1-氟-10H-吩噻嗪 | 394-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 1-氟-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 1-fluoro-10H-phenothiazine
• 英文别名: 1-fluoro-phenothiazine；1-Fluor-phenothiazin
• CAS: 394-22-9
• 化学式: C₁₂H₈FNS
• 分子量: 217.267
• InChiKey: HZPPZIINUHIWKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-82 °C
• 沸点：
  356.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-10H-吩噻嗪 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 caesium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 3,7-bis-morpholino-1-fluoro-10-Boc-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Compounds

  摘要：

  提供了预防和治疗病毒感染的化合物和方法。在某些实施例中，提供了新型化合物广谱抗病毒活性。在更具体的实施例中，这些化合物和方法对委内瑞拉马蹄热病毒、西尼罗河病毒和丙型肝炎等病毒具有有效性。

  公开号：

  US20120270854A1
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-fluoroacetanilide 在 碘 乙醇 、 sulfur 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-氟-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Antiviral Compounds

  摘要：

  提供了预防和治疗病毒感染的化合物和方法。在某些实施例中，提供了新型化合物广谱抗病毒活性。在更具体的实施例中，这些化合物和方法对委内瑞拉马蹄热病毒、西尼罗河病毒和丙型肝炎等病毒具有有效性。

  公开号：

  US20120270854A1

文献信息

• Antitubercular polyhalogenated phenothiazines and phenoselenazine with reduced binding to CNS receptors
  作者：Maria Giulia Nizi、Jenny Desantis、Yoshio Nakatani、Serena Massari、Maria Angela Mazzarella、Gauri Shetye、Stefano Sabatini、Maria Letizia Barreca、Giuseppe Manfroni、Tommaso Felicetti、Rowena Rushton-Green、Kiel Hards、Gniewomir Latacz、Grzegorz Satała、Andrzej J. Bojarski、Violetta Cecchetti、Michal H. Kolář、Jadwiga Handzlik、Gregory M. Cook、Scott G. Franzblau、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112420

  日期：2020.9

  Targeting energy metabolism in Mycobacterium tuberculosis (Mtb) is a new paradigm in the search for innovative anti-TB drugs. NADH:menaquinone oxidoreductase is a non-proton translocating type II NADH dehydrogenase (NDH-2) that is an essential enzyme in the respiratory chain of Mtb and is not found in mammalian mitochondria. Phenothiazines (PTZs) represent one of the most known class of NDH-2 inhibitors

  在结核分枝杆菌（Mtb）中靶向能量代谢是寻找创新抗结核药物的新范例。NADH：甲萘醌氧化还原酶是一种非质子易位II型NADH脱氢酶（NDH-2），是Mtb呼吸链中的必需酶，在哺乳动物线粒体中未发现。吩噻嗪（PTZs）代表最著名的NDH-2抑制剂之一，但是它们作为抗结核药物的用途目前受到广泛的潜在严重脱靶作用的限制。 在这项工作中，我们通过以非常规的方式装饰支架并引入各种卤素原子，设计并合成了一系列新的PTZ。通过用硒代替硫原子，还合成了二溴苯硒啉嗪20。在合成的多卤代PTZ（HPTZ）中，二溴和四氯衍生物9和11以及吩硒嗪20与治疗性的硫代哒嗪（TZ）相比，其具有更好的抗结核性。他们靶向非复制型Mtb，具有杀菌作用，并与利福平和苯达喹啉协同作用。此外，发现它们的抗TB活性与NDH-2抑制有关。最重要的是，它们对TZ的多巴胺能和5-羟色胺能受体的亲和力明显降低。 这项工作首次出现是因为PTZ
• THE PREPARATION OF SOME FLUORO- AND TRIFLUOROMETHYL-PHENOTHIAZINES, AND SOME OBSERVATIONS REGARDING DETERMINATION OF THEIR STRUCTURE BY INFRARED SPECTROSCOPY¹
  作者：ARTHUR ROE、WILLIAM F. LITTLE

  DOI：10.1021/jo01128a018

  日期：1955.11
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral Inc.

  公开号：EP2699241B1

  公开（公告）日：2016-07-27
• US4681878A
  申请人：——

  公开号：US4681878A

  公开（公告）日：1987-07-21
• US8759336B2
  申请人：——

  公开号：US8759336B2

  公开（公告）日：2014-06-24