1-氨基-3-(3-氯-4-氟苯基)硫脲 | 133378-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-(3-氯-4-氟苯基)硫脲
• 英文名称: N⁴-(3-chloro-4-fluorophenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)hydrazinecarbothioamide；Hydrazinecarbothioamide, N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-；1-amino-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)thiourea
• CAS: 133378-42-4
• 化学式: C₇H₇ClFN₃S
• mdl: MFCD00158845
• 分子量: 219.67
• InChiKey: SOAZTUZCAXZNFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-(3-氯-4-氟苯基)硫脲 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  New Thiosemicarbazide Analogs as Antagonist of Nicotinic Muscarinic Receptors: Synthesis, In silico, and In vivo Screening

  摘要：

  从取代的苯胺开始，通过多步骤方法合成了一些新的硫代氨基脲衍生物（5*a-5*b 和 6a-6f）。利用 AutoDock Vina 和 Biovia discovery studio 工具，针对烟碱毒蕈碱受体（蛋白质数据库 [PDB] ID：2XNU）进行了硅对接研究，评估了合成化合物的肌肉松弛活性。此外，还使用转体测试来评估化合物的肌肉松弛活性。结果与普通地西泮进行了比较，以证实这两项研究结果。在硅学测试中，所有化合物都与目标烟碱毒蕈碱受体（PDB ID- 2XNU）发生了2-4次相互作用，结合亲和力在-5.8-7.8 Kcal/mol之间。其中，6a化合物与目标分子的氨基酸TYRC：52、ILE C：88、ALA C：90和GLN C：119有四个氢键相互作用，表现出最显著的松弛活性。此外，旋转体试验表明，5*a 和 6d 复合物的肌肉松弛效果也优于地西泮。

  DOI：

  10.59467/ijhc.2023.33.321
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯基异硫氰酸酯 在 sodium monochloroacetic acid 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-氨基-3-(3-氯-4-氟苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some Pyrazole Derivatives by Extrusion of Elemental Sulfur from 1,3,4-Thiadiazines

  摘要：

  关于我们对吡唑并[3,4-b]喹啉的研究，我们也对吡唑中间体的制备感兴趣。在某些情况下，我们发现从1,3,4-噻二嗪中间体中挤出元素硫的方法非常有用。本文简要介绍了使用此方法制备一些新的3-苯胺基-4-吡唑羧酸衍生物的过程。

  DOI：

  10.1135/cccc19920656

文献信息

• Synthesis of substituted 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyridin-2-ones
  作者：Irina O. Zhuravel'、Sergiy M. Kovalenko、Alexandre V. Ivachtchenko、Valentin P. Chernykh、Pavlo E. Shinkarenko

  DOI：10.1002/jhet.5570410407

  日期：2004.7

  An efficient two-step synthesis of novel 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-2-ones was developed. In the first step, a new 2H-pyrano[2,3-c]pyridine-3-carboxamide 5 was prepared by Knoevenagel condensation of pyridoxal hydrochloride with cyanoacetamide. In the second step, the reaction of carboxamide 5 with a series of N4-substituted thiosemicarbazides yielded a library of 35

  开发了有效的两步合成新型3-（5-氨基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-2-酮。第一步，通过吡pyr醛盐酸盐与氰基乙酰胺的Knoevenagel缩合制备新的2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-3-甲酰胺5。在第二步中，羧酰胺5与一系列N 4取代的硫代氨基脲的反应以高收率产生了35种离散化合物8 1-35}的库。讨论了导致这些产物的分子间再循环机理。
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Novel Fluorine-Containing Imidazolones
  作者：N. C. Desai、K. R. Wadekar、H. K. Mehta、U. P. Pandit

  DOI：10.1134/s1070428021060142

  日期：2021.6

  Abstract A simple synthetic protocol have been developed for the preparation of novel N-(4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-N′-phenylthiourea derivatives by the reaction of 4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones with N-(3-chloro-4-fluorophenyl)- and N-[3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamides. The synthesized imidazolones have been characterized by using

  摘要 一个简单的合成方案已被开发用于新颖的制备ñ - （4-苯亚甲基-5-氧代-2-苯基-4,5-二氢-1- ħ -咪唑-1-基）ñ由'-phenylthiourea衍生物4-benzylidene-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones 与N- (3-chloro-4-fluorophenyl)- 和N- [3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamides 的反应. 合成的咪唑酮已通过使用不同的光谱技术进行表征，并评估了它们对某些细菌和真菌菌株的抗菌活性。发现含有 2-硝基亚苄基和 4-甲氧基亚苄基取代基的咪唑酮衍生物对真菌菌株白色念珠菌和棒状曲霉..
• Khazi, Imtiyazahmed M.; Koti, Rajesh S.; Chadha, Monica V., Arzneimittel Forschung, 2005, vol. 55, # 2, p. 107 - 113
  作者：Khazi, Imtiyazahmed M.、Koti, Rajesh S.、Chadha, Monica V.、Mahajanshetti, Channabasappa S.、Gadad, Andanappa K.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Some Pyrazole Derivatives by Extrusion of Elemental Sulfur from 1,3,4-Thiadiazines
  作者：Stanislav Rádl

  DOI：10.1135/cccc19920656

  日期：——

  In connection with our research of pyrazolo[3,4-b]quinolines we were also interested in the preparation of various pyrazole intermediates. In some cases we found a method useful based on extrusion of elemental sulfur from intermediate 1,3,4-thiadiazines. This short contribution describes the preparation of some new 3-anilino-4-pyrazolecarboxylic acid derivatives using this method.

  关于我们对吡唑并[3,4-b]喹啉的研究，我们也对吡唑中间体的制备感兴趣。在某些情况下，我们发现从1,3,4-噻二嗪中间体中挤出元素硫的方法非常有用。本文简要介绍了使用此方法制备一些新的3-苯胺基-4-吡唑羧酸衍生物的过程。
• New Thiosemicarbazide Analogs as Antagonist of Nicotinic Muscarinic Receptors: Synthesis, In silico, and In vivo Screening
  作者：Varsha Jindaniya、Rakhi Mishra、Rupa Mazumder、Avijit Mazumder、Bhupinder Kapoor、Fahad Khan

  DOI：10.59467/ijhc.2023.33.321

  日期：2023.9.30

  Some new thiosemicarbazide derivatives (5*a-5*b and 6a-6f) were synthesized by multiple steps approaches starting from substituted anilines. The synthesized compounds were evaluated for their muscle relaxant activity by an in silico docking study against nicotinic muscarinic receptor (protein database [PDB] ID: 2XNU) using AutoDock Vina and Biovia discovery studio tools. The rotarod test was also used to evaluate the muscle-relaxing activity of the compounds. The results were compared with generic diazepam to corroborate both research findings. In the in silico test, all the compounds showed 2–4 interactions with the target nicotinic muscarinic receptor (PDB ID- 2XNU) having binding affinities in the range of −5.8–−7.8 Kcal/mol. Among them, the 6a compound demonstrated the most remarkable relaxant activity with four hydrogen bond interactions with amino acids TYRC: 52, ILE C: 88, ALA C:90, and GLN C:119 of the target molecule. In addition, the rotarod test showed that compounds 5*a and 6d also had more muscle-relaxing effects than diazepam.

  从取代的苯胺开始，通过多步骤方法合成了一些新的硫代氨基脲衍生物（5*a-5*b 和 6a-6f）。利用 AutoDock Vina 和 Biovia discovery studio 工具，针对烟碱毒蕈碱受体（蛋白质数据库 [PDB] ID：2XNU）进行了硅对接研究，评估了合成化合物的肌肉松弛活性。此外，还使用转体测试来评估化合物的肌肉松弛活性。结果与普通地西泮进行了比较，以证实这两项研究结果。在硅学测试中，所有化合物都与目标烟碱毒蕈碱受体（PDB ID- 2XNU）发生了2-4次相互作用，结合亲和力在-5.8-7.8 Kcal/mol之间。其中，6a化合物与目标分子的氨基酸TYRC：52、ILE C：88、ALA C：90和GLN C：119有四个氢键相互作用，表现出最显著的松弛活性。此外，旋转体试验表明，5*a 和 6d 复合物的肌肉松弛效果也优于地西泮。