1-氨基吡咯烷-2,5-二酮 | 19283-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-氨基吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: N-Amino-succinimid
• 英文别名: N-aminosuccinimide；1-Aminopyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 19283-13-7
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• 分子量: 114.104
• InChiKey: FLTYUHLOJTZHAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基吡咯烷-2,5-二酮 、 一水合肼 生成 丁二酸二酰肼
  参考文献：
  名称：

  Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2>92, p. 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-氨基吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-芳基琥珀酰亚胺在热水中的简单高效合成

  摘要：

  摘要描述了一种新的、简单的琥珀酰亚胺合成方法。反应在最终绿色条件下进行，不包括催化剂和有机溶剂，在 100 °C 下进行简单搅拌。已经通过在热水中使用琥珀酸和伯胺以高产率制备了多种 N-取代的琥珀酰亚胺。发现N-烷基取代的琥珀酰亚胺的产率高于N-芳基取代的琥珀酰亚胺的产率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1258479
• 作为试剂：
  描述：

  纳曲酮 、 dehydroxynaltrexone hydrochloride 在 1-氨基吡咯烷-2,5-二酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到dehydroxy-nor-BNI
  参考文献：
  名称：

  Importance of Phenolic Address Groups in Opioid Kappa Receptor Selective Antagonists

  摘要：

  In vitro characterization and comparison of JDTic, its dehydroxy analogue and nor-BNI, and its dehydroxy analogue demonstrates that the N-substituted 3,4-dimethyl-(3-hydroxyphenyl)-piperidine-derived antagonist, JDTic, relies more heavily on its phenol address group for affinity and antagonist activity relative to the corresponding naltrexone derived antagonists, nor-BNI. The structural flexibility of the former class of compound relative to the latter is postulated to underlie the difference.

  DOI：

  10.1021/jm030467v

文献信息

• Metal and base free synthesis of primary amines via ipso amination of organoboronic acids mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA)
  作者：Nachiketa Chatterjee、Avijit Goswami

  DOI：10.1039/c5ob01070e

  日期：——

  A metal and base free synthesis of primary amines has been developed at ambient temperature through ipso amination of diversely functionalized organoboronic acids, employing a combination of [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA)–N-bromosuccinimide (NBS) and methoxyamine hydrochloride as the aminating reagent. The amines were primarily obtained as their trifluoroacetate salts which on subsequent

  在室温下，通过将[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）– N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和盐酸甲氧基胺结合使用的多种功能化的有机硼酸进行ipso胺化反应，开发了伯胺的无金属和碱合成法。胺化试剂。胺主要以其三氟乙酸盐的形式获得，其在随后的碱性水溶液处理中提供相应的游离胺。与用于活化胺化剂的常用强碱（例如n- BuLi，Cs 2 CO 3）相比，发现PIFA-NBS的组合是最温和的选择。预计反应将通过 胺化试剂活化，然后由B–N 1,2-芳基迁移。
• Binaltorphimine-related bivalent ligands and their .kappa. opioid receptor antagonist selectivity
  作者：P. S. Portoghese、H. Nagase、A. W. Lipkowski、D. L. Larson、A. E. Takemori

  DOI：10.1021/jm00399a026

  日期：1988.4

  In an effort to develop selective antagonists for kappa opioid receptors, bivalent ligands that contain opioid antagonist pharmacophores derived from naltrexone or other morphinans were synthesized and tested on the guinea pig ileum (GPI) and mouse vas deferens (MVD) preparations. The minimum requirements for kappa selectivity are at least one free phenolic OH group and one N-cyclopropyl or N-ally

  为了开发针对κ阿片受体的选择性拮抗剂，合成了包含衍生自纳曲酮或其他吗啡喃的阿片拮抗剂药效基团的二价配体，并在豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）制剂上进行了测试。对κ选择性的最低要求是至少一个游离酚羟基和一个N-环丙基或N-烯丙基取代基。发现了几种具有κ选择性与降冰片碱（nor-BNI，2）相同或更高的化合物（3、8、10）。构效关系表明，吡咯环严格起间隔基的作用，对κ的选择性无贡献。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Bowen Li、Dan Liu、Yanhua Hu、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100642

  日期：2021.6.21

  An asymmetric hydrogenation of hydrazones with a unique nickel catalyst has been developed for the synthesis of chiral hydrazines with up to 99 % yield and 99.4 : 0.6 er and a broad substrate scope. Deuterium labelling experiments indicated that the hydrazone substrates undergo imine-enamine tautomerization in the mixed solvents.

  使用独特的镍催化剂对腙进行不对称加氢已开发出用于合成手性肼的方法，收率高达 99%，er 为 99.4:0.6，且底物范围广泛。氘标记实验表明腙底物在混合溶剂中发生亚胺-烯胺互变异构化。
• The<i>endo</i>and<i>exo</i>isomers of 1-(4-isopropyl-3,5-dioxa-8-azabicyclo[5.1.0]octan-8-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  作者：Anil Kumar Tripathi、Clemens Bruhn、Susanne Flock、Herbert Frauenrath

  DOI：10.1107/s0108270105035134

  日期：2005.12.15

  The crystal structures of the title compounds, C12H18N2O4, have been determined in order to establish the relative configurations. In both structures, the isopropyl substituent strongly prefers the quasi-equatorial position. Therefore, the exo isomer adopts a dioxepanoaziridine pattern of a chair - chair (CC) conformation and the endo isomer a boat - chair (BC) conformation.
• PORTOGHESE, P. S.;NAGASE, H.;TAKEMORI, A. E., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1344-1347
  作者：PORTOGHESE, P. S.、NAGASE, H.、TAKEMORI, A. E.

  DOI：——

  日期：——