1-氮丙啶-1-基-2,3-二氢-1H-茚-2-醇 | 773-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1-氮丙啶-1-基-2,3-二氢-1H-茚-2-醇
• 英文名称: 1-(1-aziridinyl)-2-indanol
• 英文别名: 1-(aziridin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 773-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: AHICKSIYDKYWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氮丙啶-1-基-2,3-二氢-1H-茚-2-醇 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4,4a-trans-4a,9b-cis-2,3,4a,5-tetrahydro-9bH-indeno<1',2':4,5>imidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-2-[N-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl)]iminothiazolidine and Related Compounds - A New Class of Antidepressants

  摘要：

  四唑（I）及其对映体展示的抗寄生虫和抗抑郁活性促使研究其结构类似物，包括trans-2-[N-(2-羟基-1,2,3,4-四氢萘/茚-1-基)]亚噻唑啉（VIII/IX）和2,3,4a,5,6,10b-六氢萘[1'，2'：4,5]-咪唑[2,1-b]噻唑（XII），2,3,4a,5-四氢-9bH-茚[1',2'：4,5]咪唑[2,1-b]噻唑（XIII）和2,3,4a,5-四氢-9bH-茚[1',2'：4,5]咪唑[2,1-b]噻唑（XVI），以及同系物3,4,6,7-四氢-7-苯基-2H-咪唑[2,1-b]-1,3-噻嗪（XX）。虽然这些化合物中没有一个显示出任何值得注意的抗寄生虫活性，但trans-2-[N-(2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)]亚噻唑啉（VIII）表现出显著的抗抑郁活性，在所使用的测试中比丙米嗪更好，并为抗抑郁剂提供了新的结构线索。

  DOI：

  10.1135/cccc19920415

文献信息

• Synthesis of trans-2-[N-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl)]iminothiazolidine and Related Compounds - A New Class of Antidepressants
  作者：Upendra K. Shukla、Raieshwar Singh、J. M. Khanna、Anil K. Saxena、Hemant K. Singh、Ravindra N. Sur、Bhola N. Dhawan、Nitya Anand

  DOI：10.1135/cccc19920415

  日期：——

  Antiparasitic and antidepressant activities exhibited by tetramisole (I) and its enantiomers prompted the study of its structural analogs trans-2-[N-(2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene/indane-1-yl)]iminothiazolidine (VIII/IX) and 2,3,4a,5,6,10b-hexahydronaphtho[1',2':4,5]-imidazo[2,1-b]thiazole (XII), 2,3,4a,5-tetrahydro-9bH-indeno[1',2':4,5]imidazo[2,1-b]thiazole (XIII), and 2,3,4a,5-tetrahydro-9bH-indeno[1',2':4,5]imidazo[2,1-b]thiazole (XVI), and a homolog 3,4,6,7-tetrahydro-7-phenyl-2H-imidazo[2,1-b]-1,3-thiazine (XX). While none of these compounds showed any noteworthy antiparasitic activity, the trans-2-[N-(2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl)]iminothiazolidine (VIII) has shown marked antidepressant activity, better than imipramine in the tests used, and provides a new structural lead for antidepressants.

  四唑（I）及其对映体展示的抗寄生虫和抗抑郁活性促使研究其结构类似物，包括trans-2-[N-(2-羟基-1,2,3,4-四氢萘/茚-1-基)]亚噻唑啉（VIII/IX）和2,3,4a,5,6,10b-六氢萘[1'，2'：4,5]-咪唑[2,1-b]噻唑（XII），2,3,4a,5-四氢-9bH-茚[1',2'：4,5]咪唑[2,1-b]噻唑（XIII）和2,3,4a,5-四氢-9bH-茚[1',2'：4,5]咪唑[2,1-b]噻唑（XVI），以及同系物3,4,6,7-四氢-7-苯基-2H-咪唑[2,1-b]-1,3-噻嗪（XX）。虽然这些化合物中没有一个显示出任何值得注意的抗寄生虫活性，但trans-2-[N-(2-羟基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)]亚噻唑啉（VIII）表现出显著的抗抑郁活性，在所使用的测试中比丙米嗪更好，并为抗抑郁剂提供了新的结构线索。