1-氨基十四烷酮 | 136787-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-氨基十四烷酮
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-ribo-hex-1-enitol
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-3-acetyloxy-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 136787-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅S
• 分子量: 322.382
• InChiKey: LMCIXUNCWVBWTC-OWCLPIDISA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基十四烷酮 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 、 6-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythreo-hex-2-enopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ferrier Rearrangement under Nonacidic Conditions Based on Iodonium-Induced Rearrangements of Allylic n-Pentenyl Esters, n-Pentenyl Glycosides, and Phenyl Thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00117a042
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以9%的产率得到phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-erythro-hex-2-eno-1-thioa-β-D-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  饱和和2,3-不饱和乙烯基和1'-取代乙烯基糖苷的合成与反应

  摘要：

  摘要四-O-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与双（酰基甲基）汞[Hg（CH 2 COR）2]反应，得到乙酰化的乙烯基[通过使用双（甲酰基甲基）汞]或1'-取代的乙烯基β- d-吡喃葡萄糖苷11-13高产。当与苯基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-1-硫代-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷一起使用时，这些试剂可得到类似的乙烯基4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷20-23，在用路易斯酸处理后，异构化为相应的C-糖基化合物，即（4,6-di-O-acetyl-2 ，3-dideoxy-d-赤型-hex-2-enopyranosy）乙醛（24,25）或相应的糖基化甲基酮26，27。制备C-3-支链糖的新途径涉及用双（苯甲酰基甲基）-汞处理上述硫代糖苷或不饱和乙烯基糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84153-j

文献信息

• Syntheses and reactions of saturated and 2,3-unsaturated vinyl and 1′-substituted-vinyl glycosides
  作者：Anna de Raadt、Robert J. Ferrier

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84153-j

  日期：1992.9

  Abstract Reaction of tetra- O -α- d -glucopyranosyl bromide with bis(acylmethyl)mercurys [Hg (CH 2 COR) 2 ] afforded acetylated vinyl [by use of bis(formylmethyl)mercury] or 1′-substituted-vinyl β- d -glucopyranosides 11–13 in high yields. When used together with phenyl 4,6-di- O -acetyl-2,3-dideoxy-1-thio-α- d - erythro -hex-2-enopyranoside, these reagents gave analogous vinyl 4,6-di- O -acetyl-2

  摘要四-O-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与双（酰基甲基）汞[Hg（CH 2 COR）2]反应，得到乙酰化的乙烯基[通过使用双（甲酰基甲基）汞]或1'-取代的乙烯基β- d-吡喃葡萄糖苷11-13高产。当与苯基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-1-硫代-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷一起使用时，这些试剂可得到类似的乙烯基4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷20-23，在用路易斯酸处理后，异构化为相应的C-糖基化合物，即（4,6-di-O-acetyl-2 ，3-dideoxy-d-赤型-hex-2-enopyranosy）乙醛（24,25）或相应的糖基化甲基酮26，27。制备C-3-支链糖的新途径涉及用双（苯甲酰基甲基）-汞处理上述硫代糖苷或不饱和乙烯基糖苷。
• Ferrier Rearrangement under Nonacidic Conditions Based on Iodonium-Induced Rearrangements of Allylic n-Pentenyl Esters, n-Pentenyl Glycosides, and Phenyl Thioglycosides
  作者：J. Cristobal Lopez、Ana M. Gomez、Serafin Valverde、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00117a042

  日期：1995.6