1-氨基-2-苯基乙基膦酸 | 6324-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-2-苯基乙基膦酸
• 英文名称: 1-amino-2-phenylethanephosphonic acid
• 英文别名: 1-amino-2-phenylethylphosphonic acid；phosphonophenylalanine；NSC 30080；(1-azaniumyl-2-phenylethyl)-hydroxyphosphinate
• CAS: 6324-00-1
• 化学式: C₈H₁₂NO₃P
• mdl: MFCD00461023
• 分子量: 201.162
• InChiKey: FQCNOURLMNHAQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C
• 沸点：
  422.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2-苯基乙基膦酸 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[1-bis(3-chlorophenoxy)phosphoryl-2-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型丝氨酸蛋白酶膦酸酯抑制剂的合成

  摘要：

  合成了苯丙氨酸和赖氨酸酯的类似物，并分别在胰凝乳蛋白酶，胰蛋白酶和尿激酶上体外测试了它们的抑制能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93372-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-(2-甲基苯基)硅烷 在 偶氮二异丁腈 、 5%-palladium/activated carbon 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-氨基-2-苯基乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 43 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of optically active 1-aminoalkylphosphonic acids by stereoselective enzymatic hydrolysis of racemic N-acylated 1-aminoalkylphosphonic acids
  作者：V.A Solodenko、T.N Kasheva、V.P Kukhar、E.V Kozlova、D.A Mironenko、V.K Švedas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86439-5

  日期：1991.1

  N-Phenylacetylated derivatives of 1-aminoalkylphosphonic acids were synthesized and high enantioselectivity of their hydrolysis by penicillin acylase (EC 3.5.1.11) was demonstrated. Stereoselective enzymatic hydrolysis of racemic 1-(N-phenylacetylamino)alkylphosphonic acids was used for preparation of enantiomeric 1-aminoalkylphosphonic acids. The kinetic regularities of penicillin acylase catalyzed

  合成了1-氨基烷基膦酸的N-苯基乙酰化衍生物，并证明了其被青霉素酰基转移酶水解的高对映选择性（EC 3.5.1.11）。外消旋的1-（N-苯基乙酰氨基）烷基膦酸的立体选择性酶水解用于制备对映异构的1-氨基烷基膦酸。建立了青霉素酰基转移酶催化水解的动力学规律，并优化了生物催化过程，以提高光学纯度和光学活性产物的收率。
• THERANOSTIC INHIBITORS AND ACTIVITY-BASED PROBES FOR THE KLK7 PROTEASE
  申请人：University of Patras

  公开号：EP3653215A1

  公开（公告）日：2020-05-20

  The present invention provides specific, selective and irreversible inhibitors and activity-based probes (ABPs) of KLK7. These ABPs and inhibitors are useful as new treatments for skin desquamating and/or inflammatory disorders, as new antiinflammatory agents, new anti-neurodegenerative agents and as new anticancer therapeutics. Also provided are pharmaceutical combinations of the compounds according to the invention with inhibitors of KLK5 for use in the treatment of said diseases and disorders. The invention also provides cosmetic compositions for skin application, preferably for the improvement of an undesirable skin condition. The compounds of the present invention can also be used for the in vitro and in vivo molecular diagnosis of skin disorders characterized by abnormal desquamation and/or inflammation, inflammatory diseases, neurodegenerative diseases or cancer.

  本发明提供了KLK7的特异性、选择性和不可逆抑制剂和活性基团探针（ABPs）。这些ABPs和抑制剂可作为治疗皮肤脱屑和/或炎症性疾病的新疗法，新的抗炎药物，新的抗神经退行性药物以及新的抗癌治疗药物。本发明还提供了根据本发明的化合物与KLK5的抑制剂的药物组合，用于治疗上述疾病和疾病。本发明还提供了用于皮肤应用的化妆品组合，优选用于改善不良皮肤状况。本发明的化合物还可用于体外和体内分子诊断具有异常脱屑和/或炎症、炎症性疾病、神经退行性疾病或癌症特征的皮肤疾病。
• Synthesis of phosphinic and phosphonic analogs of aromatic amino acids
  作者：A. V. Belyankin、A. R. Khomutov、Yu. N. Zhukov、O. N. Kartasheva、R. M. Khomutov

  DOI：10.1007/bf02495362

  日期：1997.1

  The reaction of aryl and aralkyl aldoximes with hypophosphorous acid resulted in aminophosphinic acids, which were oxidized into the corresponding aminophosphonic acids.

  芳基和芳烷基醛肟与次磷酸反应生成氨基次膦酸，氨基次膦酸被氧化成相应的氨基膦酸。
• 一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方 法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN104277072B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将1-硝基-2-芳基乙烯衍生物、磷试剂、促进剂乙酸锰和催化剂乙酸铜溶于溶剂中，于20~100℃下反应，获得（E）-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物；本发明使用1-硝基-2-芳基乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法避免使用贵金属试剂和其他添加剂；同时，合成路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。
• 1-Aminoalkanephosphonic acids. Addition of diethyl phosphite to N-diisobutylaluminio-aldimines
  作者：Zbigniew H. Kudzin、Michał W. Majchrzak

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85134-4

  日期：1989.11

  A new route to 1-aminoalkanephosphonic acids starting from nitriles has been elaborated. The nitriles are reduced by Dibal-H into imine derivatives; addition with diethyl phosphite gives the corresponding 1-aminoalkanephosphonates. Hydrolysis of latter compounds gives the 1-aminoalkanephosphonic acids.

  已经阐明了从腈开始合成1-氨基链烷膦酸的新途径。腈被Dibal-H还原为亚胺衍生物。用亚磷酸二乙酯加成得到相应的1-氨基链烷膦酸酯。后一种化合物的水解得到1-氨基链烷膦酸。