1-氨基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]脲 | 144172-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]脲
• 英文名称: N-(4-trifluoromethoxyphenyl)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)semicarbazide；3-amino-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea；N4-(4-trifluoromethoxyphenyl)semicarbazide；N-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-semicarbazide；Hydrazinecarboxamide, N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-；1-amino-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea
• CAS: 144172-28-1
• 化学式: C₈H₈F₃N₃O₂
• mdl: MFCD11106040
• 分子量: 235.166
• InChiKey: TYFYWJUGQMIDIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]脲 在 溶剂黄146 、 甲脒 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
  参考文献：
  名称：

  作为治疗非酒精性脂肪性肝炎的有效 PPARα/δ 双重激动剂的三唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02002
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯基脲 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-氨基-3-[4-(三氟甲氧基)苯基]脲
  参考文献：
  名称：

  一种茚虫威中间体缩胺基脲的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种茚虫威中间体缩胺基脲的合成方法，包括以下步骤：4‑三氟甲氧基苯胺与异氰酸盐在醋酸作用下生成4‑三氟甲氧基苯基脲；4‑三氟甲氧基苯基脲与水合肼在有机溶剂中发生肼解反应生成4‑三氟甲氧基苯胺基酰肼；4‑三氟甲氧基苯胺基酰肼与5‑氯‑1,3‑二氢‑2‑羟基‑1‑氧代‑2H‑茚‑2‑羧酸甲酯在有机溶剂中、在催化剂作用下生成缩胺基脲类化合物。本发明方法用工业上易得的异氰酸盐，通过一系列的转化来合成中间体缩胺基脲；该方法既避免贵金属作为催化剂时成本高和收率低的缺点，又可以克服闭环反应收率低的技术缺陷，还不使用有毒物质光气产品；本发明方法合成茚虫威原子经济性及收率较高，安全性好。

  公开号：

  CN106928098B

文献信息

• Optically Active Antifungal Azoles. VI. Synthesis and Antifungal Activity of N-((1R,2R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-N'-(4-substituted phenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolones and 5(1H,4H)-tetrazolones.
  作者：Tomoyuki KITAZAKI、Norikazu TAMURA、Akihiro TASAKA、Yoshihiro MATSUSHITA、Ryogo HAYASHI、Kenji OKONOGI、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.44.314

  日期：——

  A new series of optically active antifungal azoles, N-[(1R, 2R)-2-(2, 4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)propyl]-N'-(4-substituted phenyl)-3(2H, 4H)-1, 2, 4-triazolones (1, 2) and 5(1H, 4H)-tetrazolones (3), were prepared from the triflate derivative of (1S)-1-[(2R)-2-(2, 4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]ethanol (13) by an SN2 displacement reaction with the anion of an azolone (17-19) and subsequent ring-opening reaction with 1H-1, 2, 4-triazole. The optically active oxiranylethanol 13 was synthesized from methyl (R)-lactate in a stereo-controlled manner. The azolones 1-3 prepared showed potent antifungal activities in vitro and in vivo.

  通过(1S)-1-[(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇的三氟甲磺酸酯衍生物与一种吖唑酮阴离子经SN2取代反应及随后与1H-1,2,4-三氮唑的开环反应制备了一系列具有光学活性的新型抗真菌唑类化合物，N-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-N'-(4-取代苯基)-3(2H,4H)-1,2,4-三唑酮(1,2)和5(1H,4H)-四唑酮(3)。手性环氧乙烷乙醇13是以立体控制方式由甲基(R)-乳酸制得。所制得的吖唑酮1-3在体外及体内均展现出强大的抗真菌活性。
• Insecticidal hydrazine derivatives
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US05608109A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The present invention relates to a hydrazine derivative represented by the formula (I): ##STR1## (wherein each of Ar.sup.1 and Ar.sup.2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or the like, R.sup.1 is an alkyl group or the like, and A is a divalent radical having --C.dbd.N--N-- or --CH--NH--N-- as a fundamental skeleton), which is a useful compound as an agricultural and horticultural insecticide.

  本发明涉及一种由以下式（I）表示的肼衍生物：##STR1##（其中Ar.sup.1和Ar.sup.2中的每一个是取代或未取代的苯基，取代或未取代的杂环基等，R.sup.1是烷基等，A是具有--C.dbd.N--N--或--CH--NH--N--作为基本骨架的二价基团），该化合物是一种用作农业和园艺杀虫剂的有用化合物。
• Azobenzene-Semicarbazone Enables Optical Control of Insect Sodium Channels and Behavior
  作者：Zhi Qiao、Wen Fu、Yongchao Zhang、Ruijia Chen、Zhiping Xu、Zhong Li、Xusheng Shao

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c06404

  日期：2021.12.29

  Photopharmacology uses molecular photoswitches to establish control over the action of bioactive molecules. The application of photopharmacology in the research of invertebrate sodium channels has not been investigated. Here we report several photochromic ligands of metaflumizone. One ligand, termed ABM04, underwent reversible trans–cis isomerization under ultraviolet or blue light irradiation. cis-ABM04

  光药理学使用分子光开关来控制生物活性分子的作用。光药理学在无脊椎动物钠通道研究中的应用尚无研究。在这里我们报告了氰氟虫腙的几种光致变色配体。一种称为ABM04 的配体在紫外线或蓝光照射下经历了可逆的反式-顺式异构化。cis -ABM04对蚊子幼虫具有优异的杀幼虫活性，LC 50值为 4.39 μM，对Mythimna separata具有杀虫活性，LC 50值为 7.19 μM。然而，反ABM04未发现具有生物活性。ABM04 (10 μM) 可以诱导背侧未配对的正中神经元去极化，并使蚊子幼虫行为的实时光调节成为可能。首次实现了对无脊椎动物钠通道的精准调控，为无脊椎动物钠通道的基础精准研究提供了新的思路。
• [DE] 9-KETOSPINOSYN-DERIVATE<br/>[EN] 9-KETOSPINOSYN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 9-CETOSPINOSYNE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004065402A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Die vorliegende Erfindung betrifft Derivate von 9-Ketospinosynen, die in C-9-Position mit einem Rest =N-(O, NH oder NRx)-Ry substituiert sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.

  这项发明涉及9-酮基蒺藜素的衍生物，其在C-9位置用一个基团= N-（O、NH或NRx）-Ry取代，以及制备这些衍生物的方法和它们用于对抗动物害虫的用途。
• 一种清洁高效的氰氟虫腙合成工艺
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN108129358B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明涉及一种清洁高效的氰氟虫腙合成工艺，包括如下步骤：式I化合物与式II化合物于有机溶剂中，在催化剂的作用下，反应生成氰氟虫腙。