1-氨基-3-甲基苯并咪唑-2-硫酮 | 133636-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-氨基-3-甲基苯并咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 1-amino-3-methylbenzimidazoline-2-thione
• 英文别名: 1-Amino-3-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-thione；1-amino-3-methylbenzimidazole-2-thione
• CAS: 133636-05-2
• 化学式: C₈H₉N₃S
• mdl: MFCD09037268
• 分子量: 179.246
• InChiKey: NCYCTEYPQNDTLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-甲基苯并咪唑-2-硫酮 在 formamide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-methyl-2-β-naphthylpyrazolo<1,5-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of thia(seleno)diazine rings into pyrazoles in the reaction of 3-aryl-10-methyl-2H-1,3,4-thia(seleno)diazino[3, 2-a]benzimidazolium salts with bases

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531304
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3-甲基苯并咪唑碘化物 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-氨基-3-甲基苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  缩氨基硫脲和咪唑-2-硫酮预螯合剂的白蛋白缀合物：铁配位和抗增殖活性

  摘要：

  铁在肿瘤进展和转移中的核心作用促进了癌症化疗中铁结合方法的发展。基于二硫键的前螯合剂在细胞摄取后被还原激活，释放负责铁螯合的硫醇螯合剂。在此，三甲基缩氨基硫脲部分和咪唑-2-硫酮杂环被纳入该预螯合剂设计中。相应三齿螯合剂的铁结合导致 2:1 配体-金属复合物中低自旋三价铁中心的稳定。天然质谱实验表明，预螯合剂与牛血清白蛋白形成稳定的二硫键缀合物，从而提供新型生物缀合物预螯合剂系统。在一组乳腺癌、卵巢癌和结直肠癌细胞中记录到亚微摩尔水平的抗增殖活性，而正常成纤维细胞的活性显着降低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100278

文献信息

• 1-Amino-3-alkyl-2-(methylthio)benzimidazolium salts: synthesis, reaction with CH-acid anions, and conversion to pyrazolo[1,5-a]benzimidazole derivatives
  作者：T. A. Kuz'menko、V. V. Kuz'menko、A. F. Pozharskii、O. V. Kryshtalyuk、G. G. Aleksandrov

  DOI：10.1007/bf00473938

  日期：1992.2
• 1-Amino-3-alkylbenzimidazoline-2-thiones (selenones)
  作者：V. V. Kuz'menko、T. A. Kuz'menko、A. F. Pozharskii、O. V. Kryshtalyuk

  DOI：10.1007/bf00473974

  日期：1990.12
• KUZMENKO, V. V.;KUZMENKO, T. A.;POZHARSKIJ, A. F.;KRYSHTALYUK, O. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N2, S. 1689-1690
  作者：KUZMENKO, V. V.、KUZMENKO, T. A.、POZHARSKIJ, A. F.、KRYSHTALYUK, O. V.

  DOI：——

  日期：——
• Ring contraction of thia(seleno)diazine rings into pyrazoles in the reaction of 3-aryl-10-methyl-2H-1,3,4-thia(seleno)diazino[3, 2-a]benzimidazolium salts with bases
  作者：T. A. Kuz'menko、V. V. Kuz'menko、O. V. Kryshtalyuk、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1007/bf00531304

  日期：1992.12
• Albumin Conjugates of Thiosemicarbazone and Imidazole‐2‐thione Prochelators: Iron Coordination and Antiproliferative Activity
  作者：Yu‐Shien Sung、Wangbin Wu、Megan A. Ewbank、Rachel D. Utterback、Michael T. Marty、Elisa Tomat

  DOI：10.1002/cmdc.202100278

  日期：2021.9.16

  ferric center in 2 : 1 ligand-to-metal complexes. Native mass spectrometry experiments show that the prochelators form stable disulfide conjugates with bovine serum albumin, thus affording novel bioconjugate prochelator systems. Antiproliferative activities at sub-micromolar levels are recorded in a panel of breast, ovarian and colorectal cancer cells, along with significantly lower activity in normal fibroblasts

  铁在肿瘤进展和转移中的核心作用促进了癌症化疗中铁结合方法的发展。基于二硫键的前螯合剂在细胞摄取后被还原激活，释放负责铁螯合的硫醇螯合剂。在此，三甲基缩氨基硫脲部分和咪唑-2-硫酮杂环被纳入该预螯合剂设计中。相应三齿螯合剂的铁结合导致 2:1 配体-金属复合物中低自旋三价铁中心的稳定。天然质谱实验表明，预螯合剂与牛血清白蛋白形成稳定的二硫键缀合物，从而提供新型生物缀合物预螯合剂系统。在一组乳腺癌、卵巢癌和结直肠癌细胞中记录到亚微摩尔水平的抗增殖活性，而正常成纤维细胞的活性显着降低。