1-氟乙烯基苯 | 696-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟乙烯基苯
• 英文名称: α-fluorostyrene
• 英文别名: (1-fluorovinyl)benzene；1-fluoro-1-phenylethene；1-fluoroethenylbenzene
• CAS: 696-31-1
• 化学式: C₈H₇F
• 分子量: 122.142
• InChiKey: DAEXAGHVEUWODX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29--27 °C
• 沸点：
  69.1-69.4 °C(Press: 48 Torr)
• 密度：
  1.026 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟乙烯基苯 在 氯 作用下， 生成 alpha-氯乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  Shellhamer, Dale F.; Allen, Jeannette L.; Allen, Rachel D., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3932 - 3937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 JohnPhos-Au(phthalimide) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1-氟乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Designer HF 基氟化试剂：从炔烃中高度区域选择性地合成氟烯烃和宝石-二氟亚甲基化合物

  摘要：

  氟化氢 (HF) 和选定的非碱性和弱配位（对阳离子金属）氢键受体（例如，DMPU）可以通过氢键形成稳定的配合物。DMPU/HF配合物是一种新型的亲核氟化试剂，具有高酸性，与阳离子金属催化剂相容。使用 DMPU/HF 配合物对炔烃进行金催化的单和二氟化氢反应，可区域选择性地产生合成上重要的氟烯烃和墒二氟亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja508369z
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,5,6-tetrafluoro-3-methoxy-6-phenyl-2,4-cyclohexadienone 在 1-氟乙烯基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到2,4,4,5-tetrafluoro-3-methoxy-6-phenyl-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  多氟2,4-环己二酮与α-和β-氟苯乙烯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  在碳3上带有一个额外的吸电子基团的多氟2,4-环己二酮与α-和β-氟代苯乙烯的热反应产生非对映Diels–Alder产物的混合物。假定过程是协调一致的，这些反应将以[4 + 2]-环加成进行，且电子反需求。相反，在三位具有甲氧基的多氟2,4-环己二酮与α-或β-氟苯乙烯均不发生反应，但会发生重排而得到多氟2,5-环己二酮。4-氟八-4-烯-3-酮对所有多氟2,4-环己二酮均呈惰性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00040-8

文献信息

• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。
• [EN] (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'(HÉTÉRO)ARYL-CYCLOPROPYLAMINE À TITRE D'INHIBITEURS DE LSD1
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2013057322A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula (I) as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及（杂）芳基环丙胺化合物，特别是如本文所述和定义的公式（I）的化合物，以及它们在治疗中的应用，例如，在治疗或预防癌症、神经系统疾病或状况、或病毒感染方面的应用。
• Selective Mono- and Dialkynylation of 1-Fluoro-2,2-diiodovinylarenes Using Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reactions
  作者：Aravindan Jayaraman、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02907

  日期：2019.10.4

  Palladium-catalyzed decarboxylative coupling reactions using alkynoic acids and 1-fluoro-2,2-diiodovinylarenes provide mono- and dialkynylfluoroalkenes with high selectivity. When the reaction was conducted using DBU/DMSO, the hydrodeiodinated monoalkynylfluoroalkene product was formed, whereas performing the reaction using Et3N/THF gave the dialkynylfluoroalkene product. Both reaction conditions gave high yields of

  使用炔酸和1-氟-2,2-二碘乙烯基芳烃的钯催化的脱羧偶联反应可提供高选择性的单-和二-炔基氟烯烃。当使用DBU / DMSO进行反应时，形成了加氢碘化的单炔基氟代烯烃产物，而使用Et 3 N / THF进行反应则得到了二炔基氟代烯烃产物。两种反应条件均产生了高产率的带有氟原子的所需烯炔和乙炔产物。
• Metalloradical activation of carbonyl azides for enantioselective radical aziridination
  作者：Xavier Riart-Ferrer、Peng Sang、Jingran Tao、Hao Xu、Li-Mei Jin、Hongjian Lu、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.03.001

  日期：2021.4

  The carbonyl azide TrocN3 (2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide) is a potent nitrogen radical precursor for radical olefin aziridination via Co(II)-based metalloradical catalysis (MRC). The cobalt(II) complex of D2-symmetric chiral amidoporphyrin 3,5-DitBu-QingPhyrin proves to be an efficient catalyst that can activate TrocN3 at room temperature to aziridinate various styrene derivatives, providing

  羰基叠氮化物 TrocN 3 (2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物) 是一种有效的氮自由基前体，可通过基于 Co(II) 的金属自由基催化 (MRC) 进行自由基烯烃氮丙啶化。D 2 -对称手性氨基卟啉 3,5-Di t Bu-QingPhyrin的钴 (II)配合物被证明是一种有效的催化剂，可以在室温下激活 TrocN 3以氮丙啶化各种苯乙烯衍生物，提供手性N-羰基氮丙啶的高产率和优异的对映选择性。新的基于 Co(II) 的催化体系甚至可以实现缺电子烯烃的不对称氮丙啶化，例如丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯。除了容易去除Troc基团以生成未保护的氮丙啶外，所得的N -Troc-氮丙啶还可以被不同类型的亲核试剂有效打开，得到一系列具有优异立体定向性的手性胺衍生物。几条计算和实验证据支持 Co(II) 催化烯烃氮丙啶化的潜在逐步自由基机制。这是第一个使用羰基叠氮化物作为氮源的不对称分子间烯烃叠氮的例子。
• Inter- and Intramolecular Cycloaddition Reactions of Ethenetricarboxylates with Styrenes and Halostyrenes
  作者：Shoko Yamazaki、Zhichao Wang、Kentaro Iwata、Khotaro Katayama、Hirotaka Sugiura、Yuji Mikata、Tsumoru Morimoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1055/s-0040-1706547

  日期：2021.2

  Inter- and intramolecular cycloaddition reactions of ethenetricarboxylates with styrenes and α-halostyrenes have been investigated. The reactions of ethenetricarboxylates with styrenes or α-bromostyrenes in the presence of SnCl4 or SnBr4 stereoselectively gave 2,4-cis-substituted cyclobutanes. The intramolecular cycloaddition reactions of a series of styrene-functionalized ethenetricarboxylate amides

  已经研究了三羧酸乙烯酯与苯乙烯和α-卤代苯乙烯的分子间和分子内环加成反应。在SnCl 4或SnBr 4的存在下，三羧酸乙烯酯与苯乙烯或α-溴苯乙烯的反应有选择地产生2，4-顺式取代的环丁烷。一系列苯乙烯官能化的乙烯三羧酸酰胺（包括原位生成的衍生物）的分子内环加成反应根据底物的结构和取代基显示出高的反应模式多样性。基于DFT计算，讨论了反应的区域选择性和立体选择性以及反应机理。