N-(hept-2-yn-1-yl)-1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)silanamine | 91375-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(hept-2-yn-1-yl)-1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)silanamine
• 英文别名: N,N-bis(trimethylsilyl)-hept-2-yn-amine；N,N-bis(trimethylsilyl)hept-2-yn-1-amine
• CAS: 91375-30-3
• 化学式: C₁₃H₂₉NSi₂
• 分子量: 255.551
• InChiKey: NASIRQVDFPOUJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hept-2-yn-1-yl)-1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)silanamine 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.27 g的产率得到1-氨基-2-庚炔
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基系自由基环化：γ-氨基醇的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在N-甲硅烷基连接的自由基环化反应中已使用了各种带有保护基（PG）的烯丙基和炔丙基胺。生成的硅吡咯烷加合物可以被平滑氧化，从而获得γ-氨基醇。甲硅烷基化，自由基环化和氧化反应可以通过一锅法进行合并。

  DOI：

  10.1021/ol034288j
• 作为产物：
  描述：

  lithium N,N-bis(trimethylsilyl)aminomethyl acetylide 生成 N-(hept-2-yn-1-yl)-1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)silanamine
  参考文献：
  名称：

  CORRIU, R. J. P.;HUYNH, VILAM;IQBAL, J.;MOREAU, J. J. E., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 276, N 3, C61-C64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Uses of SiN bonds in organic synthesis. A direct synthesis of functional protected propargylic primary amines.
  作者：Robert J.P. Corriu、Vilam Huynh、Joël J.E. Moreau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90067-x

  日期：1984.1

  An easy route to lithium N,N-bis(trimethylsilyl)aminomethylacetylide 1 is described. Reactions of 1 with electrophiles give rise to various protected primary amines.

  描述了一种简单的制备N，N-双（三甲基甲硅烷基）氨基甲基乙炔锂的途径。1与亲电子试剂的反应生成各种受保护的伯胺。
• Uses of SiN bonds in synthesis: Easy routes to functional protected primary amines from propargylic silylamines
  作者：Robert J.P. Corriu、Vilam Huynh、Javed Iqbal、Joël J.E. Moreau

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80666-x

  日期：1984.11

  The readily obtained N,N-bis(trimethylsilyl)-propargylic amines are shown to be useful precursors of various functional protected primary amines. It readily gives rise to N,N-bis(trimethylsilyl)dienamines, 2-aza-1,3,5-hexatrienes, α-allenic amines, substituted allylamines and lactams.

  已表明容易获得的N，N-双（三甲基甲硅烷基）-炔丙基胺是各种官能保护的伯胺的有用前体。它容易产生N，N-双（三甲基甲硅烷基）二烯胺，2-氮杂-1,3,5-己三烯，α-烯丙胺，取代的烯丙胺和内酰胺。
• Silylamines in organic synthesis. Facile synthetic routes to unsaturated protected primary amines.
  作者：Robert J.P. Corriu、Vilam Huynh、Javed Iqbal、Joël J.E. Moreau、Claude Vernhet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88215-6

  日期：1992.1

  The reactions of lithium N,N-bis(trimethylsilyl)aminomethyl acetylide with electrophilic reagents offered a short preparation of substituted and functional propargyl amines. These are shown to be useful precursors of various unsaturated protected primary amines. Addition reactions to the carboncarbon triple bond or isomerisation reactions gave rise to allylic, dienic and α-allenic amines.

  N，N-双（三甲基甲硅烷基）氨基甲基乙炔化锂与亲电试剂的反应为取代和官能化的炔丙基胺的制备提供了简短的方法。已证明它们是各种不饱和保护的伯胺的有用前体。碳-碳三键的加成反应或异构化反应产生了烯丙基，二烯和α-烯丙胺。
• Gold-Catalyzed Cyclization of Nonterminal Propargylic Amides to Substituted Alkylideneoxazolines and -oxazines
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Martin Schmuck、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.201100342

  日期：2011.8

  The substrate scope of the gold-catalyzed cyclization of nonterminal propargylic amides to oxazolines and oxazines was investigated. Sixteen alkyl-substituted and 35 aryl-substited substrates were prepared by a very variable route from trimethylsilyl-(TMS-)protected, nonterminal propargylamines. Steric and electronic influences of the substituents on product selectivity were studied. A chloromethyl

  研究了金催化的非末端炔丙基酰胺环化成恶唑啉和恶嗪的底物范围。十六个烷基取代和 35 个芳基取代的底物由三甲基甲硅烷基-(TMS-) 保护的非末端炔丙胺通过非常可变的路线制备。研究了取代基对产物选择性的空间和电子影响。炔烃上的氯甲基取代基显示出有效的 1,4-消除以传递乙烯基恶唑。在某些情况下，与炔烃上的烷基相连的第二个炔基会导致金催化/阿尔德-烯多米诺反应。使用 Barluenga 试剂可以以极好的收率形成碘亚烷基恶唑啉。与钯催化的方案相比，
• CORRIU, R. J. P.;HUYNH, V.;MOREAU, J. J. E., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 18, 1887-1890
  作者：CORRIU, R. J. P.、HUYNH, V.、MOREAU, J. J. E.

  DOI：——

  日期：——