1-氨基-3-(苯亚甲基氨基)脲 | 26156-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-(苯亚甲基氨基)脲
• 英文名称: N′-benzylidenehydrazinecarbohydrazide
• 英文别名: Benzaldehyd-(4-amino-semicarbazon)；1-Benzylidencarbonhydrazid；Benzaldehyd-<4-amino-semicarbazon>；Monobenzyliden-carbohydrazid；1-benzylidene-carbonohydrazide；benzylidene carbonohydrazide；Benzyliden-carbonohydrazid；Benzylidencarbohydrazid；N'-Benzylidenehydrazinecarbohydrazide；1-amino-3-(benzylideneamino)urea
• CAS: 26156-36-5
• 化学式: C₈H₁₀N₄O
• 分子量: 178.194
• InChiKey: RXILXDOXOJGBNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-(苯亚甲基氨基)脲 生成 苯甲醛吖嗪
  参考文献：
  名称：

  Brown; Pickering; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酰肼 、 苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-氨基-3-(苯亚甲基氨基)脲
  参考文献：
  名称：

  环状偶氮甲碱亚胺的新途径

  摘要：

  通过热分解容易获得的 2-腙-Δ3-1,3,4-恶二唑啉，合成了环状偶氮甲亚胺，其中环是四元的。可能的机制，涉及...

  DOI：

  10.1139/v74-548

文献信息

• Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XX. Adducts from carbonohydrazides and aroyl isothiocyanates and their cyclisation
  作者：Frederick Kurzer

  DOI：10.1039/j39710002927

  日期：——

  mono-adducts of the parent carbonohydrazide with aroyl isothiocyanates cyclise spontaneously to 2-aroylamido-5-hydroxy-1,3,4-thiadiazoles under the conditions of their synthesis, but a symmetrical di-adduct from carbonohydrazide and benzoyl isothiocyanate is stable and isolable.

  芳硫基异硫氰酸酯在二甲基甲酰胺中与亚苄基或1-苯基碳酰肼加成反应，得到单加合物的近定量产率。4-芳基-1-（亚苄基氨基）氨基甲酰基-或4-芳基-1-苯胺基氨基甲酰基-3-硫代氨基脲。它们被碱环化成3-芳基-5-巯基-1,2,4-三唑，并被酸环化成2-芳基酰胺基-5-羟基-1,3,4-噻二唑。母体碳酰肼与芳基异硫氰酸酯的单加合物在其合成条件下自发环化成2-芳基酰氨基-5-羟基-1,3,4-噻二唑，但由碳酰肼与苯甲酰基异硫氰酸酯对称的二加合物稳定且稳定。可隔离的。
• The Reaction of Phosphorus Decasulfide with some Hydrazides and their Hydrazones: New Route for Construction of Four-membered, Five-membered, and Six-membered Phosphorus Heterocycles
  作者：Somaia M. Abdel-Kariem、Tarik E. Ali

  DOI：10.1002/jhet.2902

  日期：2017.9

  1a–c with phosphorus decasulfide P4S10 in dry pyridine afforded some novel pyridine solvate of 1,3,4,2‐thiadiazaphospholes 2a–c. Similarly, treatment of their corresponding hydrazones 3a–c toward phosphorus decasulfide under the same reaction conditions gave the corresponding thio‐analog 4 and 1,3,2‐benzoxazaphosphinine and benzodiazaphosphinine pyridine solvates 5a,b, respectively. Treatment of (thio)semicarbazides

  在干燥的吡啶中，将某些选定的苯甲酸酰肼1a – c与十硫化二磷P 4 S 10反应，得到一些新颖的1,3,4,2-噻二氮杂磷2a – c吡啶溶剂化物。同样，在相同的反应条件下，将相应的3a - c对十硫化二磷进行处理，得到相应的硫代类似物4和1,3,2-苯并恶唑膦和苯二氮膦膦吡啶溶剂化物5a，b， 分别。在干燥的吡啶中用十硫化二磷处理（thio）semicarbazides及其相应的（thio）semicarbazones，分别产生了新的1,2,4,3-三氮杂磷腈6a，b和1,3,2-二氮杂磷啶8a，b。此外，用十硫化二磷环化（硫代）碳酰肼及其单（硫代）碳酰肼类化合物分别产生1,2,4,3-三氮杂磷腈9a，b和11a，b。这些产物的结构由分析和光谱数据证实。
• Chemistry of biureas—II
  作者：R. Esmail、F. Kurzer

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80392-x

  日期：1977.1

  Carbonohydrazide and its thio-analogue undergo di-addition with ethoxycarbonyl isothiocyanate. The reaction terminates at the mono-addition stage when one of the hydrazine moieties of the (thio)carbonohydrazide is blocked. The resulting 6-(substiiuted)amino-1-ethoxycarbonyl-thiobiureas and bithioureas are cyclised to the appropriate 1-ethoxycarbonamido-1,3,4-thiadiazoles by acids, and to mercapto-1

  碳酰肼及其硫代类似物与乙氧基羰基异硫氰酸酯进行双加成反应。当（硫代）碳酰肼的肼部分之一被封端时，反应在单加成阶段终止。将所得的6-（取代的）氨基-1-乙氧基羰基-硫代双脲和联硫脲通过酸环化为合适的1-乙氧基碳酰胺基-1,3,4-噻二唑，并通过碱环化为巯基-1,2,4-三唑。
• Olive-Shaped Organic Cages: Synthesis and Remarkable Promotion of Hydrazone Condensation through Encapsulation in Water
  作者：Yan-Yan Xu、Hong-Kun Liu、Ze-Kun Wang、Bo Song、Dan-Wei Zhang、Hui Wang、Zhiming Li、Xiaopeng Li、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02792

  日期：2021.3.5

  neutral molecules. Such encapsulation has been applied for the promotion of both two- or three-component hydrazone condensation in water. For two-component reactions, the yields of the resulting monohydrazones are increased from 5–10 to 90–96%. For three-component reactions of hydrazinecarbohydrazide with 11 aromatic aldehydes, in the presence of the organic cages, the bihydrazone products can be produced

  通过两个吡啶鎓衍生的三醛和草酰肼的2 + 3 coupling偶合，在水中原位制备了两个有机笼。高度水溶性的笼子可包裹并溶解线性中性分子。这种包囊已被用于促进水中的两组分或三组分的缩合。对于两组分反应，所得单azo的产率从5-10％增加到90-96％。对于肼基肼与11种芳族醛的三组分反应，在有机笼中，联the产品的产率为88–96％。相反，在不促进有机笼的情况下，9个反应没有得到相应的dihydr产物。
• Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XVI. Interaction of carbonohydrazide and carbodi-imides
  作者：Frederick Kurzer、Michael Wilkinson

  DOI：10.1039/j39700000019

  日期：——

  Equimolar quantities of carbonohydrazide and carbodi-imides react in dimethyl sulphoxide or dimethylformamide to yield 4-substituted 3-aryl(or alkyl)amino-1,2,4-triazolin-5-ones. The use of an excess of carbodi-imide produces, in addition, 3,5-bisaryl(or alkyl)amino-4-aryl(or alkyl)-1,2,4-triazoles.

  等摩尔量的碳酰肼和碳二亚胺在二甲基亚砜或二甲基甲酰胺中反应，生成4-取代的3-芳基（或烷基）氨基-1,2,4-三唑啉-5-酮。另外，使用过量的碳二亚胺会产生3，5-双芳基（或烷基）氨基-4-芳基（或烷基）-1，2，4-三唑。