
• Enantioselective Synthesis of Sphingadienines and Aromatic Ceramide Analogs
  作者：María Moreno、Caterina Murruzzu、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol202064j

  日期：2011.10.7

  A new approach to the synthesis of sphingoid bases has been developed. The strategy is based on Sonogashira coupling of a chiral acetylenic carbamate that can be prepared in enantiomerically enriched form from 2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol, which is readily accessible by Sharpless asymmetric epoxidation. Several N-Boc-sphingadienines and aromatic ceramide analogs have been synthesized.

  已经开发了一种新的合成鞘氨醇碱基的方法。该策略基于手性炔属氨基甲酸酯的Sonogashira偶联，可以从2,3-环氧--4-戊炔-1-醇以对映体富集的形式制备，可通过Sharpless不对称环氧化轻松获得。已经合成了几种N -Boc-鞘氨醇二烯和芳香族神经酰胺类似物。