1-氨基-b-咔啉 | 30684-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基-b-咔啉
• 英文名称: 1-amino-9H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: 1-amino-β-carboline；9H-β-carbolin-1-ylamine；9H-β-Carbolin-1-ylamin；1-Amino-β-carbolin；1-Amino-9H-pyrido(3,4-b)indole；9H-pyrido[3,4-b]indol-1-amine
• CAS: 30684-41-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD02656410
• 分子量: 183.213
• InChiKey: CTVJIUHXFMNMFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-b-咔啉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-amino-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  3-(3-Phenoxybenzyl)amino-β-carboline: A novel antitumor drug targeting α-tubulin

  摘要：

  3-(3-Phenoxybenzyl)amino-beta-carboline 2h showed extremely-high activity; the IC(50) value was 0.074 mu M. To verify 2h-induced cell death types, we observed the chromatin condensation, the DNA fragmentation and activated caspase-3 using Hoechst 33342, agarose electrophoresis and western blot, and suggesting 2h-induced cell death type was apoptosis. Flow cytometry showed that 2h-treated cell was induced SubG1 cell population after G2/M cell cycle arrest. In addition, using affinity chromatography and peptide mass fingerprinting, we found that interacting protein with this compound was a-tubulin protein. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.061
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶[3,4-b]吲哚 在 氨 、 sodium amide 作用下， 以95%的产率得到1-氨基-b-咔啉
  参考文献：
  名称：

  The Identification of 3-Amino-9H-pyrido[3,4-b]indole Derivatives in L-Tryptophan Pyrolysates

  摘要：

  化合物3-氨基-9H-吡啶[3,4-b]吲哚和3-氨基-1-甲基-9H-吡啶[3,4-b]吲哚是在人类细胞中诱导姐妹染色单体交换的效应物，它们是从L-色氨酸的热解产物中分离出来的，并通过高效液相色谱（HPLC）和紫外（UV）技术进行了表征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1450

文献信息

• Beta-carbolines useful for treating inflammatory disease
  申请人：Hepperle E. Michael

  公开号：US20050239781A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  This invention provides beta-carboline compounds of formula III-A-aa: wherein Q, G, R 1 , R 2 , R 3 , and R 6b are as described in the specification. The compounds are useful for treating diseases such as inflammatory diseases and cancer.

  这项发明提供了III-A-aa式的β-咔啉化合物： 其中Q、G、R1、R2、R3和R6b如规范中所述。这些化合物可用于治疗炎症性疾病和癌症等疾病。
• [EN] BETA-CARBOLINES USEFUL FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASE<br/>[FR] BETA-CARBOLINES UTILES POUR TRAITER UNE MALADIE INFLAMMATOIRE
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2004092167A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  This invention provides beta-carboline compounds of formula (I) wherein Ring A is a substituted pyridinyl, pyrimidinyl, morpholinyl, piperidinyl, piperazinyl, pyrrolidinyl, pyranyl, tetrahydrofuranyl, cyclohexyl, cyclopentyl or thiomorpholinyl ring and R1, R2 and R3 are as described in the specification. The compounds are IKK-2 inhibitors that are useful for treating IKK-2 mediated diseases such as inflammatory diseases and cancer.

  这项发明提供了式（I）中的β-咔啉化合物，其中环A是取代的吡啶基、嘧啶基、吗啉基、哌啶基、哌嗪基、吡咯啉基、吡喃基、四氢呋喃基、环己基、环戊基或硫代吗啉基环，R1、R2和R3如规范中所述。这些化合物是IKK-2抑制剂，可用于治疗IKK-2介导的疾病，如炎症性疾病和癌症。
• The Identification of 3-Amino-9<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indole Derivatives in L-Tryptophan Pyrolysates
  作者：Masao Tada、Hisaaki Saeki、Atsushi Oikawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1450

  日期：1983.5

  The compounds, 3-amino-9H-pyrido[3,4-b]indole and 3-amino-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole, which are effectors in induction of sister chromatid exchanges in human cells, were isolated from pyrolysis products of l-tryptophan and characterized by HPLC and UV techniques.

  化合物3-氨基-9H-吡啶[3,4-b]吲哚和3-氨基-1-甲基-9H-吡啶[3,4-b]吲哚是在人类细胞中诱导姐妹染色单体交换的效应物，它们是从L-色氨酸的热解产物中分离出来的，并通过高效液相色谱（HPLC）和紫外（UV）技术进行了表征。
• BETA-CARBOLINES USEFUL FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Hepperle Michael E.

  公开号：US20100093713A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention provides beta-carboline compounds of formula wherein Ring A is a substituted pyridinyl, pyrimidinyl, morpholinyl, piperidinyl, piperazinyl, pyrrolidinyl, pyranyl, tetrahydrofuranyl, cyclohexyl, cyclopentyl or thiomorpholinyl ring and R 1 , R 2 and R 3 are as described in the specification. The compounds are IKK-2 inhibitors that are useful for treating IKK-2-mediated diseases such as inflammatory diseases and cancer.

  这项发明提供了式子为的β-咔唑化合物，其中环A是取代的吡啶基、嘧啶基、吗啉基、哌啶基、哌嗪基、吡咯烷基、吡喃基、四氢呋喃基、环己基、环戊基或硫代吗啉基环，而R1、R2和R3如说明书所述。这些化合物是IKK-2抑制剂，可用于治疗IKK-2介导的疾病，如炎症性疾病和癌症。
• Fluorescent Guanidinium-Azacarbazole for Oxoanion Binding in Water
  作者：Lindsey O. Calabretta、Yana D. Petri、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00982

  日期：2023.8.18

  1-guanidino-8-amino-2,7-diazacarbazole (GADAC). GADAC binds to a carboxylate, phosphate, and sulfate in pure water with affinities of 3.6 × 104, 1.1 × 103, and 4.2 × 103 M–1, respectively. Like 2-azacarbazole, which is a natural product that enables scorpions to fluoresce, GADAC is fluorescent in water (λabs = 356 nm, λem = 403 nm, ε = 13,400 M–1 cm–1). The quantum yield of GADAC is pH-sensitive, increasing

  含氧阴离子，如羧酸根、磷酸根和硫酸根，在化学和生物学中发挥着重要作用，并且在细胞表面大量存在。我们报告了合理设计的含胍含氧阴离子结合剂 1-胍基-8-氨基-2,7-二氮杂咔唑 (GADAC) 的合成和性能。GADAC 在纯水中与羧酸盐、磷酸盐和硫酸盐结合，亲和力分别为 3.6 × 10 4、1.1 × 10 3和 4.2 × 10 3 M –1。与 2-氮杂咔唑（一种能使蝎子发出荧光的天然产物）一样，GADAC 在水中也会发出荧光（λabs = 356 nm，λ em = 403 nm，ε = 13,400 M –1 cm –1）。GADAC 的量子产率对 pH 值敏感，由于氨基吡啶部分的质子化，从 pH 7.4 时的 Φ = 0.12 增加到 pH 4.0 时的 Φ = 0.53。在低微摩尔浓度的 DAPI 通道中可以检测到活人黑色素瘤细胞对 GADAC 的摄取。其特性使 GADAC 成