1-氧代-4-甲基-4-戊烯基氯 | 1071-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 1-氧代-4-甲基-4-戊烯基氯
• 英文名称: 1-oxo-4-methyl-4-pentenyl chloride
• 英文别名: 4-methylpent-4-enoyl chloride；4-methylpent-4-enoylchloride；4-methyl-pentenoylchloride；4-Methylpent-4-ensaeurechlorid；4-Methyl-4-pentenoylchlorid
• CAS: 1071-85-8
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: FGQNEGPJSLWDGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧代-4-甲基-4-戊烯基氯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-氯-4-甲基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Die Solvoyse von 4-substitutionierten 2-Chlor-2-methylbutanen †

  摘要：

  已经研究了十六种4-取代的2-氯-2-甲基丁烷在二恶烷水溶液中的溶剂化作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620614
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-氧代-4-甲基-4-戊烯基氯
  参考文献：
  名称：

  Die Solvoyse von 4-substitutionierten 2-Chlor-2-methylbutanen †

  摘要：

  已经研究了十六种4-取代的2-氯-2-甲基丁烷在二恶烷水溶液中的溶剂化作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620614

文献信息

• Polymetallophilic organic compounds I. A grignard rearrangement
  作者：Edward L. McCaffery、Shalaby W. Shalaby

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84738-5

  日期：1965.2

  organomagnesium compound was also reacted with phenyl isocyanate to produce the corresponding anilide, with water to obtain 2-methyl-1-butene and with benzonitrile to form 4-methyl-4-pentenophenone. All of these compounds with the exception of the olefin have never been characterized and were therefore prepared by an independent method. A mechanism for the rearrangement is proposed.

  为了研究用于合成化学中间体和新的大分子体系的多金属有机化合物，使2-甲基-2-（氯甲基）-1,3-二氯丙烷与镁反应。该反应每摩尔化合物消耗2摩尔镁，并显示产生了3-甲基-3-丁烯基氯化镁，这是由于格氏试剂形成过程中的骨架重排所致。格氏试剂的碳酸化产生了4-甲基-4-戊烯酸。有机镁化合物还与异氰酸苯酯反应生成相应的苯胺，与水反应生成2-甲基-1-丁烯，与苄腈形成4-甲基-4-戊烯酮。除烯烃外，所有这些化合物都未经表征，因此是通过独立方法制备的。
• Sustainable Radical Cascades to Synthesize Difluoroalkylated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Honggui Huang、Menglin Yu、Xiaolong Su、Peng Guo、Jia Zhao、Jiabing Zhou、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03017

  日期：2018.2.16

  We disclose herein a photocatalytic difluoroalkylation and cyclization cascade reaction of N-(but-2-enoyl)indoles with broad substrate scopes in up to 90% isolated yield. This method provides sustainable and efficient access to synthesize difluoroalkylated pyrrolo[1,2-a]indoles with a quaternary carbon center under mild conditions.

  我们在此公开了N-（丁-2-烯酰基）吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应，其分离产率高达90％。该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚的方法。
• Synthesis of Supramolecular Iridium Catalysts and Their Use in Enantioselective Visible-Light-Induced Reactions
  作者：Thorsten Bach、Alexander Böhm

  DOI：10.1055/s-0035-1561378

  日期：——

  Iridium complexes were prepared which are covalently linked via a bipyridine ligand to a chiral octahydro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one skeleton. The skeleton allows for two-point hydrogen bonding to prochiral lactams, which can be processed in iridium-catalyzed photochemical reactions. Attempts to use the iridium complexes in reactions, which typically involve photoinduced electron transfer, failed

  制备了铱配合物，其通过联吡啶配体与手性八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 骨架共价连接。骨架允许与前手性内酰胺形成两点氢键，可以在铱催化的光化学反应中进行处理。在通常涉及光诱导电子转移的反应中使用铱配合物的尝试未能提供所需的对映选择性。如果用作三线态敏化剂，则复合物在光化学环氧化物重排中表现出改善的性能和适度的对映选择性（高达 29% ee）。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Amidyl Radicals: Transition-Metal-Free Hydroamination and <i>N</i>-Arylation Reactions
  作者：Jacob Davies、Thomas D. Svejstrup、Daniel Fernandez Reina、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.6b04920

  日期：2016.7.6

  The development of photoredox reactions of aryloxy-amides for the generation of amidyl radicals and their use in hydroamination-cyclization and N-arylation reactions is reported. Owing to the ease of single-electron-transfer reduction of the aryloxy-amides, the organic dye eosin Y was used as the photoredox catalyst, which results in fully transition-metal-free processes. These transformations exhibit

  报道了芳氧基-酰胺光氧化还原反应产生酰胺基自由基的发展及其在加氢胺化-环化和 N-芳基化反应中的应用。由于芳氧基酰胺易于单电子转移还原，有机染料伊红 Y 被用作光氧化还原催化剂，这导致完全无过渡金属的过程。这些转变表现出广泛的范围，可以容忍几个重要的功能，并已用于复杂和高价值含氮分子的后期修饰。
• Photoredox‐Catalyzed Defluorinative Functionalizations of Polyfluorinated Aliphatic Amides and Esters
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Corinna Heusel、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202115456

  日期：2022.2.21

  A new catalytic approach to selective functionalization of the strong C−F bonds in polyfluorinated aliphatic esters and amides is reported, affording a diverse array of important partially fluorinated motifs through hydrodefluorination, defluoroalkylation, and defluoroalkenylation. Straightforward downstream chemistry towards fluorinated alcohols, amines and drug derivatives highlights the potential

  报道了一种选择性功能化多氟脂肪族酯和酰胺中强 C-F 键的新催化方法，通过加氢脱氟、脱氟烷基化和脱氟烯基化提供多种重要的部分氟化基序。对氟化醇、胺和药物衍生物的直接下游化学突出了该协议的潜力。