1-氨基-3-(4-甲氧基苯基)脲 | 62774-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-(4-甲氧基苯基)脲
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 3-Amino-1-(4-methoxyphenyl)urea；1-amino-3-(4-methoxyphenyl)urea
• CAS: 62774-59-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD11212722
• 分子量: 181.194
• InChiKey: RRLBDHCXNYCIIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-(4-甲氧基苯基)脲 生成 2-Furaldehyde, 4-(p-methoxyphenyl)semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  GUO, ZONG-RU;ZHANG, SHOU-REN;YANG, GUANG-ZHONG;YU, YU-WEN

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-氨基-3-(4-甲氧基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  由[1.1.1]丙烷合成双环[1.1.1]戊烷酰胺和酮

  摘要：

  开发了一种将[1.1.1]丙烷酰化以得到双环[1.1.1]戊烷(BCP)甲酰胺和酮的简便方法。它提供了一种直接一步获得单取代 BCP 甲酰胺的方法，在之前的报道中，其合成需要多个化学步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301297

文献信息

• Preparation of substituted semicarbazides from corresponding amines and hydrazines via phenyl carbamates
  作者：Rebecca Hron、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.052

  日期：2014.2

  A simple synthetic procedure for the conversion of amines and hydrazines into substituted semicarbazides was developed. The initial condensation between the desired amine and phenyl chloroformate into phenyl carbamate is followed by the addition of hydrazine under basic conditions. The reaction is tolerable to a variety of functional groups, with mild conditions and high percent yields.

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。
• Synthesis, Biological Activities, and Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) Study of Novel Camptothecin Analogues
  作者：Dan Wu、Shao-Yong Zhang、Ying-Qian Liu、Xiao-Bing Wu、Gao-Xiang Zhu、Yan Zhang、Wei Wei、Huan-Xiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.3390/molecules20058634

  日期：——

  mmol/L and 0.00942 mmol/L, respectively) compared with CPT (LC50 0.19719 mmol/L) against T. Cinnabarinus. Based on the observed bioactivities, preliminary structure–activity relationship (SAR) correlations were also discussed. Furthermore, a three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) model using comparative molecular field analysis (CoMFA) was built. The model gave statistically

  为了继续我们旨在开发基于天然产物的杀虫剂的计划，设计、合成了三个系列的新型喜树碱衍生物，并评估了它们对朱砂、甘蓝和松材线虫的生物活性。所有衍生物对三种测试的昆虫物种均表现出良好至极好的活性，LC50 值范围为 0.00761 至 0.35496 mmol/L。值得注意的是，所有化合物都比 CPT 更有效地对抗朱砂，化合物 4d 和 4c 显示出优于 CPT（LC50 0.19719 mmol/L）的活性（分别为 0.00761 mmol/L 和 0.00942 mmol/L） . 朱砂。基于观察到的生物活性，还讨论了初步的构效关系 (SAR) 相关性。此外，建立了使用比较分子场分析（CoMFA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型。该模型给出了具有统计学意义的结果，交叉验证的 q2 值为 0.580，相关系数 r2 为 0.991，rpred2 为 0.993。QSAR分析表明取代基的
• (2 E )-2-[1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(1 H -imidazol-1-yl)propylidene]- N -(4-methoxyphenyl)hydrazinecarboxamide: Synthesis, crystal structure, vibrational analysis, DFT computations, molecular docking and antifungal activity
  作者：Reem I. Al-Wabli、Alwah R. Al-Ghamdi、I.P. Primsa、Hazem A. Ghabbour、Mohamed H. Al-Agamy、I. Hubert Joe、Mohamed I. Attia

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.04.017

  日期：2018.8

  investigate the possible intermolecular delocalisation or hyper-conjugation, and the possible interactions with the target protein. Single crystal X-ray analysis confirms the assigned (E)-configuration of the imine double bond structure of the title compound. The molecular structure of the title compound is crystallised in a monoclinic space group, namely, P21/c, a = 10.7007 (4) A, b = 7.3072 (3) A, c = 24.9088

  摘要 真菌感染对人类健康构成日益严重的威胁。开发新型强效抗真菌剂是克服对可用抗真菌药物耐药性的挑战。目前的报告侧重于一种新的含咪唑抗真菌剂的合成和光谱表征。借助密度泛函理论，使用傅立叶变换红外光谱和拉曼光谱研究了标题化合物的振动特性。对标题分子进行最高占据和最低未占据分子轨道研究和自然键轨道分析，以研究可能的分子间离域或超共轭，以及可能与目标蛋白的相互作用。单晶 X 射线分析证实了标题化合物的亚胺双键结构的指定 (E)-构型。标题化合物的分子结构在单斜空间群中结晶，即P21/c，a=10.7007(4)A，b=7.3072(3)A，c=24.9088(8)A，β=97.178(2) )°，V = 1932.41 (12) A3 和 Z = 4。针对四种真菌菌株在体外评估了标题化合物的抗真菌潜力。此外，标题分子的分子对接预测了其在目标蛋白活性位点的结合方向。针对四种真菌菌株在体外评估了标题化
• Synthesis and Spectroscopic Identification of Certain Imidazole-Semicarbazone Conjugates Bearing Benzodioxole Moieties: New Antifungal Agents
  作者：Reem I. Al-Wabli、Alwah R. Al-Ghamdi、Hazem A. Ghabbour、Mohamed H. Al-Agamy、Mohamed I. Attia

  DOI：10.3390/molecules24010200

  日期：——

  (11) ų, Z = 2. In addition, DIZ and MIC assays were used to examine the in vitro antifungal activity of the title conjugates 5a⁻o against four fungal strains. Compound 5e, bearing a 4-ethoxyphenyl fragment, showed the best MIC value (0.304 µmol/mL) against both C. tropicalis and C. parapsilosis species, while compounds 5c (MIC = 0.311 µmol/mL), 5k, and 5l (MIC = 0.287 µmol/mL) exhibited the best anti-C

  在过去的三十年中，威胁生命的真菌感染范围在全球范围内显着增加。报道了某些咪唑-半脲结合物5a⁻o的合成和结构阐明。化合物5e的单晶X射线分析明确证实了其指定的化学结构和亚胺双键的（E）-构型。在三斜晶系中结晶的化合物5e，a = 6.3561（3）Å，b = 12.5095（8）Å，c = 14.5411（9）Å，α= 67.073（4）°，β= 79.989（4） °，γ= 84.370（4）°，V = 1048.05（11）ų，Z =2。此外，DIZ和MIC分析用于检查标题结合物5a⁻o对四种真菌菌株的体外抗真菌活性。带有4-乙氧基苯基片段的化合物5e对热带念珠菌和副寄生念珠菌均显示出最佳MIC值（0.304 µmol / mL），而化合物5c（MIC = 0.311 µmol / mL），5k和5l（MIC = 0.287 µmol / mL）表现出最佳的抗C性能。白色的活动。
• Design and Synthesis of Novel N-(4-(Pyridin-2-yloxy)benzylidene)-4- [4-(substituted)phenyl]semicarbazides as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Prem Singh、Laxmi Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21368

  日期：——

  A new series of N-(4-(pyridin-2-yloxy)benzylidene)-4-[4-(substituted)phenyl]semicarbazides (PSSD1-8) were designed and synthesized keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for their possible anticonvulsant activity. All the derivatives were synthesized by the given scheme and reaction process was monitored by thin layer chromatography. The structure of synthesized derivatives was confirmed by FT-IR, 1H NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The anticonvulsant activity was established after intraperitoneal administration in MES and scMET seizure models. The most active compound of the series was 1-(4-(pyridin-2-yloxy)-benzylidene)-4-p-tolylsemicarbazide (PSSD5). A molecular docking study was carried out in order to assess the interaction and binding modes with target receptor/enzyme. Titled compounds were found to strongly bind to human gamma-aminobutyric acid receptor (GABAAR-β3). A computational study was also carried to predict the pharmacokinetic properties of the synthesized compounds.

  考虑到药效团结构的必要性，设计并合成了新的N-(4-(吡啶-2-氧基)苯亚甲基)-4-[4-(取代)苯基]氨基脲系列化合物(PSSD1-8)，并评估了它们的潜在抗惊厥活性。所有衍生物均按所给方案合成，反应过程通过薄层色谱监测。通过FT-IR、1H NMR、质谱和元素分析确认了合成衍生物的结构。在MES和scMET惊厥模型中通过腹腔注射给药后，确认了它们的抗惊厥活性。系列中最活跃的化合物是1-(4-(吡啶-2-氧基)苯亚甲基)-4-对甲苯基氨基脲(PSSD5)。通过分子对接研究评估了与目标受体/酶的相互作用和结合模式。这些化合物被发现与人类γ-氨基丁酸受体(GABAAR-β3)紧密结合。还进行了计算研究，以预测合成化合物的药代动力学特性。