1-氨基-2-庚炔 | 98435-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氨基-2-庚炔
• 英文名称: 1-amino-2-heptyne
• 英文别名: hept-2-yn-1-amine；2-heptyn-1-amine；hept-2-yn-amine；hept-2-ynylamine；Hept-2-inylamin
• CAS: 98435-26-8
• 化学式: C₇H₁₃N
• mdl: MFCD19216668
• 分子量: 111.187
• InChiKey: QXYBQLJHJDODAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2-庚炔 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydrogencarbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-hept-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基系自由基环化：γ-氨基醇的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在N-甲硅烷基连接的自由基环化反应中已使用了各种带有保护基（PG）的烯丙基和炔丙基胺。生成的硅吡咯烷加合物可以被平滑氧化，从而获得γ-氨基醇。甲硅烷基化，自由基环化和氧化反应可以通过一锅法进行合并。

  DOI：

  10.1021/ol034288j
• 作为产物：
  描述：

  N-(hept-2-yn-1-yl)-1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)silanamine 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.27 g的产率得到1-氨基-2-庚炔
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基系自由基环化：γ-氨基醇的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在N-甲硅烷基连接的自由基环化反应中已使用了各种带有保护基（PG）的烯丙基和炔丙基胺。生成的硅吡咯烷加合物可以被平滑氧化，从而获得γ-氨基醇。甲硅烷基化，自由基环化和氧化反应可以通过一锅法进行合并。

  DOI：

  10.1021/ol034288j

文献信息

• [EN] NEW ORGANIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ORGANIQUES POUR L'ELECTROLUMINESCENCE ET DISPOSITIFS ELECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES DANS LESQUELS ILS SONT UTILISES
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2003095445A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Disclosed is a novel group of compounds having a general structure of anthracene body substituted with at least one thiophenyl group, which can be further substituted with various substituent groups. These new compounds are generally compatible with organic electroluminescence. Also disclosed are organic electroluminescent devices and method of making the same. The organic electroluminescent devices include at least one of the compounds in various layers thereof. Organic electroluminescent devices employing the new compounds in their light-emitting layers show outstanding stability.

  揭示了一类新的化合物群，其具有一个蒽骨架的一般结构，并且至少被一种噻吩基团取代，该基团可以进一步被各种取代基团取代。这些新化合物通常与有机电致发光兼容。还揭示了有机电致发光器件以及其制备方法。有机电致发光器件包括其中的至少一种化合物在各种层中。在其发光层中使用新化合物的有机电致发光器件表现出出色的稳定性。
• Palladium(II)-Catalyzed Directed <i>anti-</i>Hydrochlorination of Unactivated Alkynes with HCl
  作者：Joseph Derosa、Annabelle L. Cantu、Mark N. Boulous、Miriam L. O’Duill、Joshua L. Turnbull、Zhen Liu、Daizy M. De La Torre、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.7b00892

  日期：2017.4.12

  A regioselective anti-hydrochlorination of unactivated alkynes is reported. The reaction utilizes in situ generated HCl as the source of both the Cl- and H+ and is catalyzed by palladium(II) acetate, with loadings as low as 25 ppm. Removable picolinamide and 8-aminoquinoline bidentate directing groups are used to control the regioselectivity of the chloropalladation step and stabilize the resulting

  报道了未活化炔烃的区域选择性抗氢氯化作用。该反应利用原位生成的 HCl 作为 Cl- 和 H+ 的来源，并由乙酸钯 (II) 催化，负载量低至 25 ppm。可去除的吡啶甲酰胺和 8-氨基喹啉二齿导向基团用于控制氯钯化步骤的区域选择性，并稳定所得的链烯基钯 (II) 中间体，用于随后的原脱钯反应。该方法提供了以优异的产率和高区域选择性获得广泛的取代链烯基氯的途径。这种转化的产物通过 Stille 偶联成功衍生为多种三取代烯烃产物。进行了反应进程动力学分析，揭示了该催化过程的可能机制。
• Simplified Procedures for 1-Amino-2-propyne and Some Homologues
  作者：Lambert Brandsma、Jan W. Zwikker、Hermann D. Verkruijsse

  DOI：10.1055/s-2003-42401

  日期：——

  good yields by successive solvolysis of propargyl bromide in liquid ammonia, metalation of the dissolved amine with sodamide, and hydrolysis after complete removal of the ammonia by evaporation. Some homologues, RC≡CCH 2 NH 2 , have been obtained in fair yields by addition of alkyl bromides to the solution of the sodium derivative of 1-amino-2-propyne.

  1-氨基-2-丙炔通过在液氨中连续溶剂分解炔丙基溴，用钠酰胺金属化溶解的胺，并在通过蒸发完全去除氨后水解，以良好的收率获得。一些同系物RC≡CCH 2 NH 2 已通过将烷基溴添加到1-氨基-2-丙炔的钠衍生物溶液中而以合理的产率获得。
• Gold Catalysis: Isolation of Vinylgold Complexes Derived from Alkynes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Frank Rominger

  DOI：10.1002/anie.200903134

  日期：2009.10.19

  Gold plated rings: N‐Propargylcarboxamides (1) when reacted with a gold complex containing the IPr N‐heterocyclic carbene ligand, delivers the first isolable vinylgold intermediates obtained from alkynes. [see Scheme; IPr=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylide]

  镀金环：N-炔丙基甲酰胺（1）与含有IPr N-杂环卡宾配体的金配合物反应时，将提供从炔烃中分离得到的首个可分离的乙烯基金中间体。[见计划；IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-内酯]
• NOVEL DIHYDROPYRIMIDINOISOQUINOLINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS (GPR84 ANTAGONISTS)
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US20160039807A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A compound according to Formula (Ia), wherein Cy, L 1 , G, and R 1 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula (I) that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions (for example inflammatory bowel diseases (IBD), rheumatoid arthritis, vasculitis), lung diseases (e.g. chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and lung interstitial diseases (e.g. idiopathic pulmonary fibrosis (IPF))), neuroinflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  根据公式（Ia）描述的化合物，其中Cy，L1，G和R1如本文所述。本发明涉及一种新的化合物，其按照公式（I）拮抗GPR84，一种参与炎症状况的G蛋白偶联受体，并提供制备这些新化合物的方法，包括这些化合物的制药组合物，以及通过给予本发明化合物预防和/或治疗炎症状况（例如炎症性肠病（IBD），类风湿性关节炎，血管炎），肺部疾病（例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和肺间质性疾病（例如特发性肺纤维化（IPF））），神经炎症性状况，感染性疾病，自身免疫性疾病，内分泌和/或代谢性疾病，和/或通过给予本发明化合物来改善免疫细胞功能的疾病。